Relatório de prática- Obtenção do iodofórmio

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ – UFPI
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
CENTRO DE CIÊNCIAS NATURAIS – CCN 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL
PROFESSORA: NILZA CAMPOS DE ANDRADE
TURMA: BACHARELADO EM FARMÁCIA
MÓDULO: 2º PERÍODO
TURNO: MATUTINO E VESPERTINO
 Obtenção do Iodofórmio
 
 Polyana Araújo 
 Erica Danielle 
 Mykaella Fortes 
 
 
 
 TERESINA - PI
Outubro de 2019
SUMÁRIO
Resumo.............................................................................................................3
1. Introdução.........................................................................................................4
2. Objetivo.............................................................................................................6
3. Parte experimental............................................................................................7
3.1Materiais e reagentes...................................................................................7
3.2 Procedimentos experimentais.....................................................................7
4. Resultados e discussões..................................................................................8
5. Conclusão........................................................................................................12
6. Referências Bibliográficas...............................................................................13
 7. Questionário .....................................................................................................14
RESUMO
 O experimento teve como base na síntese do iodofórmio a partir da reação do iodeto de potássio e acetona em solução de hipoclorito de sódio. Reagiu-se os compostos no Béquer até a formação de um precipitado amarelo (iodofórmio). Após a lavagem e a secagem dos cristais, obteve-se um rendimento moderado e percebida a aplicação de compostos do dia-a-dia na produção de antissépticos.
1 INTRODUÇÃO
	O iodofórmio possui fórmula molecular CHI3 e trata-se de uma substância que ainda hoje é utilizada como antisséptico nos hospitais, e apresenta grande importância na odontologia. Tem como propriedades físico-química massa molar 393.73 g/mol, Densidade 4.008 g/cm3, Ponto de fusão123 °C, Ponto de ebulição 217 °C estrutura cristalina, hexagonal e forma molecular Tetraédrica. 
Figura1: Representação espacial do iodofórmio
	Este presente sob a forma de cristais de coloração amarela-pálido e brilhante. Possui efeito semelhante ao clorofórmio, mas com ação de átomos de iodo. O iodofórmio é um medicamento empregado como antisséptico e agente anti-infeccioso de uso tópico. Tem uso veterinário como antisséptico e como desinfetante para lesões superficiais.
	O Iodofórmio apresenta as seguintes propriedades, tais como: provoca uma ação local sobre os tecidos, diminuindo a secreção; estimula a proliferação celular; tem um leve poder antisséptico, porém de ação prolongada; decompõe-se lentamente à temperatura corporal e ativa a fagocitose de resíduos irritantes aos tecidos e é intensamente radiopaco. Este texto propõe a realização em laboratório da síntese deste medicamento, o iodofórmio, sob variação de um reagente por síntese.
	O iodofórmio possui sabor desagradável, odor penetrante e persistente. Tem baixa solubilidade em água (0,1g/L), é relativamente solúvel em álcool etílico (16,7g/L) e muito solúvel em clorofórmio (100g/L), em óleo de oliva e em éter sulfúrico (133g/L). É utilizado em endodontia há muitos anos como antisséptico, radiopacificador e estimulador biológico (AYDOS; MILANO, 1984) com um alto índice de sucesso. O iodofórmio disponível no comércio e nos laboratórios especializados tem sido obtido historicamente a partir da reação halofórmica, realizada com iodo, acetona ehidróxido de sódio.
	Ao se tratar a acetona (CH3COCH3) ou o etanol (CH3CH2OH) com tintura de iodo, na presença de solução aquosa de hidróxido de sódio (NaOH), ocorre a formação do iodofórmio (CHI3), um sólido amarelo-claro insolúvel em água,conforme pode ser visto no mecanismo de reação abaixo,.
Figura 2: reação de formação do iodofórmio
	Este sólido é o iodofórmio, o qual pode ser identificado pelo seu forte odor característico.
2 OBJETIVOS
	Síntese do iodofórmio a partir da acetona (CH3COCH3) e iodeto de potássio (KI), em solução aquosa de hipoclorito de sódio (NaClO).
3 PARTE EXPERIMENTAL
3.1 MATERIAIS E REAGENTES
· Béquer de 500 mL
· 1 Bastão de vidro
· Funil de Buchner
· Papel de filtro
· Funil de separação
· Estufa
· Trompas de vácuo
· Balança semi-analítica
· Espátulas 
· Mangueiras de borracha
· Garra com anel 
· Provetas
· Iodeto de potássio
· Solução de hipoclorito de sódio a 5%
· Acetona
3.2 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
	Primeiramente, colocou-se num Béquer de 500 mL 6 g de KI, 100 mL de água destilada e 10 mL de acetona. Num funil de decantação colocou-se 60 mL de solução de NaClO.
	Em seguida, colocou-se o funil no anel e iniciou-se a adição de hipoclorito de sódio (gota a gota e com agitação constante) à mistura do Béquer, até que se ocorreu a precipitação completa do iodofórmio (precipitado amarelo). Deixou-se o precipitado formado assentar no fundo do Béquer.
	Nessa perspectiva, tarou-se o papel de filtro previamente encaixado para o funil de buchner e filtrou-se a vácuo. Lavou-se três vezes o precipitado com água destilada, secou-se à 80ºC, na estufa. Pesou-se e calculou-se o rendimento dos cristais.
4 RESULTADO E DISCUSSÃO
	Inicialmente colocou-se 6 g de iodeto de potássio em um Béquer de 500 mL, juntamente com 100 mL de água destilada e 10 mL de acetona sobre agitação. Em seguido foi feito uma titulação com 60 mL de hipoclorito de sódio em um funil de decantação.
	
