DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DO -NAFTOL E ÁCIDO BENZÓICO

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA - CCN
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CURSO: LICENCIATURA EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA I
DOCENTE: Prof. Dr. Nilza Campos de Andrade
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO DO α-NAFTOL E ÁCIDO BENZÓICO
Anelí Da Costa Barradas – nº 20219029673
Teresina
2022
RESUMO
A experiência envolve a determinação do momento de fusão dos compostos alfa-naftol, ácido benzóico e da mistura entre essas duas substâncias, quando são aquecidos em temperatura constante em óleo vegetal. Observando atentamente o aparecimento da primeira gota no tubo capilar agregado ao tempo de aquecimento.
SUMÁRIO
1.	INTRODUÇÃO	4
1.1 Pontos de fusão ...............................................................................................4
1.2. Forças Intermoleculares..................................................................................4
2.	OBJETIVOS ........................................................................................................5
2.1.	Objetivo Geral ..................................................................................................5
2.2.	Objetivos específicos ......................................................................................5
3.	PARTE EXPERIMENTAL ....................................................................................5
3.1.	Materiais e Reagentes	5
3.2.	Procedimento Experimental .......................................................................... 6 
3.2.1. Preparação do tubo capilar .......................................................................... 6
3.2.2. Preparação do tubo capilar com o α-Naftol ............................................... 6
3.2.3. Ponto de fusão do Ácido Benzóico ............................................................. 6
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES ........................................................................ 7
4.1.1. Ponto de fusão do α-Naftol ........................................................................... 7
4.1.2. Ponto de fusão do Ácido Benzóico .............................................................. 7
4.1.3. Ponto de fusão do α-Naftol + Ácido Benzóico ............................................ 7
5. CONCLUSÕES ...................................................................................................... 8
6. ANEXOS ............................................................................................................... 8 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................ 11
1. INTRODUÇÃO
1.1. Ponto de Fusão
O ponto de fusão é a temperatura na qual um sólido é convertido em um líquido, também chamada de liquefação ( quando ocorre por contato com fenômeno de calor). O processo de fusão se dá pela adição de calor e não é instantâneo, por esse motivo, durante a fusão coexistem as fases sólida e líquida no sistema. 
Em partes, o ponto de fusão de uma determinada substância depende da pressão e, a mesma é usualmente especificada para padrões de pressão constante.
O aumento do ponto de fusão de uma substância é menos regular que o aumento do ponto de ebulição, porque o empacotamento influencia o ponto de fusão de uma substância. Empacotamento é a propriedade que determina quanto uma molécula individual é bem acomodada em uma rede Cristalina. Quanto mais compacta a acomodação, maior é a energia necessária para quebrar a rede cristalina e fundir a substância.
Na figura 1, podemos observar a variação do ponto de fusão na tabela periódica. O elemento metálico de maior ponto de fusão é o tungstênio cujo valor é 3410°C . Por sua vez o carbono em sua posição deveria ter ponto de fusão baixo, entretanto a variedade grafite que é uma estrutura de átomos encadeados e fortemente ligados apresenta ponto de fusão bastante alto, 3.727°C.
1.2. Forças intermoleculares
Uma molécula com dois grupos funcionais é chamada de molécula bifuncional. Se esses dois grupos funcionais foram incapazes de reagir um com o outro, dois tipos de reações podem ocorrer. Se usarmos como exemplo uma molécula na qual os dois grupos são um nucleófilo e um grupo de saída, o nucleófilo de uma molécula pode deslocar o grupo de saída da segunda molécula da substância. Essa reação é chamada de reação intermolecular. 
Inter em latim significa “entre”, portanto uma reação intermolecular ocorre entre duas moléculas. Desse modo, se o produto de cada reação intermolecular subsequentemente reage com outra molécula bifuncional pode ser formado um polímero.
2. OBJETIVOS
2.1. Objetivo Geral
· Determinar o ponto de fusão do α-Naftol, do Ácido Benzóico e da mistura de α-Naftol e Ácido Benzóico.
2.2. Objetivos específicos
· Observar e identificar as temperaturas iniciais e finais de cada substância;
· Identificar o tempo que levou para a reação acontecer;
· Avaliar o comportamento das substâncias utilizadas ao entrar em processo de aquecimento.
3. PARTE EXPERIMENTAL
Foram realizadas três experiências, com diferentes materiais e métodos semelhantes, a fim de observar como as substâncias reagem em aquecimento no óleo vegetal. 
3.1. Materiais e Reagentes 
· Tubos capilares
· Termômetro
· Espátula com colher
· Béquer de 100 ml
· Vidro de relógio
· Bico de Bunsen
· Tela de amianto
· Tubo de vidro
· Rolha de cortiça
· Agitador para banho
· Suporte de ferro
· Tripé
· Ácido Benzóico
· α-Naftol
· Mistura de α-Naftol e Ácido Benzóico (1:1)
· Vaselina ou óleo sujo
3.2. Procedimento Experimental
3.2.1: Preparação de tubo capilar: 
Com o auxílio do Bico de Bunsen, deve-se aquecer em sua chama, uma das extremidades dos tubos capilares, fazendo um movimento de rotação para que essa ponta seja selada, assim que aparecer um pequeno nódulo nessa extremidade pode-se ter certeza que estará devidamente lacrado.
3.2.2: Preparação do tubo capilar com o α-Naftol :
Após selar o tubo capilar com a chama do fogo do bico de bunsen. E com auxílio do vidro de relógio, o sólido foi pressionado para diminuir ao máximo sua granulometria, logo após foi possível preparar a primeira amostra do composto, com isso foi necessário preencher uma parte do capilar, com cerca de 1 cm de α-Naftol.
3.2.3: Preparação do tubo capilar com Ácido Benzóico:
Neste experimento, foi necessário com outro tubo capilar, também selado com chama de fogo, preparou-se outra mostra semelhante, entretanto, agora com ácido benzóico, repetindo o mesmo processo executado anteriormente em 3.2.1 .
3.2.4: Preparação do tubo capilar com a mistura de α-Naftol e Ácido Benzóico
Para essa experiência, foi colocado no vidro de relógio os dois sólidos usados (α-Naftol e Ácido Benzóico), em uma proporção 1:1. Seguindo os mesmos processos anteriores de preparação.
4. RESULTADOS E DISCUSSÕES
4.1.1: Ponto de fusão do α-Naftol
Após o preparo do capilar contendo alfa naftol e com arranjo montado foi possível prosseguir para determinação do ponto de fusão da substância. Deve-se unir o tubo capilar com termômetro com auxílio de uma liga vale ressaltar que o bulbo do termômetro e do capilar devem estar o mais próximos e lineares possível.
Com isso, deve-se encher o Bequer de 100 ml até a marca de 70 ml, com óleo ou vaselina e a seguir foi inserindo do termômetro unido capilar dentro do Bequer, deixando o mais reta possível. Logo após, foi aceso o Bico de Bunsen e aquecido lentamente a substância.
Foi possível então registrar a temperatura quando aparece a primeira gota de líquido e a temperatura desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de temperatura representam o ponto de fusão da substância utilizada. 
4.1.2: Ponto de fusão do Ácido Benzóico
Finalizado a obtenção da determinação do ponto de fusão do α-Naftol, é necessário desmontar a parte do arranjo em que estava inserida no banho de óleo e esperá-la esfriar, para que não ocorra alteração de temperaturas.
Logo após esse resfriamento, trocou-se o capilar unido ao termômetro pelo capilar de ácido benzóico. E então repetiu-se o mesmoprocesso de aquecimento que foi citado anteriormente. 
4.1.3: Ponto de fusão do α-Naftol + Ácido Benzóico
Posteriormente, seguindo a finalização da segunda etapa de substância desmonta-se novamente o arranjo, retirando capilar de ácido benzóico e repetindo o mesmo processo de resfriamento. 
Com isso, prosseguiu-se para a determinação do ponto de fusão da mistura de α-Naftol e acido benzoico onde segue a proporção 1:1, dando início aos mesmos processos de aquecimento utilizados anotando a determinação do seu ponto de fusão.
5. CONCLUSÕES
A partir da observação dos experimentos, foram obtidos os seguintes resultados:
	
