Quimica Organica

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QUÍMICA ORGÃNICA
Estrutura, Representação e nomenclatura das Funções Orgânicas
Função Orgânica: é um conjunto de substâncias com propriedades químicas semelhantes (propriedades funcionais)
Grupo funcional: é o átomo ou grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função química.
A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra, após várias reuniões surgiu à nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
1) Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
2) Dada à fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura que serão estudadas ao longo do nosso curso como, por exemplo, a nomenclatura usual.
Função Hidrocarboneto 
Os compostos pertencentes a esta função são constituídos exclusivamente por carbono e hidrogênio, portanto possuem fórmula geral: CxHy.
Ex.
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções orgânicas.
Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos aromáticos.
Nomenclatura de Hidrocarbonetos Ramificados
Os Hidrocarbonetos são considerados ramificados quando apresenta em sua estrutura um Carbono que seja Terciário ou Quaternário. Suas regras de nomenclatura envolvem conhecimento de numeração e nomes de radicais e, para melhorar o aprendizado, estão divididas em Nomenclatura de Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta, Cíclicos e Aromáticos.
Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta
Está dividida em Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados. Para dar nomes a estas estruturas, é necessário destacar a cadeia principal e os radicais, dando seus nomes e indicando através de numeração (sempre os menores números possíveis) a posição dos radicais. O que muda entre os Hidrocarbonetos Saturados e Insaturados é o meio de se achar a cadeia principal. Acompanhe os dois casos:
Hidrocarbonetos Saturados
    Nos Hidrocarbonetos Saturados, isto é, naqueles que só apresentam ligações simples em sua estrutura, a cadeia principal é a seqüência que possui o maior número de Carbonos. Em casos de duas cadeias principais com o mesmo número de Carbonos, a cadeia principal é a mais ramificada. O Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números para indicar a  posição dos radicais. Quando a estrutura tiver dois ou mais radicais igual, colocamos apenas uma vez o nome deste radical antecedido do prefixo di, tri, tetra, etc de acordo com a sua quantidade e colocamos as suas respectivas posições. Acompanhe uma animação e os exemplos abaixo:
				
	Radical:
Metil (Carbono 2)
	Cadeia Principal:
Propano
	Radicais:
Metil (Carbonos 3 e 4)
Etil (Carbono 5)
Isopropil (Carbono 5)
	Cadeia Principal:
Octano
	Metil-Propano
(não é necessário numerar, pois não há outra posição para o radical)
Este composto também é chamado de Isobutano.
	3,4-Dimetil-5-Etil-5-Isopropil-Octano
(Note que neste caso a cadeia principal não foi uma seqüência representada numa linha reta)
Hidrocarbonetos Insaturados
    Os hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla em sua cadeia. Nestes casos, a cadeia principal é a maior seqüência que contiver a ligação dupla ou tripla e o Carbono 1 será o Carbono mais próximo da insaturação. Acompanhe dois exemplos:
 			
	Radicais:
Metil (Carbonos 4,5 e 5)
Isopropil (Carbono 3)
	Cadeia Principal:
Hepteno
	Ligação Dupla:
Carbono 2
	Radicais:
Metil (Carbono 4)
Etil (Carbono 3)
	Cadeia Principal:
Hexino
	Ligação Tripla:
Carbono 1
	4,5,5-Trimetil-3-Isopropil-2-Hepteno
	4-Metil-3-Etil-1-Hexino
Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada
    Os ciclos seguem uma regra de numeração parecida com os compostos de cadeia aberta. A intenção é sempre utilizar os menores números possíveis. A cadeia principal é sempre o ciclo e a nomenclatura está dividida para os Ciclos Saturados e Insaturados.
Ciclos Saturados
Nos ciclos saturados contendo apenas um radical, não é necessário numerar. Naqueles que tiverem mais de um radical, o Carbono 1 é aquele que faz com que a estrutura tenha os menores números possíveis, sendo colocado preferencialmente sobre o menor radical. A numeração pode girar em sentido horário ou anti-horário. Acompanhe os exemplos:
 			
	Radicais:
Metil (Carbono 1)
Etil (Carbono 2)
	Cadeia Principal:
Ciclohexano
	Radicais:
Metil (Carbonos 1 e 3)
Terciobutil (Carbono 2)
	Cadeia Principal:
Ciclopentano
	1-Metil-2-Etil-Ciclohexano
	1,3-Dimetil-2-Terciobutil-Ciclopentano
Ciclos Insaturados
    Nos Ciclos Insaturados Ramificados, a numeração deve começar sempre por um dos Carbonos da insaturação, de modo que ela fique entre os Carbonos 1 e 2. A numeração deve continuar ao longo do anel, de forma a se obterem os menores números possíveis para os radicais. No caso dos insaturados, não é necessário indicar a posição da insaturação, mas deve-se indicar a posição dos radicais, mesmo quando o Ciclo só tiver uma ramificação.
 		
	Radical:
Metil (Carbono 3)
	Ciclo:
Ciclopenteno
	Radicais:
Metil (Carbonos 1 e 3)
Etil (Carbono 6)
	Ciclo:
Ciclohexeno
	3-Metil-Ciclopenteno
	1,3-Dimetil-6-Etil-Ciclohexeno
Hidrocarbonetos Aromáticos
    Os Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados possuem sistemática de nomenclatura bem peculiar. Se forem originários do benzeno, seguem a regra simples dos menores números, com algumas particularidades. Os originários do Naftaleno possuem sistema simples para indicar uma ramificação e numeração fixa para dois radicais. Acompanhe cada tipo de Aromático separadamente:
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Benzeno
Para ramificados benzênicos temos regras de numeração simples. Para apenas um radical, não é necessário indicar a posição. Para radicais iguais, o Carbono 1 é aquele que faz com que a cadeia tenha os menores números possíveis. Para radicais diferentes, o Carbono 1 é aquele contiver o radical mais simples e a numeração deve seguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.Quando o ramificado benzênico apresentar apenas dois radicais, suas posições podem ser indicadas de outra maneira, utilizando-se prefixos:
	Prefixo
	Posições dos Radicais
	orto- ou o-
	1 e 2
	meta- ou m-
	1 e 3
	para- ou p-
	1 e 4
    Assim, veja os exemplos abaixo:
				
