É possível demandar concomitantemente ação pauliana com ação de cobrança ou monitória? Ou primeiro entra com uma para depois demandar a outra?

Olá. Ação Pauliana visa a anulação de um negócio jurídico celebrado com o clara intenção de fraudar o credor. É instituto de natureza material e para tanto requer objetivamente o prejuízo e o elemento subjetivo, qual seja o "consilus fraudis",  o acordo simulado entre o alienante e adquirente do objeto da fraude. Penso que não há qualquer problema em demandar as ações concomitantemente. Veja, na ação de cobrança o devedor tem a obrigação de lhe pagar o crédito exequendo, se, para tal, há necessidade de anulação de um negócio jurídico realizado de modo fraudulento, há razão para ação pauliana, todavia, se, o devedor tiver patrimônio suficiente para satisfazer a obrigação, não há razão para ação pauliana. 

A ação pauliana, a monitória e a de cobrança possuem momentos de cabimento distintos, razão pela qual, em tese, não caberia o ajuizamento concomitante. Vejamos:

Ação Pauliana é o meio judicial por meio do qual se pretende a anulação de negócio jurídico realizado por devedor insolvente no intuito de frustrar uma execução de dívida. 

De outro lado, a Ação Monitória, é aquela que serve para promover a cobrança de título sem eficácia executiva, como é o caso, por exemplo, de um cheque emitido há mais de 6 meses.

E a Ação de Cobrança, por sua vez, forma um processo de conhecimento e visa à cobrança de uma dívida e a sentença produz um título executivo judicial.

No caso em tela, apesar de faltarem mais elementos, parece fazer mais sentido o ajuizamento da ação pauliana, já que o objetivo do cliente é anular um negócio jurídico firmado por alguem que pretende frustrar uma execução.