COMPOSTOS
	Ponto de fusão experimental (°C)
	Ponto de fusão teórico (°C)
	
α-Naftol
	
 77,5 – 94,1° C
	
 96°C
	
Ácido Benzóico 
	
 131,3 – 133,0 °C
	
 119 – 122°C
	α-Naftol e Ácido Benzóico 
	
 76,8 – 80,2 °C
	
 ––––––
OBS: os pontos de fusão do tópico de experimental foram retirados através de pesquisas sobre o tema em questão. 
De acordo com os dados obtidos com a realização do experimento, notou-se que há algumas dissonâncias na captação dos pontos de fusão das respectivas substâncias analisadas, principalmente quando são comparados aos valores presentes nas literaturas que são utilizadas atualmente para diversos tipos de estudo, fato este que nos leva a concluir que possivelmente houve uma suposta contaminação dos produtos utilizados pelos avaliadores.
6. ANEXOS
Figura 1: Variação do ponto de fusão na tabela periódica
Figura 2: Esquema do arranjo
QUESTIONÁRIO: 
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
O ponto de fusão determina a temperatura de uma substância ao passar do estado sólido para o líquido. Sua finalidade é determinar o grau de pureza.
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-Naftol, do ácido benzóico. Comparar com os resultados obtidos.
O ponto de fusão do Ácido Benzóico é de 119 – 122°C, enquanto do α-Naftol é de 96°C.
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente com o α-Naftol e não com o ácido benzóico? 
Pois o ponto de fusão do α-Naftol é menor que o do Ácido Benzóico.
4. Tendo em vista a estrutura molecular do α-Naftol , do ácido benzóico, apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
A estrutura do α-Naftol possui mais carbonos, logo deveria ter o ponto de fusão maior, entretanto o ácido benzóico possui duas pontes de hidrogênio, enquanto ao α-Naftol possui apenas uma, o que torna o ponto de fusão do Ácido Benzóico maior. Outro ponto para ser destacado é que o ácido benzóico apesar de ter menor massa molecular, seu ponto de fusão e do alfa naftol são próximos, pois seu anel aromático está ligado a um ácido carboxílico, aumentando o seu ponto de fusão.
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido ou seja qual seria o ponto de solidificação o ácido benzóico?
O ponto de solidificação do Ácido Benzóico é o mesmo que o sei ponto de fusão, ou seja de 119 – 122°C.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Análise Orgânica- Métodos e Procedimento para a Caracterização de Organo química/ Cláudia Costa Neto. Rio de Janeiro, Editora UFRJ. 2004.
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica, vol. 1. São Paulo: Person Prentice Hall, 2006.
RUSSEL, J. B. Química Geral. 2. ed. São Paulo: Makron Books, v. 1 e 2, 1994.
SARDELLA . Química: série novo ensino médio. vol. único. Editora Ática, São Paulo: Barão de Iguapé, 2001.