	Radicais:
Metil (Carbono 1)
Etil ( Carbono 3)
	Ciclo:
Benzeno
	Radical:
Fenil
	Ciclo:
Benzeno
	1-Metil-3-Etil-Benzeno ou Meta-Metil-Etil-Benzeno
	Fenil-Benzeno
Hidrocarbonetos Aromáticos Ramificados Originados do Naftaleno
    Os aromáticos do Naftaleno possuem um sistema de nomenclatura parecido com o do Benzeno, mas sua numeração é característica. Os Carbonos são divididos em  e , de acordo com sua posição. O Carbono 1 é sempre um dos Carbonos  e o Carbono 2 deve ser um Carbono , para evitar erros de numeração. Veja quais são os Carbonos  e na molécula de Naftaleno:
    Para dar nome a um aromático com apenas um radical, basta indicar a posição com sua respectiva letra grega. Com dois ou mais é recomendado utilizar a numeração, conforme os exemplos abaixo:
				
	Radicais:
Metil (Carbono )
	Ciclo:
Naftaleno
	Radicais:
Metil (Carbono 1)
Etil (Carbono 3)
	Ciclo:
Naftaleno
	-Metil-Naftaleno
	1-Metil-3-Etil-Naftaleno
Hidrocarbonetos Cíclicos
    São Hidrocarbonetos que apresentam cadeias fechadas. Os mais estudados no 2º Grau são os Ciclanos, Ciclenos e Aromáticos.
Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas
    São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples. Sua nomenclatura é simples: usamos a terminação ANO e colocamos antes do nome o prefixo CICLO, para indicar que a cadeia é cíclica. Acompanhe alguns exemplos:
	
	
	
	Ciclo + 3 Carbonos + ANO
Ciclopropano
	Ciclo + 4Carbonos + ANO
Ciclobutano
	Ciclo + 7 Carbonos + ANO
Cicloheptano
Ciclenos ou Cicloalcenos 
São hidrocarbonetos cíclicos contendo uma ligação dupla. Sua nomenclatura é igual a dos Alcenos, acrescido do prefixo CICLO antes do nome do composto. Não há necessidade de numerar a posição da dupla ligação. Veja abaixo:
	
	
	
	Ciclo + 5 Carbonos + ENO
Ciclopenteno
	Ciclo + 6 Carbonos + ENO
Ciclohexeno
	Ciclo + 4 Carbonos + ENO
Ciclobuteno
Aromáticos
São aqueles que possuem pelo menos um anel aromático. Não seguem normas de nomenclatura, tendo cada um nomes próprios. Os mais comuns são:
	
	
	
	
	
	Benzeno
	Tolueno
	Naftaleno
	Antraceno
	Fenantreno
Assim como os Hidrocarbonetos aromáticos possuem nomes característicos, que não seguem regras comuns de nomenclatura, seus radicais também possuem nomes próprios. Os dois mais comuns são:
	
	
	Fenil
	Benzil
Alcanos ou Parafinas 
São hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acíclica). Possuem fórmula geral: CnH2n+2.
 Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: 
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal.
	1C = met
	6C = hex	
	11C = undec
	2C = et
	7C = hept
	12C = dodec
	3C = prop
	8C = oct
	13C = tridec
	4C = but
	9C = non
	15C = pentadec
	5C = pent
	10C = dec
	20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos
	todas simples = an
	duas duplas = dien
	uma dupla = en
	três duplas = trien
	uma tripla = in
	duas triplas = diin
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
	Hidrocarboneto = o
	álcool = ol
	aldeído = al
	cetona =ona
	ácido carboxílico: óico
	amina: amina
	éter: óxi
Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos
Grupamento: é a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais átomos de uma molécula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) é o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de um átomo de hidrogênio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela está errada o nome correto é grupo ou 	grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
Nomenclatura dos Alcanos Ramificados
Para dar nome a um alcano ramificado, basta você seguir as seguintes regras estabelecidas pela IUPAC:
1.º considerar como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa possível; se há mais de uma cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2.º numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números).
3.º elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a cadeia principal.
4.º os números são separados uns dos outros por vírgulas.
5.º os números devem ser separados das palavras por hífens
	Obs.1: no caso de haver dois, três, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, 	usam-se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo não são levados em consideração na colocação dos nomes em ordem alfabética.
	3-metilhexano
	3-etil-2-metilhexano
	2,3-dimetilbutano
	3-etil-2-metilhexano
	2,2,4-trimetil-pentano
	 
Obs.1: Uma outra nomenclatura muito usada para os alcanos é a que considera os alcanos 	como derivadas dos grupamentos correspondentes (nomenclatura usual):
Obs.2: Uma outra nomenclatura mais antiga é a que considera os compostos como sendo 	derivados do metano (nomenclatura usual):
O carbono escolhido como referência ao metano é o mais ramificado.
Alcenos ou Olefinas 
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilênicos são hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) contendo uma única dupla ligação. Possuem fórmula geral CnH2n .
Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal 
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por eno.
Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Ramificada 
1) A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2) A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia. No nome do alceno a posição da dupla é dada pelo número do primeiro carbono da dupla; esse número é escrito antes do nome do alceno.
3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores números.
	3-propil-1-hexeno
	4-metil-1-hexeno
	2,3,4-trimetil-1-penteno
	3-etil-4,5,5-trimetil-2-hepteno
Uma nomenclatura mais antiga usada para os alcenos usa a terminação ILENO:
Outra nomenclatura usual considera os alcenos como derivados do eteno, usualmente chamado de etileno.
	Obs.: Grupos insaturados importantes:
Alcinos ou Alquinos 
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Possuem fórmula geral CnH2n-2.
 Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal 
É muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação ano do alcano por ino.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Ramificada 
1) A cadeia principal é a maior cadeia que contenha a ligação tripla.
2) A numeração da cadeia é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras vistas para os alcenos também valem par os alcinos).
	4-metil-2-pentino
	2-metil-3-hexino
	4-t-butil-4-etil-6-metil-2-heptino
	3-metil-1-hexino
De todos os alcinos o mais importante é o etino, conhecido pelo nome vulgar acetileno. Uma nomenclatura usual importante, nomeia os outros alcinos como derivados do acetileno.
	dimetil-acetileno
	etil-metil-acetileno
	Metil-isopropil-acetileno
Alcadienos 
São hidrocarbonetos acíclicos (abertos) contendo duas duplas ligações. Possuem fórmula geral: CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 
A nomenclatura IUPAC é feita com a terminação DIENO. 
A cadeia principal é a mais longa possível e deve conter as duas duplas ligações. 
A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima das duplas ligações de forma que as duplas ligações fiquem com os menores números possíveis. 
Em caso de empate na posição das duplas ligações, deve-se numerar a cadeia de forma que as ramificações fiquem com os menores números possíveis; 
Ciclanos ou Cicloalcanos ou Ciclo - Parafinas 
São hidrocarbonetos de cadeia cíclica (fechada) e saturada. Possuem fórmula geral CnH2n onde "n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 
O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente; 
Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia deve ser feita obedecendo-se a ordem alfabética e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética; nos casos onde existem várias possibilidades para a posição da valência livre, antes dos nomes são colocados prefixos para indicar a sua posição:
	Prefixo
	Posição da Valência Livre
	Exemplos
	n-
	a valência livre está na extremidade de uma cadeia normal. Seu uso não é obrigatório.
	n-propil ou propil
	iso ou i-
	a valência livre está em uma cadeia cuja extremidade contém duas partes CH3.
	isopropil
isobutil
	neo
	a valência livre está em uma cadeia com um Carbono quaternário e cuja extremidade contém três partes CH3.
	neopentil
neohexil
	sec- ou s-
	a valência livre está em um Carbono Secundário.
	sec-butil
	tercio, terc- ou t-
	a valência livre está em um Carbono Terciário.
	terciobutil, terc-butil ou t-butil
  Existem também alguns radicais insaturados. Eles possuem nomes oficiais e usuais, sendo que o nome usual é geralmente mais utilizado. Veja os radicais:
	Estrutura
	Nome Oficial
	Nome Usual
	
