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REAÇÕES ORGÂNICAS 
AULA 1 (UM) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PROF. EDUARDO MORAES ARAUJO 
 
 
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CONVERSA INICIAL 
Muitas substâncias que nos cercam no nosso cotidiano têm caráter 
orgânico, sendo que a formação de muitas delas é realizada através de reações. 
Nessa etapa iremos analisar os assuntos que abordarão as reações 
orgânicas. Nessa primeira aula veremos alguns conceitos básicos que serão 
divididos como ordem abaixo: 
• Princípios de Kekulé 
• Conceitos modernos de ácido e base 
• Definição de nucleófilos e eletrófilos 
• Acidez e basicidade de compostos orgânicos 
 
TEMA 1 – CONCEITOS BÁSICOS SOBRE REAÇÕES ORGÂNICAS 
1.1 Princípios de Kekulé 
Kekulé (Friedrich August Kekulé, 1829 – 1896) foi um químico alemão, 
sendo um dos grandes nomes da Química Orgânica, estudando as principais 
características do carbono, e escrevendo três postulados que são: 
• O carbono é tetravalente 
• As quatro valências do carbono são iguais 
• O carbono pode encadear-se (formar longas cadeias de carbono) 
 
1.1.1 O carbono é tetravalente 
A distribuição eletrônica do carbono é: 1s2 2s2 2p2 
Pensando em subníveis teríamos, tanto para o estado fundamental quanto para 
o excitado do carbono teríamos como mostrado na figura 1. 
 
Figura 1 – Estado fundamental e excitado da distribuição eletrônica do carbono 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
 
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 Os elétrons desemparelhados são os que fazem ligações, no caso do 
fundamental (mais instável) o carbono faria apenas duas ligações, mas no 
estado excitado (mais estável), como possui 4 elétrons desemparelhados, faria 
então 4 ligações, ou seja, tetravalente. 
 
1.1.2 As 4 valências do carbono são iguais 
 Visto que o carbono faz 4 ligações, pode-se afirmar, segundo Kekulé, que 
as 4 valências são iguais, conforme pode ser visto na figura 2. 
 
Figura 2 – Demonstração da igualdade das valências do carbono 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
1.1.3 O carbono pode encadear-se (formar longas cadeias de carbono) 
 O carbono é um dos elementos existentes que tem a característica de 
poder se encadear, que significa disposição, ligação de coisas da mesma 
natureza, no caso da orgânica, seria do carbono, como pode ser visualizado na 
figura 3. 
 
Figura 3 – Encadeamento de uma cadeia carbônica 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
 
 
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TEMA 2 – CONCEITOS MODERNOS ÁCIDO-BASE 
2.1 Conceitos de ácido e base 
Para a Química orgânica, os conceitos de Bronsted-Lowry e de Lewis são 
os mais importantes, e são esses que veremos a seguir. 
 
2.1.1 Conceito de Bronsted-Lowry 
 Esse conceito é também conhecido como teoria protônica, ou seja, 
relacionado a possibilidade de recebimento ou doação de prótons. Mas o que 
seria o próton nesse contexto? Seria o átomo de hidrogênio que perdeu um 
elétron, se transformando em seu cátion. Escrevemos esse hidrogênio da 
seguinte forma: H+ 
 Mas o que são ácidos e bases de acordo com essa teoria? 
 
 
 
 
 
A figura 4 mostra um exemplo de uma reação, demonstrando os pares 
conjugados. 
 
Figura 4 – Exemplo de pares conjugados de acordo com a teoria protônica 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
Em relação a força dos ácidos e bases, são inversos, ou seja, um ácido 
forte terá a sua base conjugada fraca, e vice versa, que pode ser visualizado na 
figura 5, em alguns exemplos. 
 
Ácidos: substâncias capazes de ceder prótons 
 
Bases: substâncias capazes de receber prótons 
 
 
 
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Figura 5 – Exemplos de ácidos e suas bases conjugadas e a relação de força 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
2.1.2 Conceito de Lewis 
Esse conceito é também conhecido como teoria eletrônica, ou seja, 
relacionado a possibilidade de recebimento ou doação de elétrons. 
 