Com o início da titulação com observou-se que quando as primeiras gotas de hipoclorito de sódio entravam em contato com a solução do béquer formaram uma mancha amarela e logo sumiam conforme mais gotas eram adicionadas observou uma certa consistência na solução do béquer. Com a utilização de todo o volume de hipoclorito de sódio contido no funil de decantação observou a formação um precipitado amarelo de iodofórmio que começou a se depositar no fundo do Béquer.
Figura1: Mecanismo envolvido na reação
Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAgQc8AK/relatorio-obtencao-iodoformio
	Em seguida a solução foi deixada em repouso por uns minutos para que o precipitado se depositasse no fundo do béquer. Depois a mistura heterogênea foi filtrada com a finalidade de separar a parte sólida da liquida. O papel de filtro foi previamente pesado para que sua massa fosse descontada na pesagem final. O produto da filtração foi colocado na placa de Petri e posteriormente pesado obtendo 1.063 g
Cálculos do rendimento:
* Densidade da acetona = 0,7899 g/ml
* Massa da acetona = 0,7899 x 10 = 7,899 g
* Massa molar da acetona = 58 g/mol
* Nmol = m/M = 7,899/58 = 0,136 mol
Cálculo do número de mol do iodofórmio
* Massa do iodofórmio = 1,063 g 
* Massa Molar do iodofórmio = 394g/mol
* Número de mol = 1,063/ 394 = 0,00269
Massa de iodo
332,005g (iodeto de potássio) ------------253,8089g (iodo)
6,002g (iodeto de potássio) ---------------- x gramas de iodo
x = 4,588g de iodo
Massa de triiodocetona
761,426g (iodo) ------------------433,339g (triiodocetona)
4,588g (iodo) ---------------------y gramas de triiodocetona
y = 2,611g de triiodocetona
Massa esperada de iodofórmio
433,339g (triiodocetona) ------------- 394g (iodofórmio)
2,611g (triiodocetona) ----------------z
z = 2,373g de iodofórmio (rendimento ideal)
Porcentagem final do iodofórmio
2,373g (iodofórmio) -------------- 100%
1,063g (iodofórmio) -------------- x
x = 44,8
5 CONCLUSÃO
	O experimento foi realizado com sucesso, porém obteve-se um produto com baixo rendimento, cerca de 66,58%. Isso pode ser explicado devido escoamento do iodofórmio durante a filtração, ou pelo uso de reagente fora do prazo de validade, ou ainda, pelo fato de não se usar uma solução de hipoclorito de sódio pura e sim na forma de água sanitária.
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
AYDOS, J. H.; MILANO, N. F. Revisão bibliográfica sobre o uso do iodofórmio em Endodontia. Rev. Fac. Odontol. Porto Alegre, v. 26, p. 43-51, mar.1984.
RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil, Makron Books, 1994.
7 QUESTIONÁRIO
1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo.
Cálculos do rendimento:
* Densidade da acetona = 0,7899 g/ml
* Massa da acetona = 0,7899 x 10 = 7,899 g
* Massa molar da acetona = 58 g/mol
* Nmol = m/M = 7,899/58 = 0,136 mol
Cálculo do número de mol do iodofórmio
* Massa do iodofórmio = 1,244g