	Etenil
	Vinil
	
	2-Propenil
	Alil
	
	(Trifenil)-Metil
	Tritil
Ciclenos ou Ciclo - Alquenos ou Ciclo - Olefinas 
Sãohidrocarbonetos cíclicos com uma dupla ligação. A fórmula geral é CnH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada 
O nome é dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente; 
Quando a cadeia for ramificada, a numeração da cadeia se inicia a partir do carbono da ligação dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética; 
Hidrocarboneto Aromático 
São os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos, que também são chamados de anéis aromáticos.
 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos 
A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do benzeno; 
Quando o anel benzênico possui mais de uma ramificação, a numeração da cadeia se inicia obedecendo a ordem alfabética e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números; 
Quando o anel benzênico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzênico. A posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "o", a posição 1,3 passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "m" e finalmente a posição 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente por "p". 
As ramificações devem ser citadas em ordem alfabética
Haleto Orgânico 
(Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios(F, Cl, Br, I). 
Oficial (IUPAC): 
* Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;
* O nome do halogênio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento qualquer;
Obs.: Se na cadeia existir apenas halogênios como ramificações, a numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado a cadeia principal a numeração se inicia pela extremidade onde se possa obter os menores números possíveis e obedecendo a ordem alfabética.
Usual: 
* Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgânico ligado ao halogênio;
* (nome do haleto) de (nome do grupo);
Funções oxigenadas 
 ÁLCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R = grupo ou grupamento orgânico; Ar = anel aromático ou anel benzênico. 
Oficial (IUPAC) 
* Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por OL;
* A cadeia principal é a maior fila de átomos de carbono que contenha a hidroxila;
* Quando houver mais de uma possibilidade para a posição da hidroxila, esta deve ser numerada;
* A numeração da hidroxila se inicia pela extremidade mais próxima da mesma;
Obs.: Em moléculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificação 	chamada: hidróxi;
	Obs.: álcoois insaturados: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + 	posição do OH + OL.
	Obs.: diálcool (terminação: DIOL); triálcool (terminação: TRIOL) etc.
Usual: 
* Álcool + nome do grupo ligado a hidroxila + ICO 
* Nomenclatura de Kolbe (metanol = carbinol) e todos os demais álcoois são considerados como seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol)
A nomenclatura de Kolbe, pouco utilizada atualmente, considera o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol e tubo que estiver ligado a ele como outros radicais. Veja as regras:
Considerar o Carbono ligado à Hidroxila como um radical chamado Carbinol 
Considerar os outros Carbonos como radicais, dando os seus nomes e colocando-os antes do nome Carbinol, em ordem crescente de complexidade. 
Em caso de dois ou três radicais iguais, usa-se o prefixo Di ou Tri respectivamente 
    Sendo assim, veja os exemplos:
	
	
	
	2 Radicais Metil
	Radical Fenil
	Radicais Metil, Etil e Propil
	Dimetil-Carbinol
	Fenil-Carbinol
	Metil-Etil-Propil-Carbinol
Enol
    Um Enol é um Álcool que possui Hidroxila ligada a um Carbono insaturado e não-aromático. Eles são compostos especiais porque geram espontaneamente Cetonas ou Aldeídos, dependendo da posição da Hidroxila, num fenômeno chamado Tautomeria. Sua nomenclatura é igual a dos álcoois, porém a posição da Hidroxila deve vir indicada entre o prefixo de numeração e o sufixo OL. 
	
	
	Ligação Dupla no Carbono 1 + 
Hidroxila no Cabono 2 + 4 Carbonos
	Radical Metil no Carbono 2 +
Ligação Dupla no Carbono 1 +
Hidroxila no Carbono 1 + 3 Carbonos
	1-Buten-2-ol
	2-Metil-1-Propen-1-ol
Fenol
    Os fenóis são compostos que apresentam Hidroxila presos a Carbonos Aromáticos. Na sua nomenclatura, a Hidroxila é denominada Hidróxi e depois coloca-se o nome do aromático. Caso ocorram ramificações, é necessário indicar suas posições através das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cíclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila. Veja os exemplos:
	
	
	
