aldeidos, cetonas, acidos carboxilicos

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Apresenta um grupo carboxila: 
 
Propriedades Físicas: 
• São polares 
• Ponto de ebulição elevado 
• Ácidos de baixo peso molecular são 
solúveis em água, à medida que a cadeia 
aumenta, a solubilidade reduz 
Reatividade 
A reatividade das substâncias carboniladas 
reside na polaridade do grupo carbonila, o 
oxigênio é mais eletronegativo do que o 
carbono. O carbono é um eletrófilo e será 
atacado por um nucleófilo. Essa reação é de 
substituição nucleofílica acílica, porque um 
nucleófilo troca o substituinte que estava ligado 
ao grupo no reagente. 
A chave para esse mecanismo é a formação 
de um intermediário tetraédrico que retorna a 
um grupo carbonila após a eliminação de um 
grupo de saída 
 
Reatividade dos ácidos e seus derivados: 
Quanto mais fraca for a base do grupo de 
saída, mais reativo será o ácido. 
Os cloretos de acila são os mais reativos frente 
à adição nucleofílica–eliminação, e as amidas 
são as menos reativas. 
 
Síntese de cloreto de acila 
 
Síntese de Anidrido de ácido carboxílico 
 
Síntese de Ésteres 
Esterificação é a formação de um éster pela 
reação de um ácido carboxílico, de um cloreto 
ácido ou de um anidrido de ácido carboxílico 
com um álcool ou um fenol 
 
Hidrólise de éster por ácido 
 
Transesterificação 
 
Lactonas 
Os ácidos carboxílicos cujas moléculas têm um 
grupo hidroxila em um carbono γ ou δ sofrem 
uma esterificação intramolecular produzindo 
ésteres cíclicos conhecidos como γ- ou δ-
lactonas. 
 
Formação de amidas a partir de ésteres 
 
 
Os aldeídos têm um grupo carbonila ligado de 
um lado a um carbono e do outro lado a um 
hidrogênio. 
 
As cetonas têm um grupo carbonila ligado a 
átomos de carbono em ambos os lados. 
 
Propriedades Físicas: 
• São polares 
• Alto ponto de ebulição 
• Mesma massa molecular 
• Bom solvente para álcoois 
• Aceptores de ligações de hidrogênio 
Reatividade 
O aldeído é mais reativo que a cetona, isso é 
justificado por conta do efeito eletrônico 
(menor grupo doador de densidade eletrônica) 
e do efeito estérico (tamanho do substituinte). 
Adição Nucleofílica 
Aldeídos e Cetonas sofrem reação de adição-
eliminação nucleofílica 
Adição de água 
 
Adição de álcoois 
Formação de hemiacetais: O hemiacetal resulta 
da adição nucleofílica do oxigênio de um álcool 
ao carbono da carbonila do aldeído ou cetona. 
 
Formação de acetal: se forma quando um 
aldeído ou uma cetona é tratado com um 
excesso de álcool na presença de um 
catalisador ácido. 
 
 
Autoria: Beatriz Oliveira 
Referências: 
GRAHAM, SOLOMONS,. T. Química Orgânica - 
Vol. 2. Grupo GEN, 2018. 9788521635512.