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Química Orgânica Aplicada à Farmácia VS

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11/12/2021 15:16 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 1/6
MÁRCIA CORRÊA MONTEIRO FIGUEIRA
201908233389
 
Disciplina: QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA AVS
Aluno: MÁRCIA CORRÊA MONTEIRO FIGUEIRA 201908233389
Professor: PAULA DE FREITAS DE MORAES
 Turma: 9001
SDE4605_AVS_201908233389 (AG) 06/12/2021 19:35:41 (F) 
 
Avaliação:
10,0
Nota Partic.: Av. Parcial.:
2,0
Nota SIA:
10,0 pts
 
 
ENSINEME: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS 
 
 1. Ref.: 4113410 Pontos: 1,00 / 1,00
Indique a base ideal para ser utilizada em cada reação abaixo: 
I - NaOH / II - NaH 
I - NaOH / II - NaOH 
I - CH3CH2ONa / II - CH3CH2ONa 
 I - CH3CH2ONa / II - (CH3)3CONa 
I - (CH3)3CONa / II - CH3CH2ONa 
 
 2. Ref.: 4116389 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando a reação de condensação de Claisen Mista, qual o produto da reação entre o
dietil oxalato e acetato de etila? 
 
 Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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11/12/2021 15:16 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 2/6
 
 
ENSINEME: ALDEÍDOS E CETONAS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA 
 
 3. Ref.: 4107287 Pontos: 1,00 / 1,00
Nas reações aldólicas cruzadas, muitas vezes obtém-se uma mistura de produtos, uma vez que podem ser formados
produtos simétricos e assimétricos. A mistura de produtos não é interessante, pois dificulta as etapas seguintes de
isolamento e purificação dos compostos, além de diminuir o rendimento da reação. Algumas das maneiras de
direcionar a formação do produto misto como majoritário é escolhendo uma cetona ou aldeído não enolizável como
produto de partida, ou que tenham um hidrogênio muito mais ácido que o outro composto, assim como no esquema a
seguir:
Considerando o texto base e o esquema apresentado, assinale a alternativa correta:
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui
hidrogênios alfa..
O produto C é um produto misto. Ele é o produto minoritário da reação, uma vez que A e B apresentam
hidrogênios alfa.
 O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que os hidrogênios alfa de B
são muito mais ácidos que os de A.
 
O produto C é um produto misto. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que B não possui hidrogênios
alfa.
O produto C é um produto simétrico. Ele é o produto majoritário da reação, uma vez que A não possui
hidrogênios alfa.
 
 4. Ref.: 4107290 Pontos: 1,00 / 1,00
Aldeídos e cetonas α,β-insaturados podem reagir com nucleófilos formando produtos de adição conjugada. Quando o
nucleófilo que realiza esse ataque é o enolato, a reação é denominada reação de Michael. O esquema a seguir mostra
Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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11/12/2021 15:16 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 3/6
uma reação de Michael:
A alternativa que contém a estrutura do reagente A é:
 
 
 
ENSINEME: AMINAS E COMPOSTOS OXIGENADOS NÃO CARBONÍLICOS 
 
 5. Ref.: 4119271 Pontos: 1,00 / 1,00
Como você prepararia o etoxibenzeno utilizando o método de alcoximercuriação?
Fenol, eteno, NaOH, CuCN
 Fenol, eteno, NaOH, (CF CO ) Hg
 Benzeno, brometo de etila, NaBH , (CF CO ) Hg
 Benzeno, brometo de etila, NaOH, (CF CO ) Hg
 Fenol, eteno, NaBH , (CF CO ) Hg
3 2 2
4 3 2 2
3 2 2
4 3 2 2Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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11/12/2021 15:16 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 4/6
 
 6. Ref.: 4119264 Pontos: 1,00 / 1,00
Identifique o produto formado na reação a seguir:
 
 
 
 
ENSINEME: COMPOSTOS AROMÁTICOS: CARACTERÍSTICAS E REAÇÕES 
 
 7. Ref.: 4020334 Pontos: 1,00 / 1,00
Os benzodiazepínicos, fármacos depressores do sistema nervoso central, podem ser
utilizados como anticonvulsivantes, anestésicos, hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da
síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação de anilinas substituídas com cloreto
de α-cloro-acetila, conforme o esquema a seguir: 
Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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11/12/2021 15:16 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 5/6
 
Analisando os produtos acima, podemos afirmar que o produto principal formado nessa
etapa é: 
Uma mistura dos produtos III e IV. 
O produto IV, que é um isômero de II, porém deve predominar porque o grupo amino
é orto-orientador. 
O produto II, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática
(acilação de Friedel-Crafts). 
 O produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica muito usada para
alterar a reatividade da amina. 
O produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica no carbono sp2. 
 
 8. Ref.: 4020332 Pontos: 1,00 / 1,00
Para a síntese da p-bromoanilina a partir da anilina, o esquema sintético mais adequado é: 
Oxidar a anilina para gerar o nitro derivado, realizar a bromação. 
Realizar a bromação da anilina na presença de Br2 e FeBr3. 
Reagir a anilina com ácido sulfônico fumegante para sulfonação, que protegerá a
posição para; na sequência realizar a bromação; e, por fim, desfazer a sulfonação. 
 Proteger a anilina com um grupo acila, realizar a bromação com Br2 e FeBr3, e
hidrolisar o grupo acila. 
Nenhuma das alternativas acima. 
 
 
ENSINEME: HALETOS DE ALQUILA: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO E ELIMINAÇÃO 
 
 9. Ref.: 4113358 Pontos: 1,00 / 1,00
Observe a reação abaixo e assinale a alternativa correta.
O nucleófilo volumoso favorece a reação de substituição nucleofílica. .Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
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11/12/2021 15:16 EPS
https://simulado.estacio.br/alunos/?user_cod=&matr_integracao=201908233389 6/6
Cloretos de alquila não reagem por eliminação 1,2. 
 Nesta reação forma-se preferencialmente o produto de eliminação devido ao impedimento estérico.
A base forte e volumosa não é capaz de reagir com um haleto primário.
O mecanismo SN1 é favorecido neste cloreto terciário. 
 
 
 10. Ref.: 4113360 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando a reação abaixo ocorre a 60º C podemos afirmar que o principal produto formado será: 
2-penteno, produto da Regra de Zaitsev. 
 
2-penteno, produto da Regra de Hofmann. 
 1-penteno, produto da Regra de Hofmann.
(E)-2-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
1-penteno, produto da Regra de Zaitsev.
 
 
 
Educational Performace Solution EPS ® - Alunos 
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 4113360.');
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