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27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 1/7 Simulado AV Teste seu conhecimento acumulado Disc.: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA Aluno(a): ADRIANO ROGÉRIO DA SILVA FIGUEIRA 202005000954 Acertos: 9,0 de 10,0 27/10/2021 Acerto: 1,0 / 1,0 Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN2. A presença do Iodeto terciário favorece a SN2. A reação ocorrerá tanto para substituição nucleofílica quanto para eliminação. A presença do nucleófilo forte favorece a SN2. A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. Respondido em 27/10/2021 12:27:09 Explicação: A resposta correta é: A reação é uma solvólise e o mecanismo favorecido é o SN1. Acerto: 1,0 / 1,0 Para a reação acima, considerando um haleto secundário na presença de uma base forte e volumosa na temperatura de 60ºC o mecanismo favorecido é: SN1 E2 Competição entre os mecanismos SN1 e E1 E1 SN2 Respondido em 27/10/2021 12:29:25 Questão1 a Questão2 a https://simulado.estacio.br/alunos/inicio.asp javascript:voltar(); 27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 2/7 Explicação: A resposta correta é: E2. Acerto: 1,0 / 1,0 Considerando os calores de hidrogenação [DHh (kcal/mol)] dos compostos a seguir, podemos identificar que o benzeno não é um trieno comum (1,3,5- ciclo- hexatrieno), considere as afirmativas: I. O benzeno é um aromático pois apresenta duplas ligações conjugadas e os elétrons deslocalizados. II. A deslocalização eletrônica gera uma nuvem de elétrons acima e abaixo do anel, tornando-o planar. III. Em termos energéticos, o benzeno é estabilizado pela energia de ressonância. Assinale a alternativa correta: As alternativas I, II e III estão corretas. As alternativas I e III estão corretas. Apenas a afirmativa I está correta. As alternativas II e III estão corretas. As alternativas I e II estão corretas. Respondido em 27/10/2021 12:40:21 Explicação: A resposta correta é: As alternativas I, II e III estão corretas. Acerto: 0,0 / 1,0 A proparacaína é um anestésico local que pode ser obtido a partir do esquema sintético a seguir. Identifique os reagentes corretos para as respectivas etapas: Questão3 a Questão4 a 27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 3/7 A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn A-HsSO4, B-SOCl2, C-H2/Zn A-HNO3, B-H2/Zn, C-SOCl2 A-HsSO4, B-H2/Zn, C-SOCl2 A-H2/Zn, B-SOCl2, C-HNO3 Respondido em 27/10/2021 12:36:35 Explicação: A resposta correta é: A-HNO3, B-SOCl2, C-H2/Zn Acerto: 1,0 / 1,0 Reações de oxidação e redução são importantes pois permitem a interconversão de grupos funcionais. Analise as afirmativas a seguir sobre as reações de oxidação e redução: I - A redução de uma cetona utilizando composto de Grignard levará à formação de um álcool secundário. II - A oxidação de um aldeído a ácido carboxílico depende da formação do diol gem, ou seja, não pode ser realizada em meio anidro. III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é possível oxidar cetonas através do uso de perácidos ou uma combinação de água oxigenada e um ácido de Lewis. IV - As reduções por hidreto podem ser feitas utilizando tanto o hidreto de alumínio e lítio quanto borohidreto de sódio, porém o segundo é preferido pois não reage violentamente com a água. II, III e IV, apenas. I, II e III, apenas. III e IV, apenas. II e III, apenas. I, II e IV, apenas. Respondido em 27/10/2021 12:30:45 Explicação: A resposta correta é: II, III e IV, apenas. Acerto: 1,0 / 1,0 Questão5 a Questão 6a 27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 4/7 O borneol é um produto natural encontrado em diversas espécies de plantas e muito utilizado na medicina tradicional chinesa por estar presente em óleos essenciais e ser um repelente natural de insetos. Esta substância é também um precursor da cânfora, outro produto natural muito utilizado em medicamentos e como flavorizante em comidas. O borneol pode reagir para formar a cânfora, porém tentativas de fazer a reação inversa resultaram no isoborneol ao invés do composto desejado, conforme o esquema a seguir: Os processos A e B correspondem, respectivamente, a que tipo de reação: Oxidação e oxidação. Oxidação e redução. Redução e oxidação. Redução e redução. Oxidação e hidratação. Respondido em 27/10/2021 12:31:16 Explicação: A resposta correta é: Oxidação e redução. Acerto: 1,0 / 1,0 Os ésteres podem ser obtidos por meio de uma reação entre ácidos e álcoois, conhecida como reação de esterificação. Com base nessa informação, indique o éster que será formado na reação entre o ácido 2-metil-propanoico e o etanol. Etanoato de 2-metil-propila Propanoato de etila Etanoato de isobutila 2-metil-propanoato de etila 2-dimetil-propanoato de etila Respondido em 27/10/2021 12:31:41 Explicação: A resposta correta é: 2-metil-propanoato de etila. Acerto: 1,0 / 1,0 Questão7 a Questão8 a 27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 5/7 Identifique os compostos A e B da reação abaixo: A = cloreto de n-butila / B = hexanoato de etila. A = cloreto de n-pentila / B = ácido 2-metil-hexanóico. A = 1-bromobutano / B = hexanoato de etila. A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. A = ácido butanoico / B = ácido haxanóico. Respondido em 27/10/2021 12:32:16 Explicação: A resposta correta é: A = 1-bromobutano / B = ácido hexanóico. Acerto: 1,0 / 1,0 Indique o produto formado a partir da reação de oxidação do fenol. Questão9 a 27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 6/7 Respondido em 27/10/2021 12:33:00 Explicação: A resposta correta é: Acerto: 1,0 / 1,0 Indique a cetona que é obtida a partir da reação de oxidação do 3-metilbutan-2-ol, cuja fórmula molecular é C H O. 3-metilbutan-1-ona 2-metilbutan-3-ona 2-metilbutan-2-ona 2-metilbutan-1-ona 3-metilbutan-2-ona Respondido em 27/10/2021 12:33:30 Explicação: A resposta correta é: 3-metilbutan-2-ona 5 12 Questão10 a javascript:abre_colabore('38403','270834525','4946592414'); 27/10/2021 12:42 Estácio: Alunos https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 7/7
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