Acetilação Ferroceno Questionário

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Instituto de Química – UNICAMP 
QG564/565 – Química Orgânica e Inorgânica Experimental – 1S 2020 
QUESTIONÁRIO 7 – Aula 2 – Reação de Acetilação do Ferroceno e sua Purificação (a ser anexado na tarefa; pdf) 
 
Nome: Ana Letícia Pereira RA: 119065 
Nome: Letícia de Araujo Gouveia RA: 201385 
Armário 
 
1. Escreva todas as reações completas e balanceadas envolvidas na reação de acetilação do ferroceno. 
 
 
 
 
2. (a) Calcule o rendimento teórico (massa obtida considerando 100% de rendimento) para a síntese feroceno acetilado. 
Mostre os cálculos. (b) Qual é o reagente limitante? Justifique. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Por que a reação de acetilação do ferroceno teve que ser conduzida protegida por um tubo secante? 
 
Em meio aquoso o anidro acético sofre hidrólise formando ácido acético, impedindo assim a formação do íon 
desejado, por isso é necessário realizar a reação protegido com um tubo secante. 
 
4. Por que a metodologia de acetilação empregada no experimento conduziu a formação predominante do produto 
monoacetilado? 
 
Por ter sido realizada em condições brandas a reação de acetilação via catálise com anidrido acético obteve maiores 
quantidades do produto monoacetilado, sendo a seletividade para monoacetilado mais favorecida em conversões mais 
baixas, ou seja, nos minutos iniciais da reação. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, 
quantidades variáveis de derivados diacetilados são formados. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na 
presença de agua, formando o composto 
monoacetilado. 
 
 
 
 
 
 
 
5. Qual a importância do ensaio em CCD no procedimento de purificação do ferroceno monoacetilado? 
 
Pela Cromatografia em camada delgada é possível monitorar o consumo do material de partida, pela mancha 
observada no CCD. Por exemplo observa-se uma mancha referente ao material de partida no momento em que a 
reação foi interrompida, ou se obtem o momento de parar com aquecimento pois não há mais mancha do material 
de partida na placa CCD, etc. 
 
 
 
 
 
 
6. Justifique a escolha do solvente de eluição para a purificação por coluna e a ordem de eluição dos produtos e 
subprodutos? 
 
 
 
A escolha do solvente se deu pela sua polaridade. Como o ferroceno é apolar, ao utilizar-se um solvente apolar ele se 
solubilizaria, no entanto o acetilferroceno assim como o diacetilferroceno seriam cristalizados, ou seja, não seria possível 
separá-los devido a semelhança de polaridade. E o objetivo de separar acetilferroceno do seu subproduto não seria 
alcançado. 
 
Na fase estacionária foi utilizado uma substância de caráter polar , então sua interação com o analito é mais favorável quanto 
mais polar for o analito. Ao compararmos as polaridades do acetilferroceno e do ferroceno , contatamos que o acetilferroceno 
é mais polar devido a presença do grupo acetil e portanto fica mais tempo interagindo com a fase estacionaria, e nisso o 
ferroceno ,menos polar, é eluido primeiro. 
 
 
7. Na cromatografia em coluna há duas frações principais isoladas e identificadas. Quais são os compostos isolados? 
Discuta o rendimento calculado na questão 2 considerando o resultado da cromatografia em coluna. 
 
 
 
 
 
 
8. A acetilação do ferroceno segue o mecanismo de uma reação de Friedel-Crafts. Envolve um ataque eletrofílico de uma 
espécie intermediaria ao sistema aromático. (a) Qual é reagente intermediário gerado ao misturar-se anidrido acético 
e ácido fosfórico concentrado? (b) Mostre a reação de formação desse intermediário deficiente de elétrons indicando 
qual é a função do ácido fosfórico. 
a) O reagente intermediário gerado é o íon acílio. 
b) O íon acílio agindo como o eletrófilo reage com o benzeno para formar o íon arênio. Um próton é 
removido do íon arênio ( remoção realizada pelo ácido fosfórico), formando o acetilferroceno, 
 
 
 
9. Apresente um diagrama de blocos para o procedimento experimental (completo, envolvendo todas as etapas de 
síntese, isolamento e caracterização).