[UFRGS] P1 Espectroscopia Francisco 2021.2

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1-Relacione cadaumadas estruturas químicas apresentadas com um dos espectrosde infravermelho a seguir e explique as principais bandas que você utilizou para atribuir.
1
1
2
2
3
3
4
4
1) Deformação 
aromática fora do 
plano em torno de 
740 cm-1.
2) Overtone de anel 
ortossubstituido
3) Deformação C=C 
de anel aromático
Estiramento de 
alcano bem 
pronunciado em 
2800-3000 (CH3 sp3)
Banda bem definida 
em 1695 cm-1 de 
ligação C=O, ou seja, 
cetona
Pico de estiramento 
C=C
Banda "ovalada" 
padrão do OH 
bastante visível em 
3200-3400 cm-1
Como só há um OH, 
este pôde ser 
resolvido assim.
2- Atribua as bandas destacadas em 1710, 1640, 1200, 1050 e 960cm-1 apartir da estrutura. Destacar a que grupo pertence e se são deformaçõesou estiramentos
1640 cm-1: estiramento C=C da dupla ligação
1710 cm-1: estiramento do C=O do éster
1200 e 1050 cm-1: estiramentos do C-O do éster
960 cm-1: deformação C-H sp2 trans
dupla ligação éster
A B C D
3 – Escolha qual a estrutura que melhor se ajusta ao espectro de infravermelho abaixo. Explique com atribuições das bandas.
Estiramento em torno de 
2150 cm-1 característico 
da ligação tripla entre 
carbonos
Estiramento bem largo 
característico da ligação 
O-H do ácido carboxílico. 
A mesma não ocorreria 
com o aldeído.
Sendo assim, trata-se do 
espectro do composto B
4 – A Tabela abaixo mostra os diferentes valores de max de espectros de UV para a transição nO→
*
C=O obtidos para a propanona
(acetona) em diferentes solventes. Os solventes que a propanona foi analisada são água, metanol, etanol, cloroformio e n-hexano.
Explique porque observamos os diferentes max para essa transição eletrônica na molécula nos diferentes solventes. Do solvente mais
polar (água) para o menos polar (n-hexano) ocorreu deslocamento batocrômico ou hipsocrômico?
A luz ultravioleta é absorvida por meio da estabilização, que pode ser tanto do estado
fundamental quanto do estado excitado. Solventes polares tendem a formar ligações de
hidrogênio com o estado fundamental das moléculas, aumentando a energia de transição
eletrônica pois quanto mais estável for o composto mais difícil será excitá-lo. Com maior
estabilidade e maior energia de transição, são gerados menores lambdas máximos. À
medida que aumenta a polaridade, a estabilização do estado fundamental diminui, menor
passa a ser a energia de transição e maior o lambda. Como aumentamos comprimento de
onda/diminuímos energia, temos um deslocamento batocrômico.