relatorio-destilacao-por-arraste-de-vapor

Prévia do material em texto

Destilação por arraste de vapor
Alunos: 
Disciplina: IQO130 – Química Orgânica Experimental I
Professor: André Luís Gemal
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713
Sumário
Introdução.............................................................................................................................................2
Teoria do experimento......................................................................................................................2
Objetivo.............................................................................................................................................2
Materiais e métodos.............................................................................................................................2
Materiais utilizados..........................................................................................................................2
Destilação por arraste de vapor.......................................................................................................2
Resultados e discussão..........................................................................................................................3
Conclusão..............................................................................................................................................4
Referências bibliográficas....................................................................................................................5
1
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713
Introdução
Teoria do experimento
A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de 
compostos orgânicos e água (vapor). O processo consiste no aquecimento de um recipiente 
contendo a amostra e o líquido escolhido, que evapora, carregando moléculas do componente 
desejado. Esse vapor, por sua vez, é forçado a passar por um condensador, volta ao estado 
líquido e é recolhido. A composição do destilado depende da massa molecular dos 
componentes e de suas respectivas pressões de vapor e pode ser medida da seguinte forma:
moles A
moles B
=
p° A
p° B
p° A = pressão de vapor da substância A
p° B = pressão de vapor da substância B
A destilação ocorre, pois, misturas imiscíveis fervem a temperaturas menores do que 
os pontos de ebulição dos componentes individuais. Logo, uma mistura em que há água, 
haverá ponto de ebulição constante e menor do que 100ºC.
Esse tipo de destilação pode ser utilizado para diversos casos, como:
 Quando se deseja separar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente 
risco de decomposição.
 Para separar ou purificar substâncias contaminadas com substâncias resinosas.
 Para retirar solventes com alto ponto de ebulição, quando em solução existe uma 
substância não volátil.
 Para separar substância pouco miscíveis em água cuja pressão de vapor seja próxima a
da água a 100˚C, o que é muito importante para as substâncias que se decompõem a 
essa temperatura.
 O método é a forma como são obtidos os chamados óleos essenciais (essências, visto que 
possuem, em sua maioria, aromas fortes). Um óleo essencial é um composto volátil 
produzidos pelas plantas para a sua sobrevivência podendo ser encontrado nas flores, cascas 
de frutos, folhas e pequenos grãos, raiz, cascas de árvores, resinas da casca e sementes. Pode 
ser utilizado em diversos ramos, como na medicina e na fabricação de perfumes ou de 
produtos utilizados para limpeza.
Esses óleos são compostos por uma mistura complexa de ésteres, hidrocarbonetos, alcoóis
e compostos carbonílicos, geralmente pertencentes a um grupo de produtos naturais chamados
terpenos. Portanto, percebe-se que existe uma grande quantidade de componentes químicos 
presentes nos óleos essenciais.
No caso do cravo-da-índia o eugenol está presente em maior quantidade, cerca de 
aproximadamente mais de 85%. Além desse pode-se também encontrar o β-cariofileno e o 
acetato de eugenol. Os óleos essenciais de Syzygium aromaticum costumam possuir de 70 a 
85% de eugenol, 15% de acetato de eugenol e de 5 a 12% de β-cariofileno.
Para a obtenção do óleo essencial presente no cravo-da-índia é comumente utilizado a 
destilação por araste de vapor. Ao ser extraído, a água vaporizada e óleo, condensam-se em 
2
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713
condensador resfriado com água e a mistura é separada com funil de decantação, pois o 
líquido extraído é uma mistura de composto polar e apolar, constituindo assim uma mistura de
líquidos imiscíveis.
Durante o processo de extração são utilizados solventes para a chamada “lavagem”, ou 
melhor dizendo para separação e isolamento de substâncias, geralmente é utilizado o 
diclorometano, mas existem outros como o hexano. No processo de lavagem é escolhido um 
solvente onde um dos componentes da mistura seja bastante solúvel nele e o outro seja 
insolúvel ou pouco solúvel. Como no caso da extração por arraste de vapor é utilizado água 
ela não se mistura ao diclorometano, ou outros solventes orgânicos, permitindo dessa forma a 
separação das fases aquosa e orgânica.