 
 
 
 
 
A figura 6, demonstra um ácido e uma base conforme definição de Lewis. 
 
Figura 6 – Ácido e base de Lewis 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
ácidos: substâncias capazes de receber par de elétrons 
 
Bases: substâncias capazes de doar par de elétrons 
 
 
 
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TEMA 3 – HIBRIDAÇÃO 
A palavra hibridação (ou hibridização), literalmente falando, seria 
equivalente a junção. 
 
3.1 Formação dos híbridos 
A hibridação do carbono é formada pela junção dos subníveis da camada 
de valência (2s² e 2p²) em seu estado ativado (ou estado excitado), conforme 
pode ser visualizado na figura 7. 
 
Figura 7 – Subníveis que formam o estado híbrido do carbono 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
As possíveis hibridações são visualizadas na figura 8 a seguir, sendo 
possível visualizar também o tipo de ligação em que o carbono faz em cada uma 
das diferentes hibridações. 
 
Figura 8 – Possíveis hibridações do carbono e o tipo de ligação realizada 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
 
 
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O quadro 1 demonstra os tipos de ligações (sigma ou pi) que o carbono 
faz nas diferentes hibridações, bem como o ângulo de ligação e a geometria 
molecular com seus ângulos de ligação. 
 
Quadro 1 – Hibridações, tipo de ligações e sua geometria molecular 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
3.2 Força da ligação 
As ligações sigma (σ) e a pi (π) são diferentes em suas forças de ligação, 
o que influencia nas reações orgânicas como um todo. Quanto maior a 
quantidade de ligações mais fortes, mas energia será necessário para ocorrer 
uma reação, e quanto maior a quantidade de ligações mais fracas, menor 
energia será necessário. 
A ligação sigma é mais forte que a ligação pi, e a distância entre os átomos 
de carbono nas diferentes ligações também é diferente, conforme pode ser 
visualizado no quadro 2. 
 
Quadro 2 – Energia de ligação e distância dos átomos de carbono 
Ligação C-C 
Energia de Ligação 
(kJ/mol) 
Comprimento 
de 
ligação (Angstrom) 
Simples 345 1,54 
Dupla 612 1,33 
Tripla 
809 1,20 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, (adaptado de BRUICE (2006, p.27, 29, 31)) 
 
 
 
 
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TEMA 4 – NUCLEÓFILO E ELETRÓFILO 
Algumas substâncias que participam das reações podem ser 
denominadas nucleófilas ou eletrófilas, sendo que essas classificaram o tipo de 
reação orgânica. 
 
4.1 Substâncias nucleófilas 
Para correta compreensão, é necessário a separação da palavra em 
duas. Quando analisamos a palavra “NÚCLEO”, deve-se lembrar dos 
constituintes básicos de um núcleo, que seriam, prótons e neutros, e lembrando 
que os prótons são dotados de carga positiva e a palavra “FILO” significa 
afinidade, então na figura 9, é possível identificar a relação da palavra com a sua 
característica. 
 
Figura 9 – Relação das palavras com seus significados 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
Depois de entendido o significado na palavra, fica fácil entender a 
definição de eletrófilos, que seria: 
 
Exemplo de alguns eletrófilos são: OH-, Cl-, CH3NH2, H2O que podem ser 
analisados eletronicamente na figura 10. 
 
Nucleófilos: Substância que tem afinidade por carga positiva (ácidos de 
Bronsted-Lowry). São dotados de carga negativa ou sendo neutros, 
possuem um par de elétrons que pode ser compartilhado (que seriam as 
bases de Lewis) 
 
 
 
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Figura 10 – Representações eletrônicas de nucleófilos 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
4.2 Substâncias eletrófilas 
Para correta compreensão, é necessário a separação da palavra em 
duas. Quando analisamos a palavra “ELETRO”, deve-se lembrar dos 
constituintes básicos da eletrosfera, que seriam basicamente os elétrons, que 
são dotados de carga negativa, e a palavra “FILO” significa afinidade, então na 
figura 10, é possível identificar a relação da palavra com a sala característica. 
 