* Massa Molar do iodofórmio = 394g/mol
* Número de mol = 1,244 / 394 = 0,00315
Massa de iodo
332,005g (iodeto de potássio) ------------253,8089g (iodo)
6,002g (iodeto de potássio) ---------------- x gramas de iodo
x = 4,588g de iodo
Massa de triiodocetona
761,426g (iodo) ------------------433,339g (triiodocetona)
4,588g (iodo) ---------------------y gramas de triiodocetona
y = 2,611g de triiodocetona
Massa esperada de iodofórmio
433,339g (triiodocetona) ------------- 394g (iodofórmio)
2,611g (triiodocetona) ---------------- z
z = 2,373g de iodofórmio (rendimento ideal)
Porcentagem final do iodofórmio
2,373g (iodofórmio) -------------- 100%
1,580g (iodofórmio) -------------- x
x = 66,58%
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento teórico.
Esses desvios observados se devem à perda de massa durante todas as fases do procedimento experimental, seja nas medidas, na filtração, secagem, pesagem, ou mesmo, na perda natural do produto durante o tempo decorrido. Ou ainda, como revelado anteriormente, pelo uso de reagente vencido e na forma de solução comercial de água sanitária e não hipoclorito de sódio.
3. Analisar o número de átomos usados como reagentes e os átomos aproveitados como produtos (economia de átomos).
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicações do iodofórmio.
	APLICAÇÕES: o iodofórmio é utilizado sob a forma de pasta e diferentes veículos têm sido sugeridos para a obtenção da mesma. Como veículos hidrossolúveis destacam-se a água destilada, soro fisiológico, polietilenoglicol 400, e como não-hidrossolúveis o óleo de oliva e o paramonoclorofenol canforado.
	PROPRIEDADES: (I) Provoca uma ação local sobre os tecidos, diminuindo a secreção e a exsudação; (II) Estimula a proliferação celular; (III) Tem leve poder antisséptico, porém de ação prolongada; (IV) Decompõe-se lentamente à temperatura corporal e ativa a fagocitose de resíduos irritantes aos tecidos; (V) É intensamente radiopaco.
5. Escrever o nome oficial e função de cada composto orgânico envolvido.
ACETONA🡪nome oficial PROPANONA (cetona).
IODOFORMIO🡪nome oficialTRIIODOMETANO (haleto).
6. Classificar cada uma das reações orgânicas (adição, eliminação, substituição).
	A primeira reação orgânica, entre a propanona e o iodo, é de substituição. A segunda reação orgânica, na etapa de clivagem, é de eliminação.
7. Pesquisar cinco compostos de função cetona.
	Propanona (CH3-CO-CH3); Butanona (CH3-CO-CH2-CH3); Pentan-2-ona (CH3-CO-CH2-CH2-CH3); Pentan-3-ona (CH3-CH2-CO-CH2-CH3); Hexan-2-ona (CH3-CO-(CH2)3-CH3).
8. Pesquisar cinco compostos de função sal orgânico.
	Metanoato de sódio (HCOONa); Acetato de sódio [(CH3COO)Na]; Propanoato de sódio [(C2H5COO)Na]; Propanoato de cálcio [(C2H5COO)Ca]; Propanoato de Potássio [(C2H5COO)K].
9. Pesquisar cinco compostos de função haleto orgânico.
	Clorometano (CH3Cl); Diclorometano (CH3Cl2); Iodometanto (CH3I); Bromometano (CH3Br); Fluormetano (CH3F).