11 Estudo Dirigido - Reação de Williamsom

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Instituto de Química Departamento de Química Orgânica
QUI 02226 - Química Orgânica Experimental II
Prof. Eduardo Rolim de Oliveira / Prof. João Paulo B. Lopes
Estudo Dirigido do Experimento 11
Reação de Williamson, Síntese do 2-benziloxi-2-metilmalonato de dietila
Gabriel Müller-00302610
1.- Escreva um roteiro experimental para execução do experimento (como se vocês fossem escrever um procedimento experimental para colocar no polígrafo da QUI02226). Não se esqueça que o roteiro deve incluir tudo: quantidades, tempo de reação, tratamento, etc.
R: Pesar duas vezes cerca de 3,965g de NaH 60%, após a pesagem, adicionar em um balão de 1000ml monotubulado já com peixinho magnético a quantia pesada, repetindo o processo com a segunda porção pesada. Podemos fazer um teste em pequenas proporçãoes para ver se o NaH que usamos está utilizavel, colocamos uma gota de água na bancada e com uma pinça com alguns miligramas de NaH tocamos a água, se regir, formando NaOH e H2, o NaH pode ser usado. Aóis isso vamos adicionar 250ml de Tolueno em cada um dos balões.
Vamos montar a estrutura com os balões, colocando em agarras, munindo de termometro em cada sistema e em um recipiente para após esquentar os balões. Agora vamos adicionar 10,3ml de álcool benzílico com a ajuda de uma seringa. Vamos adicionar os condensadores em cima para a reação entrar em refluxo, ligar a rotação e adicionar óleo nos recipientes para aquecimento em torno de 67Cº para o primeiro balão e 81Cº para o segundo.
Após 15min podemos observar uma variação na cor já, mas segundo o vídeo isso pode ser por causa de pequenos plásticos que estavam com o NaH. 
Após 25min, balão 1 a 81Cº e o 2 a 100Cº, com aspecto de gel.
Retirar o aquecimento após 1h dos dois e colocar em banho de gelo, adicionar 18,9ml de dietil bromo metil malonato, (1 mol equivalente) e deixar agitando.
Depois de alguns minutos a reação começa a deixar a turbidez e ficar transparente, sinal que não há mais sal e a reação ocorreu. Podemos retirar do banho de gelo a continuar com a agitação.
Agora vamos voltar como estava na primeira etapa, adicionar os condensadores, banho de óleo aquecido e agitação. Deixar por 4 horas a 70Cº 
Após 4 horas podemos retirar do sistema e adicionar 20ml de água para retirar o resíduo de sal que poderia conter preso no topo do balão, transferir do balão para um funil de separação com a ajuda de um funil e lavar o resto do balão com tolueno, nao esquecendo de retirar o peixinho magnético. A água ficou na parte de baixo por ser mais densa, deve-se agitar não esquecendo de aliviar a pressão, esperar separar as fases e retirar água, repetir o processo agora adicionando 35ml de água. Após recolher a água podemos coletar nosso porduto colocando já em um balão de 1000ml e adicional sulfato de sódio anidro para secar, retirando a água.
Levaremos agora o balão para o rotaevaporador para retirar o solvente. Após isso vamos tranferir para um balão menor com a ajuda de um funil, para ajudar a limpar todo o primeiro balão podemos usar diclorometano, colocamos no rota de novo até sair todo o solvente e reservamos para fazer análises.
2 - Qual o cuidado que se deve ter com o hidreto de sódio, tanto de ponto de vista da reação quanto da sua segurança? Qual a explicação química para a reação violenta?
R: Quando adicionamos NaH em água ocorre uma reação violenta que resulta na liberação de Gás Hidrogênio que pode resultar em uma pequena explosão e NaOH.
 NaH + H2O –> NaOH + H2 
3 - Explique por que o meio reacional é turvo antes da adição do 2-bromo-2- metilmalonato de dietila e, após a adição deste reagente, a por que turvação desaparece.
	 R: A turvação desaparece porque não há mais sal presente na reação, o fim da turvação apresenta um bom sinal, significa que a reação ocorreu
4.- Qual a finalidade de se fazer a lavagem da mistura reacional com água, utilizando o funil de separação, após o término da reação?
R: A lavagem com água serve para eliminar qualquer resíduo de sal que possa estar presente ainda na mistura reacional.
5.- Ofereça uma interpretação para o espectro de RMN de 1H apresentado no final do vídeo. 
Em amarelo podemos observar o multipleto que corresponde aos hidrogênios benzílicos, em verde o singleto do CH2, em vermelho o singleto do grupo metil e em azul (1.3ppm) o tripleto dos 2 grupos metil e o quarteto dos grupos ch2 (4.2ppm), apresentando assim que temos o produto desejado!