Figura 10 – Relação das palavras com seus significados 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
Depois de entendido o significado na palavra, fica fácil entender a 
definição de eletrófilos, que seria: 
 
Eletrófilos: Substância que tem afinidade por carga negativa (bases de 
Bronsted-Lowry).São dotados de carga positiva ou sendo neutros, podem 
receber um par de elétrons, por serem deficientes de elétrons (que seriam 
as bases de Lewis) 
 
 
 
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Exemplo de alguns eletrófilos são: H+, CH3CH2+, BF3 que podem ser 
analisados eletronicamente na figura 11. 
Figura 11 – Representações eletrônicas de eletrófilo 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
O boro está com 6 elétrons (representado pelas “bolinhas”) após os 
compartilhamentos, ou seja, pela regra do octeto, poderia ainda receber mais 2 
elétrons, para fechar o octeto. 
 
TEMA 5 – EFEITO INDUTIVO 
O efeito indutivo, que pode ser classificado como efeito indutivo positivo 
ou efeito indutivo negativo, de uma forma geral, seria a movimentação de 
elétrons dentro de uma cadeia carbônica, sendo que essa movimentação é 
derivada da diferença de eletronegatividade entre os elementos envolvidos. A 
importância do efeito indutivo está na formação de regiões de maior e menor 
densidade eletrônica, ou seja, uma região negativa e uma positiva, 
respectivamente, facilitando as reações. 
 
5.1 Efeito indutivo negativo (I-) 
O efeito indutivo negativo é provocado pela presença de um elemento 
muito eletronegativo, ou seja, com forte tendência de atração de elétrons. Esse 
elemento (ou grupo substituinte) atrai os elétrons de uma cadeia carbônica, 
conforme pode ser visualizado na figura 12. 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 12 – Deslocalização dos elétrons em uma cadeia carbônica 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
Essa deslocalização de nuvem eletrônica, altera propriedades, como a 
acidez, por exemplo, conforme pode ser visto na figura 13. 
 
Figura 13 – Deslocalização da nuvem eletrônica em um ácido carboxílico, pela 
presença de um grupo elétron-atraente. 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
O efeito se prolonga na cadeia inteira, porém sendo com intensidade 
menor, quanto maior for a distância do elemento causador da deslocalização, 
conforme mostrado na figura 14. 
 
 
 
 
 
 
 
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Figura 14 – Relação de pka com a posição do grupo substituinte na cadeia 
 
Fonte: BRUICE (2006, p.47) 
 
Então é possível concluir que o efeito do substituinte é mais eficiente 
quanto mais perto do centro reacional. 
A presença desses grupos substituintes aumenta a força de ácidos 
orgânicos, sendo que quanto maior for a eletronegatividade do grupo, maior a 
acidez, o que pode ser analisado na figura 15. 
Figura 15 – Relação de pka com o tipo de grupo substituinte na cadeia 
 
Fonte: BRUICE (2006, p.46) 
 
Na figura 16, é possível notar que o tamanho da cadeia também influencia 
na acidez. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a acidez e quanto menor a 
cadeia, maior a acidez. 
 
Figura 16 – Relação do tamanho da cadeia carbônica com a acidez 
 
Fonte: BRUICE (2006, p.43) 
 
A figura 17 demonstra que quanto maior o número de grupos substituintes 
eletroatraentes, maior será a acidez da substância orgânica. 
 
 
 
 
 
 
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Figura 17 – relação da quantidade de grupos eletroatraentes com a acidez 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
É possível notar, que quanto maior o número de grupos substituintes 
eletroatraentes, maior será a deslocalização dos elétrons, ou seja, maior o efeito 
indutivo negativo, e consequentemente, maior a acidez da substância. Alguns 
grupos eletroatraentes são apresentados abaixo: 
 
E um último fator a ser analisado no efeito indutivo negativo, seria o tipo 
de ligação, conforme figura 18. 
 
Figura 18 – Efeito da acidez pelo tipo de ligação da cadeia carbônica 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
Quanto maior for a quantidade de ligação do tipo π, maior será o efeito 
indutivo negativo, e maior a acidez. 
 