Objetivo
O objetivo do experimento foi extrair, por meio de destilação por arraste de vapor, os 
terpenos presentes em uma amostra de cravo-da-Índia.
Materiais e métodos
Materiais utilizados
 Mufas e garras;
 Suporte universal;
 Termômetro;
 Elásticos;
 Proveta de 50 mL;
 Placa de aquecimento;
 Gral e pistilo;
 Funil de vidro;
 Erlenmeyer de 125 mL;
 Vidro de relógio;
 Óleo;
 Água;
 Balão de fundo redondo de 250 mL;
 Cabeça de destilação;
 Ampola de adição de líquidos;
 Adaptador de termômetro;
 Condensador;
 Unha;
 Mangueiras
3
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713
Destilação por arraste de vapor
Uma quantidade apreciável de cravo-da-Índia, aproximadamente 10g, foi moída utilizando
grau e pistilo e, sem seguida, transferida para um balão de 250 mL. Ao balão adicionou-se 100
mL de água destilada. 
O aparato de destilação foi montado com base no exemplo da figura a seguir, substituindo
o adaptador de vácuo por uma unha e utilizando uma placa de aquecimento com banho de
óleo para aquecer a mistura líquida.
Figura 1. Aparato clássico de destilação por arraste de vapor.
O destilado foi recolhido em um Erlenmeyer de 125 mL e, em seguida, evaporado em um
vidro de relógio.
Resultados e discussão
Durante o processo de destilação, um líquido branco e turvo foi recolhido no erlenmeyer.
Como a turbidez está associada à presença de substâncias imiscíveis/em suspensão, conclui-se
que os compostos de interesse estavam de fato sendo extraídos, já que os terpenos são
insolúveis em água.
Outro indício que confirma a extração dos terpenos é a temperatura registrada pelo
termômetro durante o processo de extração, que se manteve fixa em 99 °C. A mistura
destilada não é uma solução ideal e, portanto, não segue a Lei de Raoult. A pressão de vapor
total de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma das pressões de vapor de cada um
de seus componentes (Lei de Dalton). A presença dos terpenos forma uma mistura, e as
4
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713
pressões de vapor combinadas acarretam em um ponto de ebulição menor para a mistura do
que para cada componente separadamente.
Neste tipo de mistura, a composição do vapor independe das quantidades presentes de cada
substância. A composição do vapor permanece constante durante a destilação e,
consequentemente, a temperatura registrada pelo termômetro também.
Figura 2. Esquema comparativo do comportamento da pressão total de líquidos miscíveis e
imiscíveis. (A) Líquidos miscíveis ideais seguem a Lei de Raoult: Pt depende das frações
molares e das pressões de vapor de A e B. (B) Líquidos imiscíveis não seguem a Lei de
Raoult: Pt só depende das pressões devapor de A e B.
O destilado foi transferido para um vidro de relógio. Após a evaporação da maior parte do
solvente (água), obteve-se um óleo branco com forte odor característico de cravo-da-Índia. O
eugenol é o principal composto responsável por tal odor.
Figura 3. Estrutura molecular do eugenol.
Conclusão
Com o procedimento realizado foi possível extrair e isolar uma pequena quantidade das
substâncias desejadas, assim como verificar experimentalmente o comportamento teórico
descrito na literatura para destilação com misturas heterogêneas.
5
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713
Referências bibliográficas
PAVIA, D.L.; LAMPMAN, G.M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G. Química Orgânica
Experimental: Técnicas de escala pequena. 2ª ed. São Paulo: Bookman, 2009
VOGEL, A.I.; TATCHELL, A.R.; FURNIS, B.S.; HANNAFORD, A.J.; SMITH, P.W.G.
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5ª ed. Pearson, 1996
6
Downloaded by Bruna Magalhães (bruna_mpg@hotmail.com)
lOMoARcPSD|10953713