	Hidroxila:
Carbono 
	Ciclo:
Naftaleno
	Radicais:
Etil (Carbono 2)
Metil (Carbono 4)
	Hidroxila:
Carbono 1
	Ciclo:
Benzeno
	 3 Hidroxilas:
Carbonos 1,3 e 5
	Ciclo:
Benzeno
	-Hidróxi-Naftaleno
	2-Etil-4-Metil-1-Hidróxi-Benzeno
	1,3,5-Trihidróxi-Benzeno
    Mas qual a diferença química entre um fenol e um álcool cíclico, se os dois tiverem o mesmo número de carbonos? Os fenóis são mais ácidos que os álcoois cíclicos, isto é, os fenóis possuem maior facilidade de liberar íons H+ (prótons) do que os álcoois cíclicos. A explicação é dada pelo conceito de ressonância e densidade eletrônica.
Fenol (Ar - OH) 
Oficial (IUPAC): 
* Usa-se o prefixo HIDRÓXI; 
* Havendo necessidade de numeração, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos menores números;
	Obs.: O número "1" atribuído a hidroxila pode ser omitido;
Éter
 (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar) 
Oficial (IUPAC): 
* (grupo menor) ÓXI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual: 
* éter (grupo menor) - (grupo maior)+ICO
Aldeído 
(H-COH ou R-COH ou Ar - COH)
	É considerado Aldeído todo composto que possuir o grupo Carbonila ligado a um Carbono primário, formando o grupo funcional que o identifica, chamado Formila ou 	Aldoxila:, que muitas vezes é abreviada como -CHO. Esse grupo funcional estará sempre localizado numa extremidade da cadeia. Possuem nomenclatura oficial e alguns possuem nomenclatura usual.
Oficial (IUPAC): 
 * Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por AL;
* A numeração se inicial pelo carbono do grupo funcional;
Usual: 
* Os aldeídos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos ácidos carboxílicos: metanal (aldeído fórmico ou formaldeído); etanal (aldeído acético ou acetaldeído); etanodial (aldeído oxálico ou axaldeído); fenil-metanal (aldeído benzóico ou benzaldeído) etc.
Apenas alguns Aldeídos possuem nomenclatura usual, que lhes é dada de acordo com o Ácido Carboxílico correspondente. Veja quais são os Aldeídos com nomenclatura usual:
	Nome Oficial
	Nome Usual
	Fórmula
	Metanal
	Aldeído Fórmico, Formaldeído ou Formol
	
	Etanal
	Aldeído Acético ou Acetaldeído
	
	Propanal
	Aldeído Propiônico ou Propionaldeído
	
	Butanal
	Aldeído Butírico ou Butiraldeído
	
	Pentanal
	Aldeído Valérico ou Valeraldeído
	
	Etanodial
	Aldeído Oxálico ou Oxalaldeído
	
	Fenil-Metanal
	Aldeído Benzóico ou Benzaldeído
	
Cetona
(R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC): 
* Troca-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por ONA;
* A numeração da cadeia se inicia pela extremidade mais próxima da carbonila (-CO-);
	Obs.: cetonas insaturadas: posição da insaturação + hidrocarboneto correspondente + 	posição da carbonila + ONA;
Usual: 
* (grupo menor)-(grupo maior)-CETONA 
Ácido Carboxílico 
(H-COOH ou R-COOH ou Ar - COOH)
    Os Ácidos Carboxílicos são formados por uma Carboxila (Carbonila + Hidroxila), tendo o seguinte grupo funcional:, que geralmente é abreviado para -COOH ou em alguns livros para -CO2H. Possuem nomenclatura oficial e usual e numeração própria, assim como os Aldeídos.
Oficial (IUPAC): 
    O sufixo da função Ácido Carboxílico é -ÓICO e o nome deve ser acompanhado da palavra Ácido.Esta nomenclatura é igual, em regras, à dos Aldeídos. Veja:
O Carbono 1 será sempre o Carbono da Carboxila. Em caso de duas, o Carbono 1 será a que der os menores números para as ramificações e depois para as insaturações. 
Em caso de duas Carboxilas, usa-se o prefixo DIÓICO, sem necessidade de informar posição, pois as mesmas sempre se encontram na extremidade das cadeias. 
Caso o Ácido seja ramificado, pode-se indicar as posições 2, 3 e 4 com as letras gregas  e , respectivamente. Geralmente esta numeração é utilizada em Ácidos com apenas uma ramificação e não é muito usada atualmente, não podendo ser usada para indicar posição de insaturações. 
Usual: 
* A nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos está relacionada com a origem do ácido ou de suas propriedades: ácido metanóico (ácido fórmico); ácido etanóico (ácido acético); ácido propanóico (ácido propiônico); ácido butanóico (ácido butírico); ácido etanodióico (ácido oxálico) etc.
	Nome Oficial
	Nome Usual
	Origem do Nome
	Fórmula Estrutural
	Ácido Metanóico
	Ácido Fórmico
	Do latim formica (formiga), de onde o ácido foi extraído pela primeira vez.
	
	Ácido Etanóico
	Ácido Acético
	Do latim acetum (azedo), em referência ao vinagre (vinho azedo), de onde foi isolado.
	
	Ácido Propanóico
	Ácido Propiônico
	Do grego propion (precursor da gordura). Este ácido faz parte da gordura animal.
	
	Ácido Butanóico
	Ácido Butírico
	Do grego boutyron (manteiga), onde é encontrado.
	
	Ácido Pentanóico
	Ácido Valérico
	Em referência a uma planta chamada Valeriana, onde este ácido é encontrado.
	
	Ácido Etanodióico
	Ácido Oxálico
	Do grego Oxys (Ácido), em referência a acidez do composto, maior que a dos outros ácidos acima.
	
	Ácido Fenil-Metanóico
	Ácido Benzóico
	Vem do nome do Aldeído Benzóico, que é encontrado em amêndoas.
	
