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Disciplina: SDE4605 - QUI.ORG.APLI.FARMA Período: 2021.3 EAD (G) Aluno: Matr.: 201912016923 Turma: 9001 Prezado(a) Aluno(a), Responda a todas as questões com atenção. Somente clique no botão FINALIZAR PROVA ao ter certeza de que respondeu a todas as questões e que não precisará mais alterá-las. Para questões de múltipla escolha, marque a única opção correta. Valor da prova: 10 pontos. 1 ponto 1. Considerando o par de haletos de alquila, abaixo assinale a alternativa correta. (Ref.: 201916134906) O átomo de Cl possui maior polarizabilidade tornando-o melhor grupo de saída em reações de substituição nucleofílica. O átomo de Cl possui maior polaridade tornando-o melhor grupo de saída em reações de substituição nucleofílica. Ambos os halogênios, Br e Cl, possuem mesmo polaridade e polarizabilidade sendo igualmente reativos nas substituições nucleofílicas. O átomo de Br possui maior polarizabilidade tornando-o melhor grupo de saída em reações de substituição nucleofílica. O átomo de Br possui maior polaridade tornando-o melhor grupo de saída em reações de substituição nucleofílica. 1 ponto 2. Considerando a estrutura dos compostos podemos afirmar sobre o padrão de substituição dos brometos, respectivamente: (Ref.: 201916134905) Haleto primário e haleto terciário. Ambos são haletos secundários. Haleto primário e haleto secundário. Haleto metílico e haleto terciário. Haleto secundário e haleto terciário. 1 ponto 3. As reações de substituição eletrofílica aromática são: (Ref.: 201916038942) Nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação de Friedel-Crafts. Oxidações e reduções de Friedel-Crafts. Redução, oxidação, nitração e sulfonação. Adição, nitração, sulfonação e halogenação. Adição e eliminação de Friedel-Crafts. 1 ponto 4. Considerando as reações que acontecem compostos aromáticos e a estabilidade desses compostos, podemos afirmar: (Ref.: 201916041933) Compostos aromáticos reagem tanto por substituição quanto por adição eletrofílca. Compostos aromáticos são instáveis e pouco reativos, sendo inertes. Compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica e não por adição eletrofílica, como acontece nos compostos insaturados, alcenos e alcinos . Compostos aromáticos só reagem por adição eletrofílica. Compostos aromáticos só reagem por redução ou oxidação. 1 ponto 5. O íon enolato é um intermediário extremamente importante em diversas reações de substituição alfa à carbonila, porém nem todos os aldeídos e cetonas são capazes de formar tais íons. Assinale a opção que apresenta uma substância que NÃO é capaz de formar o íon enolato: (Ref.: 201916119994) 1 ponto 6. O butanal, ou butiraldeído, é um aldeído análogo ao butano que possui fórmula molecular C4H8O e massa molar de 72,11g/mol. O ponto de ebulição desse composto é 74,8°C enquanto o do pentano, um hidrocarboneto de massa molar próxima (72,15g/mol), é de 36,1°C. Qual das características abaixo explica a diferença no ponto de ebulição dos dois compostos? (Ref.: 201916122959) A presença da dupla ligação da carbonila torna a interação entre as moléculas de aldeído mais fortes e resulta na elevação do ponto de ebulição. O hidrocarboneto tem cadeia carbônica maior que o aldeído e isso faz com que ele tenha maior facilidade de entrar em ebulição. As moléculas do aldeído fazem ligações de hidrogênio entre si, que são o tipo mais forte de força intermolecular, enquanto os hidrocarbonetos tem interações de Van der Waals. Os aldeídos apresentam polaridade na molécula e estabelecem forças intermoleculares do tipo dipolo-dipolo, enquanto o hidrocarboneto estabelece interações de Van der Waals que são mais fracas. O aldeído apresenta um átomo de oxigênio que é mais pesado que o de carbono e leva ao aumento do ponto de ebulição. 1 ponto 7. A categoria de conservantes alimentícios é aplicada nos produtos com função de prevenir ou inibir o desenvolvimento microbiológico e de reações químicas indesejáveis em alimentos e bebidas. Uma das principais categorias de conservantes alimentícios são os ácidos orgânicos, como ácido propiônico, sórbico, benzóico, cítrico, lático, acético e seus sais. Considere os seguintes ácidos orgânicos: A ordem crescente de acidez destes compostos em água é: (Ref.: 201916134993) I < III < II II < I < III I < II < III II < III < I III < II < I 1 ponto 8. Estudos recentes mostram que, além das condenáveis gorduras, a batata frita tem ainda um produto potencialmente tóxico e cancerígeno: a acrilamida. A batata crua é rica em um aminoácido chamado L-asparagina. Quando esse tubérculo é frito, ou mesmo processado a temperaturas mais altas, esse aminoácido reage com açúcares redutores nele presentes, dando origem à acrilamida que confere sabor e aroma aos alimentos fritos, assados e torrados, conforme representado a seguir: Marque a alternativa que apresente a ordem crescente de acidez dos hidrogênios presentes na asparagina (Ha, Hb, Hc, e Hd). (Ref.: 201916132018) Hc < Hd < Ha < Hb Hc < Hb < Hd < Ha Hd < Hb < Hc < Ha Ha < Hc < Hd < Hb Hb < Hd < Hc < Ha 1 ponto 9. A glicerina possui propriedades emolientes, lubrificantes, umectantes, hidratantes e higroscópicas que contribuem para absorção da água na pele e nos cabelos, promovendo hidratação e maciez. O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é (X), tratando-se de um (Y). Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, respectivamente, por: (Ref.: 201916137875) 1, 2, 3- tripropanol e epóxido 1,3,4- álcool propílico e triálcool Éter propílico e poliéter Propano-1,2,3-triol e triálcool Propanotrial e trifenol 1 ponto 10. Identifique os compostos A, B e C das reações de Sandmeyer a seguir: (Ref.: 201916137876) A = NaH; B = HCN A = NaOH; B = KCN A = NaNO22; B = HCN A = NaNO22; B = CuCN A = NaH; B = CuCN VERIFICAR E ENCAMINHAR
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