Solubilidade de Compostos Orgânicos

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Solubilidade de 
Compostos 
Orgânicos
Beatriz Oliveira
Giulia Vitoria
Isadora Simplicio
Karla Hanner
Soluto: substância dissolvida.
Solvente: meio de dissolução. 
Solubilidade: quantidade que uma 
substância é solúvel. Pode ser 
expressa em mg/L ou g/L.
Definições 
ENGEL, Randall, et al. 2016
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/calculos-envolvendo-solubilidade.htm
Funções Orgânicas e Ordem Crescente 
de Polaridade 
A polaridade dos compostos tem como princípio a diferença de 
eletronegatividade entre os átomos. Quanto maior a diferença de 
eletronegatividade, mais polar. 
●
A presença de certos grupos funcionais em compostos orgânicos 
pode aumentar ou diminuir sua polaridade e solubilidade. Quanto 
maior a cadeia carbônica, mais apolar
●
Amida > Ácido carboxílico > Álcool > Cetona ≈ Aldeído > Amina > 
Éster > Éter > Hidrocarbonetos
ENGEL, Randall, et al. 2016
ENGEL, Randall, et al. 2016
Regra da Solubilidade “Semelhante dissolve 
semelhante”
o Solubilidade tem forte relação com as interações intermoleculares, especificamente com a polaridade. 
o Substâncias apolares tendem a ser solúveis em solventes apolares, os solventes apolares tem a 
capacidade de solvatar os compostos pelas forças de London.
o Substâncias polares tendem a ser solúveis em solventes polares, esses solventes formam uma camada de 
solvatação nas moléculas, através de interações dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio. 
o Para que ocorra a solubilização, as moléculas necessitam formar interações intermoleculares atrativas 
similares às presentes compostos puros.
ENGEL, Randall, et al. 2016
1. Todos os hidrocarbonetos são apolares.
Hidrocarbonetos que possuem ligações pi 
(π), são mais polares, pois essas ligações 
permitem a existência de forças de 
London mais atrativas.
3. A presença de átomos de halogênio, 
não altera a polaridade dos compostos. A 
polaridade desses compostos é similar a 
de hidrocarbonetos.
2. Compostos que têm os elementos oxigênio ou 
nitrogênio eletronegativos são polares. 
Os compostos mais polares são capazes de 
formar ligações de hidrogênio e de ter ligações 
NH ou OH. Isso ocorre devido ao formato da 
molécula, tamanho da cadeia carbônica, e 
também da capacidade de formar ligações de 
hidrogênio.
4. Adicionar átomos de carbono à cadeia 
diminui a polaridade, tornando o 
composto semelhante a hidrocarbonetos.
Previsão de Polaridade e solubilidade
ENGEL, Randall, et al. 2016
5. Compostos com quatro carbonos ou 
menos e que contêm O ou N, são solúveis 
em água. Compostos com acima de quatro 
carbonos e contendo um desses 
elementos têm solubilidade limitada
8. A maioria dos compostos dentro da 
mesma família tem polaridade similar. 
Havendo grande diferença no tamanho 
de dois composto essa regra não se 
aplica. 
6. A ligação de hidrogênio é o tipo mais forte de 
interação. A ligação de hidrogênio entre soluto e 
solvente, possui solubilidade maior do que em 
compostos com polaridade similar.
7. O grau de ramificação da cadeia alquílica afeta 
a solubilidade, pois diminui as interações das 
moléculas. Com isso, há uma maior solubilidade 
em água para compostos ramificados, pois são 
separadas com mais facilidade.
Previsão de Polaridade e solubilidade
9. Quase todos os compostos orgânicos 
na forma iônica são solúveis em água. 
10. A estabilidade do retículo cristalino também 
afeta a solubilidade. Quanto maior é o ponto de 
fusão, menos solúvel é o composto. 
ENGEL, Randall, et al. 2016
Parâmetros que influenciam a solubilidade
O aumento da temperatura 
no caso endotérmico 
aumenta a solubilidade, e o 
aumento da temperatura no 
caso exotérmico a 
solubilidade.
Aumento na pressão, 
aumenta a solubilidade se o 
volume da solução for menor 
do que o volume dos 
componentes antes da 
mistura
Substâncias polares dissolvem 
mais facilmente em solventes 
polares, substâncias apolares 
dissolvem mais facilmente em 
solventes apolares.
PressãoTemperatura Polaridade
Unicamp. 2020
✓ Uso de EPIs: jaleco, óculos de segurança, máscara, luvas
✓ Utilizar sapatos fechados
✓ Cabelos longos devem estar presos
✓ Não comer, beber ou fumar no laboratório
✓ Ler os frascos com cuidado para utilizar o produto correto
✓ Fechar os frascos após uso
✓ Utilizar materiais apropriados para realizar o experimento: pipeta, béquer, tubo 
de ensaio
Cuidados básicos a serem tomados durante a realização do 
experimento
Manual de Segurança em Laboratórios/ IQ Unesp. 2013 
Referências
● ENGEL, Randall. G.; KRIZ, George. S.; LAMPMAN, Gary. M.; PAVIA, Donald. L. Química orgânica experimental: técnicas de 
escala pequena – Tradução da 3ª edição norte-americana. Cengage Learning Brasil, 2016. 9788522123469. Disponível em: 
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/. Acesso em: 30 set. 2021.
● MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo ; ANDRADE, Jailson Bittencourt de. Solubilidade das substâncias 
orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248–1255, 2013. Disponível em: 
<https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?lang=pt>. Acesso em: 30 Set. 2021.
● Unesp. Manual de Segurança em Laboratórios – IQ/UNESP www.clp.unesp.br. Disponível em: 
<https://www.clp.unesp.br/Home/Graduacao/manual%20de%20seguranca.pdf>.
● Solubilidade | Solubilidade. Unicamp.br. Disponível em: 
<https://www.bdc.ib.unicamp.br/bdc_uploads/materiais/versaoOnline/versaoOnline1502_pt/material1502_codigoBinario_pt/s
olubilidade.html#Fatores_que_afetam_a_solubilidade>. Acesso em: 1 Oct. 2021.