Prova Quimica Organica

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual Semipresencial (Cod.:690522)
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Prova41066684
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros10/2
Nota10,00
1"O Relatório Mundial sobre Drogas 2018, publicado pelo Escritório das Nações Unidas sobre Drogas e Crime (UNODC), apontou que a América do Norte, Extremo Oriente e Sudeste Asiático são regiões-chave na produção e consumo de anfetaminas. [...] Há também evidências de exportação de anidrido acético de Taiwan para o Afeganistão, onde é usado para a produção de heroína" (OBSERVADOR, 2019, s.p.). Anidridos ácidos, como o anidrido acético, são derivados da reação de desidratação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos. Sobre os anidridos ácidos, analise as afirmativas a seguir:
I- Anidridos assimétricos são oriundos de ácidos carboxílicos de natureza igual.
II- Haletos de ácidos são mais reativos que anidridos ácidos.
III- Anidridos ácidos podem ser obtidos a partir da reação de uma ácido carboxílico com álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: OBSERVADOR. Taiwan não pode estar ausente da luta global contra o crime transnacional. 2019. Disponível em: https://observador.pt/opiniao/taiwan-nao-pode-estar-ausente-da-luta-global-contra-o-crime-transnacional/. Acesso em: 20 out. 2019.
A
As afirmativas I e III estão corretas.
B
Somente a afirmativa II está correta.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
As afirmativas II e III estão corretas.
2"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as afirmativas a seguir:
I- A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-isobutilalumínio.
II- A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
III- Álcoois secundários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados.
IV- A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de hidrogênio, clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A
As afirmativas II e IV estão corretas.
B
As afirmativas I e III estão corretas.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
3"A cor verde da água do Córrego do Enxofre, na tarde desta quinta-feira (14), surpreendeu quem passava pelo bairro Jupiá em Piracicaba (SP). Trata-se de anilina, um corante aplicado em vários setores, inclusive no ramo alimentício. Na área de saneamento, este componente é um excelente aliado na execução de testes de investigação de lançamentos de esgoto clandestino, assim como detecção de vazamentos internos e externos". A anilina corresponde à fenilamina, cuja estrutura é apresentada a seguir, e seus derivados possuem ampla utilização como corantes. Acerca da estrutura (em anexo) e reatividade da anilina, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
(    ) A presença do grupo amino torna a anilina suscetível à substituição eletrofílica nas posições orto e para.
(    ) A anilina é capaz de formar ligação de hidrogênio intermolecular.
(    ) O nome IUPAC da anilina é 1-ciclohexanamina.
(    ) A anilina sofre uma reação de eliminação, promovendo a formação de um alceno.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: http://g1.globo.com/sp/piracicaba-regiao/noticia/2016/07/agua-verde-em-corrego-surpreende-moradores-de-piracicaba-veja-fotos.html. Acesso em: 15 set. 2019.
A
V - V - F - F.
B
V - F - F - F.
C
F - V - V - V.
D
F - V - F - F.
4Os reagentes de Grignard são substâncias organometálicas amplamente utilizadas em reações orgânicas, principalmente pelo fato de resultarem na formação de ligações C-C. A obtenção desses reagentes é efetuada pela reação entre um haleto de alquila e magnésio metálico. Assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura do haleto de alquila que dá origem ao reagente de Grignard apresentado a seguir:
A
2-bromo-4-metilpentano.
B
2-bromo-3-metilpentano.
C
2-bromopentano.
D
2-bromo-2-metilbutano.
5"Os últimos resultados da pesquisa concluíram que o suor pode ser uma boa alternativa para detecção do câncer, já que encontraram nas amostras de suor de pessoas com a doença, compostos voláteis com perfil diferenciado e em concentrações mais elevadas. [...] Como compostos em maior concentração nas amostras de suor positivas para câncer, encontrou-se os aldeídos lineares, fenol e 2-etil-1-hexanol" (TALAMONE, 2019, s.p.). Os aldeídos são substâncias amplamente produzidas e empregadas, principalmente devido ao seu odor e sabor. Sobre os aldeídos, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: TALAMONE, R. Suor pode ser usado para diagnóstico de câncer. 2019. Disponível em: https://jornal.usp.br/ciencias/ciencias-da-saude/suor-pode-ser-usado-para-diagnostico-de-cancer/. Acesso em: 20 out. 2019.