Éster
(H-COO-R ou R-COO-R ou Ar - COO-R ou Ar – COO - Ar)
Oficial (IUPAC): 
* Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do grupamento ligado ao oxigênio;
	Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e não com IL. EX.: metila, etila 	etc.
	Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, 	não sendo assim necessário, raciocinar com o ácido carboxílico correspondente;
Usual: 
* Está, a exemplo dos aldeídos, baseada na nomenclatura dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
Anidrido
 São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
	Obs.: Os anidridos são considerados como derivados dos ácidos carboxílicos;
* Nos anidridos com cadeias carbônicas iguais, deve-se mencionar o nome do ácido correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
* Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor ácido existente;
Cloreto de Ácido
 São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial: (IUPAC): 
* Cloreto de (nome do grupo acila correspondente)
Ex.: alguns grupos acila:
	Obs.: Pode-se raciocinar com o nome do hidrocarboneto correspondente acrescentando-	se o sufixo: ILA. Ex.: metano+ila; etano+ila; propano+ila; 2-metil-butano+ila; etc. 
Sal Orgânico
 São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: 
Oficial: (IUPAC): 
* Substitui-se a terminação ICO do ácido carboxílico correspondente por ATO e acrescenta-se o nome do metal ligado ao oxigênio;
	Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto 	correspondente, semelhante ao que já foi proposto para outras funções anteriores;
Usual: 
* Está baseada na nomenclatura usual dos ácidos carboxílicos: metanoato = formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato;
Aminas 
São compostos considerados como derivados da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três átomos de hidrogênio por igual números de grupos alquila ou arila. Portanto possuem fórmula geral:
Nomenclatura IUPAC 
 Dá-se o nome dos grupos ligados ao nitrogênio e usa-se a terminação AMINA:
 Em moléculas complexas de aminas primárias considera-se o grupo amino (-NH2) uma ramificação:
 As aminas aromáticas, nas quais o nitrogênio se liga diretamente ao anel aromático, possuem nomes especiais, considerando-as como derivadas da anilina ou amino-benzeno:
Amidas
São compostos derivados teoricamente do NH3, pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos acila: 
Classificação das Amidas 
 As amidas podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias, conforme o número de grupos acila que possuem ligados ao nitrogênio.
 As amidas secundárias e terciárias não são comuns. No entanto, são comuns amidas com grupos alquilas ou arilas ligados ao nitrogênio
Nomenclatura IUPAC 
 Troca-se a terminação ÓICO do ácido carboxílico correspondente por AMIDA.
	Obs.: Um raciocínio mais fácil é acrescentar a terminação AMIDA ao hidrocarboneto 	correspondente, não sendo necessário raciocinar com o ácido carboxílico.
Nitrilas
Podem ser consideradas como derivadas do gás cianídrico (HCN), pela substituição do átomo de hidrogênio pelo grupo alquila ou arila:
	Obs.: Ao contrário do HCN (mortal e com cheiro de amêndoas amargas), as nitrilas são 	inodoras e não-letais.
Nomenclatura IUPAC e USUAL 
 Dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminação NITRILA;
 A nomenclatura usual usa a seguinte regra:
CIANETO de (Nome do grupo ligado ao -CN).
Nitrocompostos   
São compostos obtidos normalmente da reação entre um ácido carboxílico e uma amina. Possuem a seguinte fórmula geral:
Nomenclatura IUPAC
 A nomenclatura IUPAC manda escrever a palavra NITRO, seguida do nome do hidrocarboneto correspondente.
Compostos de Grignard
São compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC): 
* (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnésio;
Ácidos Sulfônicos 
(R-SO3H ou Ar-SO3H) 
Oficial (IUPAC): 
* ÀCIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFÔNICO 
Tiol ou Tioálcool 
(R-SH) O oxigênio da função álcool é substituído pelo enxofre. 
Oficial (IUPAC): 
	Obs.: o prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;
* A nomenclatura é semelhante a dos álcoois correspondentes trocando-se a terminação OL por TIOL;
Usual: 
* O grupo -SH é denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
Tioéter 
(R-S-R' ou Ar-S-Ar ou Ar-S-Ar) 
O oxigênio da função éter é substituído pelo enxofre. 
Oficial (IUPAC): 
	Obs.: O prefixo TIO indica a substituição de um oxigênio por um enxofre;
A nomenclatura é semelhante a dos éteres correspondentes trocando-se a terminação ÓXI por TIO.
Propriedades Físicas dos compostos orgânicos
Ligação COVALENTE 
Quando dois átomos eletronegativos interagem, não ocorre formação de ligação iônica, pois ambos os átomos mostram tendência de receber elétrons. Neste caso é possível atingir uma configuração de gás nobre por compartilhamento de elétrons. Compostos com ligações covalentes são formados geralmente por moléculas discretas. As ligações são direcionais e existem forças covalentes ligantes bastante fortes entre os átomos da molécula. No sólido, as únicas forças existentes entre uma molécula e outra são as fracas forças de van der Waals. Portanto a energia para levar à fusão ou ebulição um composto covalente é igual à pequena quantidade de energia necessária para vencer estas forças de van der Waals. Compostos covalentes são freqüentemente gases, líquidos, ou sólidos pouco consistentes e de baixo ponto de fusão. Em alguns poucos casos formam-se estruturas tridimensionais infinitas, no lugar de moléculas discretas. Nestes casos existem fortes forças covalentes atuando em todas as 
direções; por exemplo, o diamante (C) e a sílica (SiO2), são compostos covalentes mas são muito duros e apresentam elevado ponto de fusão (7). 
 Muitas vezes a formação de uma substância iônica não resulta favorável do ponto de vista energético. Nestes casos forma-se uma ligação covalente como resultado de uma comparticipação de elétrons entre os átomos que se ligam.A estabilidade da ligação covalente provém da diminuição energética que experimentam os átomos ao ligarem-se. A formação da ligação covalente explica-se mediante duas teorias: a teoria da ligação de valência e a teoria da orbital molecular. 
 Na teoria da ligação de valência supõe-se que a ligação se forma quando os dois átomos se aproximam o suficiente para conseguirem uma adequada sobreposição das suas orbitais externas. Em muitos casos, o uso de orbitais atômicas puras não está de acordo com os dados experimentais. Para eliminar esta discrepância entre a teoria e a experimentação, em muitos compostos é necessário supor que durante o processo de formação da ligação se produz uma hibridação ou mistura de orbitais puras. 
 Assim, por exemplo, quando se hibridam uma orbital s e uma orbital p pura, formam-se duas orbitais sp híbridas, como as que intervêm na formação do acetileno. Quando se hibridam uma orbital s pura com duas orbitais p puras, formam-se três orbitais sp2 híbridas, como as que se encontram na formação do etileno. Quando se hibridam uam orbital s puras com três orbitais p puras formam-se quatro orbitais sp3 híbridas, como as que intervêm na formação da molécula de etano. Existem também outros tipos de hibridação que implicam orbitais d: dsp2, dsp3, d2sp3, etc. Denomina-se ligação s qualquer ligação em que as orbitais da união se sobreponham ao longo do eixo internuclear. Pelo contrário, denomina-se ligação p a qualquer ligação em que as orbitais de ligação se sobreponham por cima e por baixo do eixo internuclear.  Na teoria da orbital molecular supõe-se que os núcleos dos átomos ligados se encontram já na sua distância internuclear de equilíbrio, livres de todos os seus elétrons. Esta estrutura possui orbitais moleculares de diversos níveis energéticos formadas a partir das orbitais atômicas. Os elétrons vão-se situando nessas orbitais moleculares, obtendo-se deste modo a configuração eletrônicas da molécula. 