5.2 Efeito indutivo positivo (I+) 
O efeito indutivo positivo é provocado pela presença de um elemento ou 
grupo substituinte muito eletropositivo, ou seja, com forte tendência de repulsão 
de elétrons. Esse elemento (ou grupo substituinte) “empurra” os elétrons para a 
cadeia carbônica, conforme pode ser visualizado na figura 19. 
 
-X – (halogênios); -OH-, C6H5 (benzeno); -NO2; -SO3H; -COOH; -NH2 
 
 
 
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Figura 19 – Demonstração do efeito indutivo positivo (I+) 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 Os valores apresentados são os nox de cada átomo de carbono. É 
possível notar que o carbono terciário é o de menor nox (-1), sendo então, esse 
átomo o responsável pelo maior efeito indutivo positivo da cadeia, o segundo 
maior nox é o secundário, sendo então o segundo maior responsável pelo efeito 
e o menor nox, são os carbonos primários, sendo os menores responsáveis, 
chegando na seguinte ordem de estabilidade: 
 
 
 
Outro fator é o tamanho da cadeia, a figura 20 demonstra que quanto 
maior for a cadeia carbônica de um ácido carboxílico, ou seja, maior for o grupo 
Alquila formador do grupo substituinte, menor a acidez. 
 
Figura 20 – Relação do tamanho da cadeia com a acidez 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
 
C terciário > C secundário > C primário 
 
 
 
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5.3 Ressonância 
 O efeito da ressonância seria a deslocalização das ligações do tipo pi (π), 
sendo que essa deslocalização influencia na acidez dos compostos orgânicos. 
A ressonância tem o objetivo de estabilizar as substâncias. 
A seguir nas figuras 21, 22 e 23 será possível identificar as estruturas de 
ressonância de ácidos carboxílicos (2 estruturas de ressonância), fenol (3 
estruturas de ressonância) e a demonstração de ausência de ressonância do 
álcool devido a não ter dupla ligação. 
 
Figura 21 – Estruturas de ressonância do ácido carboxílico 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
 
 
Figura 22 - Estruturas de ressonância do Fenol 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
Figura 23 - Estrutura do álcool, que não possui ressonância 
 
Fonte: Eduardo Moraes Araujo, 2020 
 
 
 
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Pela quantidade de estruturas de ressonância, o fenol deveria ser o mais 
ácido, devido a ser mais estável, porém, devido a igualdade do tipo de 
ressonância do ácido, esse adquire uma maior estabilidade, se tornando o ácido 
mais forte. Ficando então a seguinte ordem de força: 
 
 
 
 
Na prática 
Agora é sua vez. 
1) Considerando a tabela a seguir: 
 
Responda os itens a seguir: 
a) Qual a substância com maior acidez? Justifique. 
b) Quantas estruturas de ressonância possuem as substâncias orgânicas 
apresentadas na tabela? Desenhe-as. 
c) Pesquise pelo menos 4 substâncias eletroatraentes e eletrorepelentes e 
monte uma tabela como a descrita a seguir. 
Eletroatraentes Eletrorepelentes 
 
 
 
 
 
 
 
2) Entre os ácidos fórmico, acético, propanoico e butanoico, indique qual o mais 
ácido e qual o menos ácido. Justifique. 
Força ácida: ácido carboxílico > fenol > álcool 
 
 
 
 
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3) Entre os ácidos propanoico, 3 cloro propanóico, 3,3 dicloro propanóico e 3,3,3 
tri coloro propanóico, indique qual o mais ácido e qual o menos ácido. Justifique. 
 
FINALIZANDO 
Nessa fase foi determinado conceitos básicos para o bom andamento do 
estudo das reações orgânicas, que serão vistas nas próximas fases. É de grande 
importância que os assuntos aqui abordados tenham ficado claros, pois a acidez, 
basicidade, quantidade de ligações pi (π), quantidade de estruturas de 
ressonância, tipo de carbono e seu nox, ou mesmo a função orgânica presente 
influencia grandemente no tipo de reação orgânica a qual poderá ocorrer. 
 
REFERÊNCIAS 
 
BRUICE, Paula Yurkanis. Química Orgânica. 4ºed., volume 1. São Paulo-SP. 
Edit. Pearson Prentice Hall, 2006.