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11/12/2021 15:16 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 1/6 MÁRCIA CORRÊA MONTEIRO FIGUEIRA 201908233389 Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA AVS Aluno: MÁRCIA CORRÊA MONTEIRO FIGUEIRA 201908233389 Professor: PAULA DE FREITAS DE MORAES Turma: 9001 SDE4605_AVS_201908233389 (AG) 06/12/2021 19:35:41 (F) Avaliação: 10,0 Nota Partic.: Av. Parcial.: 2,0 Nota SIA: 10,0 pts ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 1. Ref.: 4113410 Pontos: 1,00 / 1,00 Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: I - NaOH / II - NaH I - NaOH / II - NaOH I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 2. Ref.: 4116389 Pontos: 1,00 / 1,00 Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o dietil oxalato e acetato de etila? Educational Performace Solution EPS ® - Alunos javascript:voltar(); javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4113410.'); javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4116389.'); javascript:alert('Educational Performace Solution\n\nEPS: M%C3%B3dulo do Aluno\n\nAxiom Consultoria em Tecnologia da Informa%C3%A7%C3%A3o Ltda.') 11/12/2021 15:16 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 2/6 ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA 3. Ref.: 4107287 Pontos: 1,00 / 1,00 Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser formados produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas seguintes de isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim como no esquema a seguir: Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta: O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios alfa.. O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam hidrogênios alfa. O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B são muito mais ácidos que os de A. O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios alfa. O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui hidrogênios alfa. 4. Ref.: 4107290 Pontos: 1,00 / 1,00 Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de adição conjugada. Quando o nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir mostra Educational Performace Solution EPS ® - Alunos javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4107287.'); javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4107290.'); javascript:alert('Educational Performace Solution\n\nEPS: M%C3%B3dulo do Aluno\n\nAxiom Consultoria em Tecnologia da Informa%C3%A7%C3%A3o Ltda.') 11/12/2021 15:16 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 3/6 uma reação de Michael: A alternativa que contém a estrutura do reagente A é: ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS 5. Ref.: 4119271 Pontos: 1,00 / 1,00 Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação? Fenol, eteno, NaOH, CuCN Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg 3 2 2 4 3 2 2 3 2 2 4 3 2 2Educational Performace Solution EPS ® - Alunos javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4119271.'); javascript:alert('Educational Performace Solution\n\nEPS: M%C3%B3dulo do Aluno\n\nAxiom Consultoria em Tecnologia da Informa%C3%A7%C3%A3o Ltda.') 11/12/2021 15:16 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 4/6 6. Ref.: 4119264 Pontos: 1,00 / 1,00 Identifique o produto formado na reação a seguir: ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 7. Ref.: 4020334 Pontos: 1,00 / 1,00 Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: Educational Performace Solution EPS ® - Alunos javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4119264.'); javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4020334.'); javascript:alert('Educational Performace Solution\n\nEPS: M%C3%B3dulo do Aluno\n\nAxiom Consultoria em Tecnologia da Informa%C3%A7%C3%A3o Ltda.') 11/12/2021 15:16 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 5/6 Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa etapa é: Uma mistura dos produtos III e IV. O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino é orto-orientador. O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (acilação de Friedel-Crafts). O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para alterar a reatividade da amina. O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 8. Ref.: 4020332 Pontos: 1,00 / 1,00 Para a síntese da p-bromoanilina a partir da anilina, o esquema sintético mais adequado é: Oxidar a anilina para gerar o nitro derivado, realizar a bromação. Realizar a bromação da anilina na presença de Br2 e FeBr3. Reagir a anilina com ácido sulfônico fumegante para sulfonação, que protegerá a posição para; na sequência realizar a bromação; e, por fim, desfazer a sulfonação. Proteger a anilina com um grupo acila, realizar a bromação com Br2 e FeBr3, e hidrolisar o grupo acila. Nenhuma das alternativas acima. ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 9. Ref.: 4113358 Pontos: 1,00 / 1,00 Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta. O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .Educational Performace Solution EPS ® - Alunos javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4020332.'); javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4113358.'); javascript:alert('Educational Performace Solution\n\nEPS: M%C3%B3dulo do Aluno\n\nAxiom Consultoria em Tecnologia da Informa%C3%A7%C3%A3o Ltda.') 11/12/2021 15:16 EPS https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 6/6 Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico. A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário. O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 10. Ref.: 4113360 Pontos: 1,00 / 1,00 Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: 2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 1-penteno, produto da Regra de Hofmann. (E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 1-penteno, produto da Regra de Zaitsev. Educational Performace Solution EPS ® - Alunos javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4113360.'); javascript:alert('Educational Performace Solution\n\nEPS: M%C3%B3dulo do Aluno\n\nAxiom Consultoria em Tecnologia da Informa%C3%A7%C3%A3o Ltda.')
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