Exercícios sobre carboidratos

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Lista de exercícios
1 - Qual a fórmula empírica dos carboidratos?
c)(CH2O)n
2 - quais são os dissacarídeos que formam a sacarose?
A sacarose é um típico dissacarídeo formado pelos açúcares de seis carbonos D-glicose e
D-frutose
3 - qual é o nome da ligação responsável pela formação dos oligossacarideos e
polissacarídeos?
Ligação glicosídica
4 - quanto aos esqueletos dos monossacarídeos, qual a diferença entre uma aldose e uma
cetose?
Quando o carbonil está na extremidade da cadeia de carbonos (isto é, em um grupo
aldeído), o monossacarídeo é uma aldose; quando o grupo carbonil está em qualquer outra
posição (em um grupo cetona), o monossacarídeo é uma cetose.
5 - definir epímeros, anômeros e carbono anomérico
Epímeros: dois açúcares que diferem apenas na configuração de um carbono são
chamados de epímeros; D-glicose e D-manose, que diferem apenas na estequiometria do
C-2, são epímeros.
Anômeros: As formas isoméricas de monossacarídeos que diferem apenas na configuração
do átomo de carbono hemiacetal ou hemicetal são chamadas de anômeros. Na forma de
anel, o epímero é chamado de anômero
Carbono anomérico: o átomo de carbono ligado à carbonila de um monossacarídeo cíclico
é chamado de carbono anomérico. Em aldoses ele será o C1, e em cetoses o C2.
6 - Explique a diferença entre um hemiacetal e um glicosídeo.
Um grupo hidroxila de um monossacarídeo pode ser adicionado ao carbono anomérico de
um segundo monossacarídeo, formando um acetal chamado de glicosídeo. Nesse
dissacarídeo, a ligação glicosídica protege o carbono anomérico de oxidação, tornando-o
um açúcar não redutor. Os monossacarídeos comumente formam hemiacetais ou
hemicetais internos, nos quais o grupo aldeído ou cetona se une a um grupo hidroxila da
mesma molécula, criando uma estrutura cíclica
Um hemiacetal é formado quando uma aldose ou cetose se condensa com um álcool; um
glicosídeo é formado quando um hemiacetal se condensa com um grupamento álcool.
Um hemiacetal é formado quando uma aldose ou cetose se condensa com um álcool; um
glicosídeo é formado quando um hemiacetal se condensa com um álcool.
SUPER QUESTÕES
7 - Nos derivados de monossacarídeos conhecidos como álcool-açúcares, o oxigênio do
carbonil está reduzido a um grupo hidroxila. Por exemplo, o D-gliceraldeído
pode ser reduzido a glicerol. Entretanto, este açúcar (glicerol) não é mais designado D ou L.
Por quê?
Com a redução do oxigênio da carbonila um grupo hidroxila, a característica química em
C-1 e C-3 é a mesma; a molécula de glicerol não é quiral.
8 - Identifique os epímeros de (a) D-alose, (b) D-gulose e (c) D-ribose em C-2, C-3 e C-4.
Epímeros diferem na configuração de apenas um carbono. (a) D-altrose (C-2), D-glicose
(C-3), D-gulose (C-4) (b) D-idose (C-2), D- -galactose (C-3), D-alose (C-4) (c) D-arabinose
(C-2), D-xilose (C-3)
10 - A D-2-desoxigalactose é a mesma molécula química que a D-2-desoxiglicose?
Explique.
Não; a glicose e a galactose diferem em C-4.