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Química Orgânica Experimental Atividade Domiciliar – Parte Teórica – Aula 3 1- Quais são os picos e deslocamentos químicos esperados para os hidrogênios da estrutura abaixo no espectro de RMN de 1H? R: São esperados 4 picos a) Multiplicidade do sinal: tripleto Deslocamento: 2 - 0 ppm b) Multiplicidade do sinal: noneto Deslocamento: 2 - 0 ppm UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema - Engenharia Química c) Multiplicidade do sinal: tripleto Deslocamento: 2 - 0 ppm d) Multiplicidade do sinal: singleto Deslocamento: 3 - 1,5 ppm 2- Desenhe a aparência esperada do espectro de RMN de 1H do brometo de propila com as respectivas integrações dos sinais. R: a) Multiplicidade do sinal: tripleto Deslocamento: 2 - 0 ppm Integração: 3 b) Multiplicidade do sinal: sexteto Deslocamento: 2 - 0 ppm Integração: 2 c) Multiplicidade do sinal: tripleto Deslocamento: 5 - 3 ppm Integração: 2 3- Um hidrogênio ligado a um carbono sp apresenta normalmente um deslocamento químico menor que o esperado, entre 2 e 3 ppm, no espectro de RMN de 1H. Em contrapartida, hidrogênios ligados a um carbono sp2 apresentam deslocamentos químicos entre 4,5 e 7 ppm. Explique com o auxílio de desenho qual fenômeno está associado ao comportamento observado para os hidrogênios ligados a um carbono sp2 em um espectro de RMN de 1H. R: Na presença de carbonos insaturados sp2 e sp, a nuvem eletrônica com os elétrons dos orbitais π pode sofrer grandes deformações. Quanto maior o caráter S de um átomo de carbono, mais eletronegativo ele será, logo ele irá causar uma menor blindagem no núcleo de hidrogênio. Também pode-se considerar que os hidrogênios ligados a um carbono sp, ocorre um efeito anômalo por conta da anisotropia. 4- Qual a estrutura de um éter cuja fórmula molecular C5H12O2 se encaixa no espectro de RMN de 1H abaixo. R: Bons Estudos! Profa. Juliana