Questões resolvidas
Em relação ao bioisosterismo não clássico chamado de retroisomerismo, podemos afirmar que:
A aplicação do retroisomerismo visa somente melhorar as características farmacocinéticas.
Os grupos ácido carboxílico (-CO2H) e sulfonamida (-SO2NH-) são considerados retroisósteros.
Consiste na inversão da posição de um grupo funcional tendo como exemplo a função amida -NH-C=O e o retroisóstero -C(O)-NH.
A lidocaína e a procaína apresentam grupos chamados retroisósteros.
Grupos chamados retroisósteros têm diferentes pontos de interação com o receptor.
A figura a seguir mostra dois fármacos com atividade antiagregante plaquetária e vasodilatadora usados no tratamento da hipertensão arterial. O cicaprost foi desenhado a partir de modificações na estrutura do protótipo iloprost.
Assinale a alternativa que contém as estratégias usadas nesse planejamento:
Bioisosterismo clássico de átomos divalentes e homologação molecular.
Hibridação e retroisomerismo.
Anelação e simplificação molecular.
Bioisosterismo clássico de átomos monovalentes e simplificação molecular.
Rigidificação e homologação molecular.
Após sofrer as reações do metabolismo, os metabólitos formados podem apresentar dificuldade de permeabilidade celular devido ao aumento da hidrofilicidade desses compostos.
Nesse cenário, qual alternativa apresenta a fase do metabolismo e a proteína envolvida na facilitação da saída desses metabólitos da célula na qual se encontram?
Metabolismo de fase III, glicoproteína P.
Metabolismo de fase II, metilransferase.
Metabolismo de fase III, citocromo-P450.
Metabolismo de fase I, citocromo-P450.
Metabolismo de fase I, glicoproteína P.
Além das reações de oxirreduções presentes no metabolismo de fase I, a reação de hidrólise também é de suma importância, uma vez que realiza a clivagem hidrolítica de diversos grupos funcionais derivados do ácido carboxílico em metabólitos de maior polaridade.
Sobre esses grupos químicos, qual alternativa apresenta somente funções passíveis de sofrer hidrólise, como ésteres, tioésteres, amidas, hidrazidas, carbamatos, imidas e ureias?
Amidas; tioésteres; alcenos; ureias.
Ureias; imidas; carbamatos; aminas.
Hidroxilaminas; aminas; amidas; iminas.
Ésteres; tioésteres; amidas; hidrazidas.
Éteres; ésteres; tioésteres; álcoois; tióis.
A estratégia de síntese assimétrica é de suma importância no planejamento de fármacos quirais, em que se objetiva a obtenção de substâncias enantiomericamente puras (SEP) por diferentes metodologias.
Assinale a alternativa que não apresenta uma metodologia aplicada na síntese assimétrica para obtenção de SEP?
Baseada em matéria-prima quiral
Baseada em reagentes quirais
Baseada em catalisadores quirais
Baseada em ''Chiron Approach''
Baseada em auxiliares quirais
No quesito relação estrutura-atividade dos glicosídeos cardiotônicos, marque a alternativa correta:
Apesar de a única diferença estrutural entre a digoxina e a digitoxina ser a presença de uma hidroxila em C12 da genina, isso não é suficiente para impactar diferenças farmacológicas entre eles.
A configuração dos ciclos esteroidais da porção glicona deve ser encadeada na forma trans/ cis/trans para sua atividade.
As hidroxilas presentes em C3 e C14 da porção não glicídica devem necessariamente apresentar configuração α para manutenção da atividade.
A porção glicona da molécula melhora apenas atividades farmacocinéticas dos glicosídeos cardiotônicos.
A integridade do anel γ-lactâmico em C17β deve ser mantida, pois sua hidrólise impacta na atividade dos heterosídeos cardiotônicos.
Dentre as alternativas abaixo marque aquela que não corresponde a uma contribuição tecnológica para a química medicinal.
Química combinatória.
Cristalografia de raios-X.
Utilização de extratos e ungentos na terapia.
Estudos de ressonância magnética nuclear.
Técnicas de modelagem molecular.
Um medicamento considerado campeão de vendas no Brasil é o Clavulin®. Ele consiste em uma combinação de ácido clavulânico e amoxilina.
Em relação ao seu mecanismo de ação, marque a alternativa incorreta.
Ao interagir com a enzima bacteriana, o ácido clavulânico forma uma ligação covalente reversível em seu sítio ativo.
Age por inibição irreversível da enzima b -lactamase.
O ácido clavulânico interage com o aminoácido serina, que abre o anel de 4 membros do ácido na primeira etapa.
O ácido clavulânico inibe a b-lactamase bacteriana, permitindo que amoxilina atue sobre ela.
O ácido clavulânico pertence à classe dos antibióticos b-lactâmicos.
São exemplos de pares de diastereoisômeros:
(2S,3R)-propoxifeno e (2R,3R)-propoxifeno
cis-retinal e trans-retinal
(R)-talidomida e (S)-talidomida
(S)-propranolol e (R)-propranolol
L-metildopa e D-metildopa
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