 Diz-se que uma ligação covalente é apolar quando os dois átomos que se ligam atraem de igual modo os elétrons compartilhado. Por outro lado, diz-se que uma ligação covalente é polar quando os átomos que se ligam atraem de modo diferente os elétrons compartilhados.
Outros tipos de ligação
 Embora a ligação iónica e a ligação covalente determinem a reactividade química das substâncias, há outras forças de atracção mais débeis entre os átomos e as moléculas que são as responsáveis por algumas propriedades dos compostos. 
 A ligação por pontes de hidrogénio é a mais importante das forças de atracção débeis e dá-se quando o hidrogénio está ligado a um átomo muito electronegativo e de pequeno volume atómico, como o flúor, o oxigénio e o azoto. Nestes casos formam-se moléculas muito polares atraídas entre si por intensas interacções dipolares. As ligações por pontes de hidrogénio são as responsáveis da estrutura cristalina do gelo que faz com que este seja menos denso que a água líquida. 
 As moléculas polares e os átomos não combinados experimentam também forças de atracção débeis, chamadas forças de London, devidas à criação de dipolos instantâneos originados pelo movimento desordenado dos electrões nos átomos. 
Polaridade e solubilidade 
Polaridade e solubilidade: "O semelhante dissolve o semelhante." 
Substância polar dissolve substância polar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância apolar. 
Substância apolar dissolve substância apolar e não dissolve ou dissolve pouca quantidade de substância polar. 
Ligações intermoleculares ou forças de van der Waals 
Ligações intermoleculares ou ligações de van der Waals, ou forças de van der Waals :
I - atração dipolo induzido: dipolo induzido ou forças de dispersão de London 
II - atração dipolo permanente: dipolo permanente 
III - ponte de hidrogênio ou ligação de hidrogênio 
Substâncias apolares estabelecem somente ligações intermoleculares I. 
Substâncias polares sem ligações H - F, O - H e N - H estabelecem ligações intermoleculares I e II. 
Substâncias polares com ligações H - F, O - H e N - H estabelecem ligações intermoleculares I e III. 
Quanto maior for o tamanho da molécula, mais fortes serão as forças de dispersão de London. 
Quanto mais fortes forem as ligações intermoleculares, mais elevada será a temperatura de ebulição. 
As ligações mais freqüentes envolvendo os compostos orgânicos acontecem entre átomos de carbono e hidrogênio. Nesse caso, como a atração exercida sobre os elétrons é praticamente a mesma, não ocorre acúmulo de cargas elétricas (pólos) .Portanto, essas ligações são apolares, originando compostos apolares.
Quando, na molécula de um composto orgânico existe outro elemento químico além de carbono e hidrogênio, suas moléculas poderão apresentar certa polaridade.
Polaridade das ligações
* Polar:  Há diferença de eletronegatividade ( Um átomo puxa mais os elétrons). Acontece entre átomos diferentes;
* Apolar: Não há diferença de eletronegatividade. Acontece entre átomos iguais;
Fileira de eletronegatividade:
  F > O > N > Cl > Br > I > S > C > P > ... > H > ....
Geometria das Moléculas
 Relação entre a hibridização e a forma geométrica da molécula.
	Hibridização
	Estrutura
	sp
	linear
	sp2
	triangular
	sp3
	tetraédrica
	sp3d
	bipiramide trigonal
	sp3d2
	octaédrica
�
Polaridade das Moléculas
Se os átomos unidos forem iguais, os dois atraem os elétrons com a mesma força.
A molécula assim formada tem o centro de carga positiva igual ao centro de carga negativa, portanto é apolar. Se os átomos unidos forem diferentes, um atrairá os elétrons compartilhados com maior força, criando-se assim uma polaridade.
Dipolo
Quando existe polaridade, a molécula age como um dipolo. O elemento eletronegativo será o pólo negativo e o eletropositivo, o pólo positivo. 
Forças de Van der Waals
Essas forças devem-se à polaridade das moléculas. Agem inclusive quando uma das moléculas presentes não é polar. A presença de polaridade deforma a nuvem eletrônica da molécula não-polar até criar uma polaridade. Assim como um pedaço de ferro se transforma em ímã em presença de um campo magnético. 
 Ligação de hidrogênio
Da mesma forma que as forças de Van der Waals, as ligações de hidrogênio se devem à polaridade da molécula. Elas, porém, são muito mais intensas que as forças de Van der Waals. Agem quando um dos pólos da molécula é o hidrogênio e o outro, um elemento bastante eletronegativo, como o oxigênio, o nitrogênio ou o flúor. Devido a seu pequeno tamanho, podem se aproximar muito. As forças eletrostáticas de atração são muito intensas, mas não tão fortes quanto uma ligação covalente. 
Ligação metálica
Considera-se que um metal é formado por cristais entrecruzados formados por íons positivos. Os elétrons "banham" esses íons movendo-se livremente por todos os cristais, como um gás num recipiente fechado. Esses elétrons são os chamados elétrons de valência, pouco unidos ao núcleo nos elementos eletropositivos. 
* Polar: Momento dipolar (soma de vetores de forças eletronegativas) diferente de zero;
* Apolar: Momento dipolar igual a zero;
Toda molécula que representa um Hidrocarboneto é apolar;
A maioria das moléculas que representam compostos orgânicos, não sendo hidrocarboneto, é polar;
As moléculas simétricas (CH3 - CH3) são Apolares e as moléculas assimétricas (CH3 - CH3 - CH3) são polares;
Solubilidade em água
Água é POLAR
"Semelhante dissolve semelhante" , Polar dissolve Polar e Apolar dissolve Apolar;
	Obs.: Substâncias como os lipídios tem partes hidrófila (polar - Ac. Carboxílico) e 	hidrófoba (Apolar - hidrocarboneto), predominando a apolar.
Pontos de Fusão e Ebulição
A ausência ou a baixa polaridade é responsável pelos menores ponto de fusão e ebulição quando comparado com os inorgânicos. Também essa característica justifica que, à temperatura ambiente, os compostos orgânicos sejam encontrados nos três estados físicos, enquanto os compostos iônicos sejam encontrados somente no estado sólido.
 - Forças Intermoleculares (Atrações, Ligações e Interações):
Dipolo-Dipolo(Dipolo permanente): Ocorre entre moléculas polares;
Ponte de Hidrogênio (ligações de H): Ocorre entre moléculas polares com o Hidrogênio ligado à F, O ou N; 
Dipolo Induzido (Dipolo Temporário, Força de Van Der Walls, Força de London): Ocorre entre moléculas apolares (Fraca e temporária);
	Obs.: Pontes de Hidrogênio > Dipolo-Dipolo > Dipolo Induzido  -  Grau de força;
Massa Molecular: Quanto maior for a massa molecular, maiores serão os pontos de fusão e ebulição da substância;
 Tamanho da molécula (superfície de atração): Quanto maior for a molécula, maior será a superfície de atração intermolecular e maior serão os pontos de fusão e ebulição da substância;
Isomeria
Isomeria - Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.
Isomeria plana 
Isomeria de cadeia - Mesma função e cadeias carbônicas diferentes. 
Isomeria de posição - Mesma função, mesma cadeia carbônica, diferentes posições dos átomos ou radicais a ela ligados. 
Isomeria de função - Diferente função química. 
	Principais casos
	álcool e éter 
álcool aromático, éter e fenol 
aldeído e cetona 
ácido carboxílico e éster. 
Isomeria de compensação ou metameria - Diferente posição de um heteroátomo na cadeia. 
Tautomeria - Isômeros em equilíbrio químico. 
	Principais casos
	aldeído Û enol
cetona Û enol
Isomeria de posição 
Os isômeros pertencem à mesma função química e possuem a mesma cadeia carbônica, diferenciando apenas, pela posição de uma ramificação, ou de um grupo funcional, ou uma insaturação (ligações duplas, ou triplas).
 
