Carboidratos: Estrutura e Classificação

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CARBOIDRATOS
Bioquímica
Juliana Lins
No geral apresentam a fórmula empírica (CH2O)n.
São relacionados com os aldeídos(H—C=O)ou com as cetonas(-C=O), contendo grupos hidroxilas(OH).
São denominados, poliidroxialdeídos (glicose), poliidroxicetonas (frutose), ou como substâncias que produzem esses compostos por hidrólise. 
Grupo carbonila gera aldeídos e cetonas entre outros. C=O
CARBOIDRATOS
Monossacarídeos: 
são os tipos mais simples de carboidratos, denominados aldoses (carbonila nas extremidades) ou cetoses (carbonila em qualquer outra posição).
possui forma de cadeia aberta, não ramificada, com ligações covalentes simples.
apenas um C de ligação dupla, a um átomo de O para formar o grupo carbonila. 
MONOSSACARÍDEOS 
MONOSSACARÍDEOS 
de acordo com o número de carbono são designados, trioses, tetroses, pentoses, hexoses ou heptoses.
2 isômeros trioses: molécula quiral (assimétrico)
gliceraldeído (D/L)......uma aldotriose.
diidroxiacetona......uma cetotriose.
MOLÉCULA QUIRAL
Moléculas quirais são aquelas que, embora pareçam iguais (são compostas pelos mesmos átomos), possuem arranjos espaciais diferentes em função da forma como os átomos de carbono são combinados.
MOLÉCULA QUIRAL
MONOSSACARÍDEOS
IMPORTANTÍSSIMO: 
Aldoses e cetoses são extensões do gliceraldeído e da diihidroxiacetona.
Resultam da adição de carbonos quirais entre a carbonila e a hidroxila do carbono primário. 
 
EPÍMEROS: Moléculas de açúcares que diferem em apenas um centro quiral.
Monossacarídeo........com mais de 4 átomos de carbono.......formam estruturas cíclicas.
O anel é formado pela reação do grupo carbonila (C꞊O) com uma hidroxila (OH).
Grupo OH pode reagir com C=O do açúcar formando uma molécula de açúcar em anel (mais comum na natureza).
MONOSSACARÍDEOS
 Pirano (anel com 5 C e 1 O) = açúcar derivado = piranose.
 Furano (anel com 4 C e 1 O) = açúcar derivado = furanose.
Surge o carbono anomérico: átomo de carbono de um monossacarídeo cíclico ligado a dois oxigênios.
MONOSSACARÍDEOS
MONOSSACARÍDEOS
	Forma  = OH do carbono anomérico para baixo;
	Forma  = OH do carbono anomérico para cima.
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
Carbono Anomérico: 
é todo carbono que está envolvido em uma ligação glicosídica.
GLICOSÍDIO
Redutor: apresenta uma carbonila reativa = carbono anomérico. Ex. glicose, maltose, celobiose e lactose. (sofrem oxidação/doam elétrons)........... é qualquer açúcar que, em solução básica, forma algum aldeído ou cetona.
 Não redutor = não apresenta carbonila reativa. Ex. sacarose........ possuem esses grupamentos interligados e tormam-se redutores a partir do momento em que sofrem hidrólise.
AÇÚCAR REDUTOR E NÃO REDUTOR
OLIGOSSACARÍDEO
São carboidratos constituídos pela união de um pequeno número de monossacarídeos, através de ligações glicosídicas.
Estas ligações são formadas entre duas hidroxilas, presentes em duas moléculas de monossacarídeos, pela exclusão de uma molécula de água.
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
OLIGOSSACARÍDEO
Entre os oligossacarídeos os mais comuns são os dissacarídeos.
POLISSACARÍDEOS
São polímeros constituídos por centenas ou milhares de resíduos de monossacarídeos, geralmente glicose.
Diferente das proteínas não possui peso molecular definido
Proteínas  RNA mensageiro
Polissacarídeos  Enzimas que catalisam a polimerização de monossacarídeo. 
Amido
Polissacarídeo de reserva energética encontrado em plantas.
Abundante em tubérculos (batata), e sementes(milho).
Contém dois tipos de polímeros de glicose: Amilose e Amilopectina.
GLICOGÊNIO
Principal polissacarídeo de reserva das células animais.
Abundante no fígado (+- 10% do peso).
Também presente do músculo esquelético.
Nos hepatócitos, é encontrado em grande grânulos agregados de grânulos menores, compostos por moléculas de glicogênio unitária altamente ramificada e enzimas responsáveis por sua síntese e degradação.
GLICOGÊNIO
PEPTIDEOGLICANO 
Heteropolímero constituído de unidades alternadas. Impede a lise por osmose.
2 tipos de açúcares: ácido N-acetilmurâmico e a N-acetilglucosamina.
Lisozima hidrolisa as ligações glicosídicas, causando morte celular.
Presente nas lágrimas e mucos;
Inibidor de células cancerígenas;
Alguns vírus produzem lisozima;
Antibióticos enfraquecem a parede de proteção.
confere rigidez à parede celular de bactérias
Componente da matriz extracelular: massa gelatinosa que une as células.
...... composta de heteropolissacarídeos, colágeno, proteoglicanos, glicoproteínas e integrinas, segregadas pelas próprias células.
Fornece uma via porosa para difusão de nutrientes e oxigênio celular.
A sulfatação torna as moléculas altamente carregadas de cargas negativas, fato este que contribui para sua capacidade de reter íons de Na+ e água. 
GLICOSAMINOGLICANOS
	Gligosaminoglicanos	sulfatação	ligados a proteínas	Distribuição
	ácido hialurônico	não	não	cartilagem, líquido sinovial, pele, tecido de sustentação.
	condroitinsulfato 
dermatansulfato
	Sim
sim	Sim
sim	cartilagem, osso, pele, córnea, artérias, pele, vasos sanguíneos, coração.
	heparansulfato
heparina
	Sim
sim	Sim
sim	membranas basais, pulmões, artérias, fígado, pele, grânulos de mastócito.
	queratansulfato	sim	sim	cartilagem, córnea, disco vertebral
GLICOSAMINOGLICANOS
USO DO CARBOIDRATO
Após digerir e absorver através da parede do intestino delgado, o corpo usa a glicose de três  maneiras:
Pode queimar a glicose imediatamente, liberando dióxido de carbono, água e energia.
Se a glicose não é necessária na hora, é convertida pelo fígado ou pelos músculos em glicogênio. 
O restante de glicose que sobra após saturar o depósito de glicogênio é convertido em gordura pelo fígado, e estocado como tecido adiposo pelo corpo.