A
O metanal, também conhecido como formaldeído, é o aldeído mais simples que existe.
B
Moléculas de aldeídos podem interagir entre si através de ligações de hidrogênio.
C
Ao colocar um aldeído em água, o oxigênio da carbonila não participa das ligações de hidrogênio com moléculas de água.
D
Os aldeídos, principalmente aldeídos de baixo peso molecular, são obtidos apenas via síntese orgânica.
6Os aldeídos e cetonas são substâncias suscetíveis a diversas reações pela presença do grupo carbonila, que pode dar origem a hidrocarbonetos através de reações de redução e a álcoois através de redução ou reação com reagentes de Grignard. Aldeídos e cetonas também são capazes de reagir com substâncias nitrogenadas, originando substâncias como iminas e enaminas, como os exemplos na imagem anexa. Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:
I- Nas reações apresentadas o nucleófilo ataca o carbono da carbonila seguida da saída do grupo abandonador.
II- A carbinolamina caracteriza-se por ser uma substância que contém dois grupos amino ligados ao mesmo átomo de carbono.
III- As reações na imagem apresentam uma primeira etapa de adição e uma etapa final de eliminação.
IV- A etapa de eliminação é uma desidratação, na qual ocorre a saída de uma molécula de água.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
B
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
C
As afirmativas II e III estão corretas.
D
As afirmativas I e II estão corretas.
7As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um átomo como nitrogênio ou oxigênio.
II- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água diminui.
III- Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
Assinale a alternativa CORRETA:
A
Somente a afirmativa II está correta.
B
As afirmativas II e III estão corretas.
C
As afirmativas I e II estão corretas.
D
Somente a afirmativa III está correta.
8"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostosorgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 2018). Sobre as aminas, analise as afirmativas a seguir:
I- A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e 1-cloro-propano em meio básico.
II- Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio quaternário com uma base em meio aquoso.
III- A aminação redutiva de uma cetona envolve etapas como o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a carbonila, a formação de ligação C=N e posterior redução.
IV- A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida correspondente em meio básico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em 12 dez. 2019.
A
As afirmativas II e III estão corretas.
B
As afirmativas I e II estão corretas.
C
Somente a afirmativa II está correta.
D
Somente a afirmativa IV está correta.
9A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto:
A
3-metoxipentano.
B
3-pentoxi-metano.
C
3-metoxi-2-metilpentano.
D
2-metoxi-3-metilpentano.
10As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, assinale a alternativa CORRETA:
A
Na reação de oxidação, a densidade eletrônica sobre o átomo de carbono envolvido na reação aumenta.
B
Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo, ocorrendo a formação de ligações C-H.
C
Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após uma reação, ocorre uma oxidação.
D
A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono, envolvido na reação.
11(ENADE, 2011) A Resolução n.º 150, de 28 de maio de 1999, da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), autoriza a utilização do ácido dicloroisocianúrico e seus sais de sódio e potássio como princípio para desinfecção de água para consumo humano. A equação a seguir representa a dissociação em água do dicloroisocianurato de sódio. Considerando as estruturas propostas na equação, analise as afirmações seguintes:
I- Os derivados clorados de origem orgânica, por sua estrutura química, são vinculados à presença de ácido cianúrico, ressaltando-se a formação desse ácido no processo de dissociação do dicloroisocianurato de sódio em água.
II- O aumento do uso de derivados clorados orgânicos é devido a sua capacidade de reduzir a formação de THMs (trialometanos, subprodutos do processo de desinfecção), quando comparados com a adição de Cl2 ou de derivados clorados inorgânicos.
III- As estruturas (1) e (2) são possíveis porque o ácido de origem apresenta duas formas tautoméricas. A estrutura (1) representa a forma ceto, enquanto a estrutura (2) representa a forma enólica.
IV- Compostos clorados de origem orgânica, tais como as cloraminas orgânicas, são produtos de reações do ácido hipocloroso com aminas, iminas, amidas e imidas.
É correto apenas o que se afirma em:
A
I.
B
I e II.
C
II e IV.
D
I e III.
12(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração descritos, tem-se que:
A
A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
B
A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
C
O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
D
O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de salting out.