	
	
	
Isomeria de cadeia ou núcleo 
Os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes.
	
	
Isomeria de função
Os isômeros pertencem à funções químicas diferentes.
	
	
	
	
Metameria ou isomeria de compensação
Os isômeros pertencem à mesma função e apresentam a mesma cadeia carbônica, mas apresentam diferença na posição do heteroátomo.
A metameria pode ser considerada um caso de isomeria de posição. (Heteroátomo - átomo dentro da cadeia carbônica diferente do carbono. São considerados heteroátomos: N, O, P, S.)
	
	
Tautomeria
É um caso especial de isomeria de função.
A tautomeria acontece quando ocorre um rearranjo de átomos ou grupo de átomos em uma molécula. Isso ocorre como em uma reação, onde um composto se transforma em outro, sendo mantido um equilíbrio.
	
	
Os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.
Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.
Isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E)
Os isômeros são compostos que possuem a distribuição espacial diferentes. Este tipo de isomeria espacial, ocorre, caso existam ligações duplas ou cadeia fechada ou ainda, os ligantes estejam ligados à carbonos diferentes.
Os isômeros podem ser classificados como cis(Z) ou trans(E).
cis(Z) - do mesmo lado, juntos, no mesmo lado do plano de simetria.
trans(E) - em lados opostos do plano de simetria.
	
