QOExp1_FFB_2021_2_Prova_01_Liquidos

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA – INSTITUTO DE QUÍMICA – CCMN – UFRJ 
Química Orgânica Experimental I – Farmácia (Integral/Noite) – Turma FFB – Prova 1 – 2021/2 
Nome: _________________________________________ DRE: _____________ Data: ____/____/_____ 
Prova individual, entregar o arquivo PDF da prova até dia 11 de janeiro de 2021 via Teams. 
Q.1. Considerando as estruturas das substâncias (1) e (2) desenhadas a seguir, responda: 
(a) Qual substância deve ter menor valor de ponto de fusão (P.F.)? Justifique suscintamente a sua resposta. 
(b) Desenhe as interações intermoleculares envolvidas para cada substância. 
(1) 
xxxxxxxxxx 
(2) 
 
Q.2. Butanal e 1-butanol apresentam valores de solubilidade em água muito próximos, mas apresentam 
valores de ponto de ebulição (P.E.) muito distintos. 
Substâncias M.M. (g/mol) P.E. (°C) Solubilidade em água (g/100mL) 
butanal (butiraldeído) 72,11 74,8 7,1 
1-butanol (n-butanol) 72,11 117 7,7 
(a) Explique sucintamente esses dados de P.E. e solubilidade. 
(b) Desenhe as interações intermoleculares envolvidas em cada caso (P.E. e solubilidade) para cada 
composto. 
 
Q.3. Dê a previsão de solubilidade (solúvel ou insolúvel) e/ou reatividade (reage ou inerte) das substâncias 
do Quadro 1, na concentração de 3% (p/v), em temperatura ambiente, nos solventes/reagentes listados na 
Tabela 1. No caso de ocorrer solubilização somente após reação, desenhar a reação envolvida. 
Quadro 1. Estruturas químicas das substâncias 1-5: 
 
 
 
 
 
(1) (2) (3) (4) (5) 
Tabela 1. Solubilidade/reatividade das substâncias 1-5 nos seguintes solventes/reagentes: 
# água 
solução aq. de hidróxido de 
sódio 10% 
solução aq. de bicarbonato de 
sódio 10% 
solução aq. de ác. 
clorídrico 10% 
(1) 
(2) 
(3) 
(4) 
(5) 
 
Q.4. Assinale verdadeiro (V) ou falso (F) para cada afirmativa dada a seguir e justifique sucintamente cada 
resposta. 
(a) (__) O P.E. da água é maior que 100°C dentro da panela de pressão com água em ebulição. 
(b) (__) Na determinação de P.E. ou P.F., usando o tubo de Thiele, a temperatura marcada no termômetro 
mede a temperatura do fluido (líquido) de aquecimento e não o P.E. ou P.F. da amostra. 
(c) (__) O jaleco é um equipamento de proteção individual (EPI). 
(d) (__) É proibido pipetar com a boca, mas quando for apenas água pode pipetar com a boca. 
(e) (__) Os óculos de segurança são equipamentos de proteção coletivo (EPC). 
 
 
 
Q.5. Três amostras líquidas desconhecidas, denominadas A, B e C, de 100 mL cada, todas apresentando 
aspecto incolor e uma única fase, foram submetidas, separadamente, a processos semelhantes de destilação 
simples, usando-se taxas de aquecimento adequadas para coletar uma gota do destilado por segundo, 
anotando-se no caderno de laboratório (Tabela 1) a temperatura (°C) marcada no termômetro a cada 5 mL 
do destilado até o final da destilação, mas sem levar o balão de destilação à secura. 
(a) Desenhe em uma única folha de papel milimetrado (https://fisexp1.if.ufrj.br/wp-
content/uploads/2021/04/papelmilimetrado.pdf) um gráfico de temperatura (°C) (eixo das ordenadas) 
versus volume do destilado (mL) (eixo das abcissas) para cada destilação a partir dos dados anotados na 
Tabela 1. Diferencie as três curvas de destilação (amostras A, B e C) por tipos de linha diferentes, por 
exemplo, linha pontilhada (......), linha tracejada (-----) e linha simples (–––). 
(b) Discuta suscintamente estes resultados e o que pode ser concluído sobre a composição de cada amostra. 
Tabela 1. Dados anotados no caderno de laboratório. 
Volume do destilado (mL) 
para cada amostra 
Temperatura (°C) 
(destilação da amostra A) 
Temperatura (°C) 
(destilação da amostra B) 
Temperatura (°C) 
(destilação da amostra C) 
5 65 77 55 
10 67 78 55 
15 70 77 56 
20 75 77 56 
25 77 78 56 
30 80 77 55 
35 85 76 55 
40 87 77 56 
45 90 78 55 
50 95 77 56 
55 97 77 154 
60 100 78 155 
65 105 77 154 
70 107 77 155 
75 110 78 155 
80 115 77 154 
85 117 77 155 
90 120 77 154 
95 125 78 155 
 
 
 
Q.6. Considerando o diagrama de fases (Figura 1) para uma mistura ideal de duas substâncias A e B, sob 
pressão constante (1 atm), responda as seguintes perguntas: 
(a) Quais são os valores de P.E. das substâncias A 100 % pura e B 100 % pura? 
(b) Qual a temperatura de ebulição de uma mistura de 15 % de A e 85 % de B? 
(c) Qual a composição, em mol %, da primeira quantidade de vapor formada no item (b)? 
(d) Se o vapor do item (c) for condensado e o líquido resultante for aquecido no P.E., qual é a composição, 
em mol%, do novo vapor? 
(e) É possível obter A com pureza ≥ 95% partindo de uma mistura de 10 % de A e 90 % de B por uma única 
etapa de destilação simples? Justifique suscintamente. 
 
Figura 1. Diagrama de fases de uma mistura homogênea de dois líquidos A e B. 
75
80
85
90
95
100
105
110
115
120
125
130
135
140
145
150
155
160
165
170
175
180
185
190
195
0,00 0,10 0,20 0,30 0,40 0,50 0,60 0,70 0,80 0,90 1,00
te
m
p
e
ra
tu
ra
 (
°C
)
fração molar de B
liquido
vapor