Lista de aminoácidos - Jéssica Auzier

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Aluna: Jéssica Fernandes Auzier - 21851606 
Lista de aminoácidos 
1. A Citrulina é um aminoácido não natural isolado do melão. Trata-se de um D- ou L- 
aminoácido? 
Girando o plano da molécula em 180° posicionando o grupo carboxila (-COO-) 
para cima e o grupo alquila para baixo, colocando o grupo amino para o lado 
esquerdo. De acordo com essa orientação a citrulina recebe a configuração de L-
aminoácido. 
 
2. Escrever a fórmula geral dos aminoácidos. Dar um exemplo de um aminoácido apolar 
alifático, um aminoácido apolar aromático, um aminoácido polar com citados no 
exercício carga positiva, um aminoácido polar com carga negativa e um aminoácido 
polar sem carga. 
 
Os aminoácidos comuns são formados por 4 grupos diferentes: um grupo 
carboxila; um grupo amino; um grupo R e um átomo de hidrogênio. 
• Aminoácido apolar alifático 
Glicina 
 
• Aminoácido apolar aromático 
Fenilalanina 
 
• Aminoácido polar com carga 
positiva 
Lisina 
 
 
• Aminoácido polar com carga 
negativa 
Aspartato 
 
 
• Aminoácido polar sem carga 
Serina 
 
3. Definir o ponto isoelétrico (pI) de aminoácidos. Calcular o pI dos aminoácidos citados 
no exercício acima. 
No momento em que a carga elétrica final é zero, o pH é chamado de ponto 
isoelétrico. 
• Glicina 
Por não possuir grupo ionizável em sua cadeia lateral o pI é a média 
aritmética dos dois valores de pKa: 
𝑝𝐼 = 
(𝑝𝐾1 + 𝑝𝐾2)
2
= 
(2,34 + 9,60)
2
= 5,97 
• Fenilalanina 
𝑝𝐼 = 
(𝑝𝐾1 + 𝑝𝐾2)
2
= 
(1,83 + 9,13)
2
= 5,48 
Para os aminoácidos com grupos ácidos ou básicos na cadeia lateral, o 
ponto isoelétrico é a média dos valores de pKa dos grupos semelhantes. 
• Lisina 
O pI da lisina é a média dos valores de pKa dos dois grupos que estão 
carregados positivamente em sua forma ácida 
𝑝𝐼 = 
(𝑝𝐾2 + 𝑝𝐾𝑅)
2
= 
(8,95 + 10,53)
2
= 9,74 
 
• Aspartato 
O pI do Aspartato é a média dos valores de pKa dos dois grupos que estão 
carregados positivamente em sua forma básica. 
 
𝑝𝐼 = 
(𝑝𝐾1 + 𝑝𝐾𝑅)
2
= 
(1,88 + 3,65)
2
= 2,77 
 
• Serina 
𝑝𝐼 = 
(𝑝𝐾1 + 𝑝𝐾2)
2
= 
(2,21 + 9,15)
2
= 5,68 
 
4. A alanina é um aminoácido polar alifático. Calcule o ponto isoelétrico (pI) sabendo que 
o pK¹ (-COO-) é 2,25 e o pK² (-NH3+) é 9,87. Num pH igual ao seu ponto isoelétrico a 
carga total da alanina é zero. Nesse pH, qual das duas formas mostradas acima 
prevalece? Por que? 
O cálculo do pI: 
𝑝𝐼 = 
(𝑝𝐾1 + 𝑝𝐾2)
2
= 
(2,25 + 9,87)
2
= 6,06 
 
O ponto isoelétrico, pI, da alanina está acima do pKa do grupo carboxila e abaixo 
do pKa do grupo amino. Desta maneira, quando o pH é igual ao pI, os dois grupos 
estão predominantemente presentes nas suas formas carregadas, ionizáveis. 
5. Esquematizar a ligação peptídica, indicando a estrutural espacial. 
 
A ligação peptídica é formada a partir de duas moléculas de aminoácidos através 
de uma ligação covalente por meio de uma amida substituída. Tal ligação é 
formada pela desidratação, remoção de água, removendo a hidroxila do carbono 
alfa carbonila de um aminoácido e de um hidrogênio do grupo alfa-amino de 
outro aminoácido. 
 
 
6. Definir estrutura primária, secundária, terciária e quaternária. 
Todas a ligações covalentes ligando os resíduos de aminoácidos em uma cadeia 
polipeptídica é sua estrutura primária. 
A estrutura secundária corresponde aos arranjos estáveis de resíduos de 
aminoácidos formando padrões estruturais recorrentes. 
A estrutura terciária descreve todos os aspectos do enovelamento tridimensional 
de um polipeptídeo. 
A estrutura quaternária corresponde ao arranjo espacial quando uma proteína 
tem duas ou mais subunidades polipeptídicas. 
 
7. A estrutura secundária de um peptídeo é função da sua estrutura primária. Baseado 
na sequência de aminoácidos do peptídeo abaixo, tente prever: 
 
 
a. Que aminoácidos estariam envolvidos na formação de uma folha do tipo beta. 
Os aminoácidos mais prováveis de uma formação do tipo beta são os 7 e 19, 
o resíduo Prolina e no 4, o resíduo Treonina. Esses resíduos são 
frequentemente encontrados em curvas em proteínas globulares dobradas. 
b. Que locais (resíduos de aminoácidos) poderiam existir pontes dissulfeto (S-S) 
intramoleculares? 
As pontes dissulfeto intramoleculares são ligações que ocorrem dentro de 
uma única cadeia polipeptídica, podem se formar apenas entre os resíduos 
13 e 24, nos resíduos Cisteína devido a presença do grupo – SH, que pode ser 
oxidado para formar ponte S-S.