	
Os isômeros cis e trans possuem propriedades físicas diferentes, tais como, PF, PE e densidade.
Isomeria óptica
A luz polarizada
          Uma lâmpada incandescente emite uma luz que é constituída de ondas eletromagnéticas, que se propagam com vibrações em infinitos planos, formando, teoricamente, um movimento espiralado. Esse movimento é resultado da composição das diversas vibrações em vários planos. Se "filtrarmos" essas vibrações de modo que se tenha vibração em apenas um plano, teremos a chamada luz polarizada. Veja o esquema abaixo:
Os dispositivos capazes de "filtrar" os planos de propagação da luz são denominados polarizadores. Existem muitas maneiras de polarizar a luz. Uma delas é utilizar o prisma de Nicol - um cristal transparente de CaCO3 denominado espato da Islândia, que possui a propriedade de produzir a dupla refração da luz. Para cada raio incidente saem dois raios refratados. Esses dois raios refratados são polarizados, porém, em planos diferentes. Para obter a luz em um único plano de vibração é preciso eliminar um desses raios. Para isso o prisma é cortado segundo um plano diagonal e em seguida as partes cortadas são coladas com uma resina transparente denominada bálsamo do Canadá. Essa resina é mais refringente que o cristal; um dos raios atinge o bálsamo com um ângulo de incidência maior que o ângulo limite e, consequentemente, é refletido. Somente um dos raios é capaz de atravessar o prisma. Temos então a luz polarizada:
A atividade óptica
          Algumas substâncias, sólidas ou líquidas, possuem a capacidade de produzir um desvio no plano da luz polarizada. São chamadas substâncias opticamente ativas. Quando esse desvio é para a direita (no sentido horário) dizemos que a substância é dextrógira (representada pela letra d ou pelo sinal +). Quando o desvio é para a esquerda (no sentido anti-horário) dizemos que a substância é levógira (representada pela letra l ou pelo sinal -). Quando uma substância opticamente ativa é atravessada pela luz polarizada, ocorre uma rotação no plano de vibração, que é então passado por um analisador, que faz a leitura do ângulo de rotação (desvio do plano). A atividade óptica se manifesta nos seguintes casos:
Quando nos cristais, estes devem ser assimétricos, ou seja, não ter nenhum plano de simetria. 
Quando nos líquidos, estes devem ser formados por moléculas assimétricas. 
Assimetria e Quiralidade molecular
          Por exemplo, num par de sapatos, o pé esquerdo não serve no pé direito e vice-versa. Logo o par de sapatos é composto por duas formas diferentes, ou seja, não coincidentes. Observe ainda que um pé direito do sapato diante de um espelho é a imagem do pé esquerdo e vice-versa. Dizemos que esta é a imagem especular do objeto. Já uma xícara, uma faca ou uma bola possuem uma imagem especular que coincide com o objeto, pois apresentam pelo menos um plano de simetria. O mesmo pode ser aplicado para moléculas. Veja a comparação entre uma molécula simétrica (cloro-metano) e uma molécula assimétrica (ácido láctico), ambas diante de um espelho imaginário:
O par objeto-imagem de uma molécula assimétrica é denominado par de enantiômeros ou antípodas ópticas. O fenômeno que impede a sobreposição da imagem especular da molécula com seu objeto é denominado quiralidade molecular e as moléculas são ditas quirais. Um fator determinante da quiralidade molecular é a presença do carbono assimétrico. Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp3), que apresenta quatro radicais diferentes ligados a ele. Com essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua imagem especular terá estrutura não coincidente (Obs: O carbono assimétrico é marcado com um asterisco: C*). Observando a representação da molécula do ácido láctico abaixo podemos constatar que a sua imagem especular não coincide com o objeto:
          Perceba que, sobrepondo a imagem com o objeto, as estruturas não coincidem. Concluímos então que essa molécula é quiral e existem para ela duas estruturas possíveis no espaço. 
Rotação específica
          Os enantiômeros possuem propriedades físicas e químicas idênticas, pois são o mesmo composto, com igual número e tipo de átomos e ligações. Registra-se apenas uma característica diferente: a rotação causada no plano da luz polarizada. Apenas o sentido da rotação é diferente. A magnitude da rotação é a mesma. Se, por exemplo, num dos isômeros, a rotação específica é de + 5,756o, no outro é de - 5,756o.
          Quando se misturam os enantiômeros em quantidades iguais, tem-se uma mistura racêmica ou racemato, opticamente inativa. Isso porque as moléculas levógiras anulam o efeito das dextrógiras sobre a luz polarizada e vice-versa. Numa substância opticamente ativa, não contaminada pelo respectivo enantiômero, a rotação provocada pelas moléculas não é anulada, já que nenhuma molécula pode ser considerada como imagem em espelho plano de outra, seja qual for a distribuição em queelas se encontrem no espaço.
Plano de simetria
          Vamos exemplificar com uma molécula simples, de geometria tetraédrica. Para maior facilidade de visualização vamos considerar cada vértice do tetraedro como um átomo distinto, ligado ao átomo central. Podemos ter quatro situações possíveis (chamaremos o átomo central de A e os ligantes de B, C, D e E): 
AB4 (quatro ligantes iguais em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Qualquer plano passando por duas ligações dividem-na em duas partes equivalentes. 
AB3C (três ligantes iguais e um diferente em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Um plano que passe pelo átomo diferente divide a molécula em duas partes equivalentes. 
AB2CD (dois ligantes iguais e dois diferentes em torno do átomo central) - A molécula é simétrica. Um plano que pelos dois átomos diferentes divide a molécula em duas partes equivalentes. 
ABCDE (todos os ligantes diferentes em torno do átomo central) - A molécula é assimétrica. Por quaisquer duas ligações que passemos um plano, nunca conseguiremos duas metades equivalentes da molécula. 
          Veja as representações abaixo. A molécula ABCDE é a única que não resulta duas metades equivalentes quando cortada por um plano que passe por duas ligações. Por não ter nenhum plano de simetria, moléculas desse tipo são ditas assimétricas.
Moléculas com mais de um carbono assimétrico
          Em moléculas que apresentam mais de um carbono assimétrico, podemos calcular o número de estereoisômeros por 2n, onde n é o número de carbonos assimétricos da molécula. No entanto, quando existem carbonos assimétricos idênticos, a simetria de algumas estruturas elimina alguns estereoisômeros. Para ter certeza, em duas dimensões, se duas estruturas são ou não sobreponíveis, recorre-se à representação de Fischer *. Veja um exemplo:
          Tente girar a imagem fazendo rotações no sentido horário e anti-horário, sem tirar a molécula do plano do papel. Se você conseguir coincidir exatamente a imagem com seu objeto, significa que ambas são uma mesma estrutura espacial. Das moléculas acima, I e II são enantiômeros, pois, não são sobreponíveis. Já III e IV são a mesma estrutura, pois consegue-se sobrepô-las, girando uma delas em 180o. Comparada a I e II, a estrutura III (estamos desconsiderando arbitrariamente a estrutura IV) não tem relação objeto-imagem. Dizemos que I e III (ou II e III) são diasteroisômeros. A estrutura III é chamada mesocomposto. 
Configuração relativa
          A configuração relativa é um tipo de classificação dos compostos através da sua esturtura estérica, descrevendo a relação entre dois centros assimétricos. Baseia sua nomenclatura na estrutura do gliceraldeído e é usada somente para compostos derivados dele - os açúcares. Veja:
          Assim, da mesma forma, para outros açúcares, aqueles que apresentarem maior número de hidroxilas para a direita são classificados como D e aqueles que apresentarem maior número de hidroxilas para a esquerda são classificados como L. Não confunda D e L (maiúsculos) com d e l (minúsculos). Os primeiros indicam uma configuração molecular específica para açúcares e os segundos indicam o desvio do plano da luz polarizada para a direita ou para a esquerda, nos compostos com atividade óptica. Pode inclusive acontecer de um açúcar L ser dextrógiro (d) ou vice-versa. Isso mostra que não existe nenhuma relação entre D-L e d-l.
Resolução de racematos
          Proceder com a resolução de um racemato (mistura racêmica) significa separar seus enantiômeros um do outro, . Sabemos que enantiômeros possuem propriedades idênticas, à exceção do sentido de rotação do plano da luz polarizada). Por isso, não podem ser separados por destilação ou cristalização fracionadas. A única maneira de separar dois enantiômeros é química, e não física. Por exemplo, se o racemato a ser resolvido for uma mistura de caráter ácido, trata-se esta com um composto de caráter básico, e vice-versa, de maneira que resultem sais, com ambas as confugurações (R e S). No entanto, estes sais não são sobreponíveis no espelho plano, ou seja, não são enantiômeros, mas diasteroisômeros. Estes, por sua vez, possuindo propriedades diferentes, podem ser separados por cristalização fracionada. Veja o esquema:
          Uma vez separados os dois sais, pode-se recuperar de cada um deles os dois enantiômeros separadamente. Os diasteroisômeros AB são tratados com H+, regenerando-se o ácido/base (B) e o enantiômero (A). Como B é polar, solubiliza-se em água, e A, um composto apolar ou fracamente polar, solubiliza-se em solvente orgânico. Veja um exemplo que mostra a formação dos diasteroisômeros:
Carbono assimétrico 
Carbono assimétrico ou quiral - Tem os quatro átomos ou radicais a ele ligados diferentes entre si. Carbono com ligação dupla ou tripla nunca pode ser assimétrico. 
Compostos com 1C * - Um isômero dextrógiro, um levógiro e um racêmico (formado por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro). 
Compostos com 2C * diferentes - Dois isômeros dextrógiros, dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. 
Compostos com 2C * iguais - Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna). 
Compostos com nC * diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1 dextrógiros, 2n-1 levógiros e 2n-1 racêmicos. (lei de van't Hoff) 
Bibliografia
http://www.secrel.com.br/usuarios/alexquimica/tdorganicapersonagens.htm
http://carbonarium.dfly.com.br/m002.htm
http://www.estudanet.hpg.ig.com.br/prop-fisi-compos-organicos.htm
http://www.globalonline.com.br/ecurso/quimica/geral/ligquim.htm
http://www.geocities.com/SiliconValley/Lab/9043/quimica/resumo27.htm
http://www.geocities.com/Vienna/Choir/9201/isomeria_optica.htm
http://www.quiprocura.hpg.ig.com.br/isomeria/espacial.htm
http://www.quiprocura.hpg.ig.com.br/isomeria/plana2.htm