Química Orgânica - Família dos compostos de Carbono

Prévia do material em texto

CLASSIFICAÇÃO E FAMÍLIAS 
DOS COMPOSTOS DE 
CARBONO 
Famílias dos compostos de carbono 
 
 
Profa. Ma. Bárbara de Oliveira Tessarolli 
barbara.tessarolli@usc.br 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 1 
Classificação das cadeias carbônicas 
• Aberta: 
 
 
 
 
• Fechada: 
 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 2 
Classificação das cadeias carbônicas 
• Normal, reta ou linear: 
 
 
 
 
 
• Ramificada: 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 3 
Classificação das cadeias carbônicas 
• Saturada: 
 
 
 
 
• Insaturada: 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 4 
Classificação das cadeias carbônicas 
• Homogênea: 
 
 
 
 
• Heterogênea: 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 5 
Classificação das cadeias carbônicas 
• Aromática: 
 
 
 
 
• Cíclica não-aromática: 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 6 
Compostos de carbono 
• Hidrocarbonetos e aromáticos; 
• Haletos de alquila; 
• Álcool e fenol; 
• Aldeído; 
• Ácido carboxílico; 
• Cetona; 
• Éster; 
• Éter; 
• Amina; 
• Amida; 
• Nitrila e nitro compostos; 
 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 7 
 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 8 
 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 9 
HIDROCARBONETOS E 
HALETOS 
Parte 1 
 
Alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos e 
haloalcanos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 10 
Hidrocarbonetos 
(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Alifáticos 
(cadeias abertas e cíclicas) 
Alcanos 
(parafinas) 
Alcenos 
(etilenos 
ou olefinas) 
Alcinos 
(acetileno) 
 
 
 
 
 
CH3-CH3 
Etano 
CH2 = CH2 
Eteno 
(etileno) 
HC  CH 
Etino 
(acetileno) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Hidrocarbonetos Aromáticos 
(contêm o anel benzeno) 
Benzeno 
e seus 
derivados 
Hidrocarbonetos 
Aromáticos 
Polinucleares 
 
 
 
 
 
Benzeno Naftaleno 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 11 
Hidrocarbonetos 
• Alcanos 
 
 
 
• Alcenos 
 
 
 
• Alcinos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 12 
Fontes naturais de hidrocarbonetos 
Petróleo (“ouro negro”): principal fonte de hidrocarbonetos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 13 
Origem do petróleo: decomposição de matéria orgânica 
durante milhões de anos 
Resíduos de organismos 
mortos se acumularam 
nas orlas dos mares e 
foram soterrados. Com o 
passar do tempo sob 
altas pressões, 
temperaturas e ação de 
microorganismos formou-
se o petróleo. 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 14 
Aliado ao óleo cru ou bruto, existe o gás natural 
(formado principalmente por metano). 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 15 
Petrobrás: empresa de capital misto com a maioria das 
ações controlada pelo Estado foi criada em 1953. 
2006: 1,9 milhão de 
barris de óleo/dia 
(auto-suficiência) 
2010: produção média 
chegará a 2,3 milhão de 
barris/dia e consumo 
cerca de 2,06 milhão de 
barris/dia. 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 16 
Como separar as subst. de uma solução ? 
Hexano – Tebulição = 69 C 
Heptano – Tebulição = 98 C 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 17 
Cada fração é uma 
mistura de 
hidrocarbonetos 
Nafta: destilam entre 90 e 
240 °C, utilizadas como 
solventes; 
 
Betume: resíduo da 
destilação do petróleo, 
utilizados em recobrimento 
de telhados e ruas (asfalto) 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 18 
Frações do petróleo 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 19 
Nomenclatura IUPAC 
(International Union of Pure and Applied Chemistry) 
 Prefixo-Parte intermediária-Sufixo 
Presença ou não 
de insaturações 
Função Química Número de atomos de C 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 20 
Nomenclatura IUPAC para Alcanos 
1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância. 
 Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes, escolher 
aquela com maior número de ramificações. 
2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pela extremidade mais 
próxima ao substituinte. 
 Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as extremidades, 
comece a numeração na extremidade mais próxima a outra ramificação. 
3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia 
principal. 
4. Escreva o nome como uma só palavra. 
 Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os 
números. Se dois ou mais substituintes diferentes estão presentes, cite-
os em ordem alfabética. 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 21 
Nomenclatura 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 22 
Nomenclatura 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 23 
pentano 
cicloexano 
cicloexeno 
propeno 
etino butino 
Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano 
C H 2 
C H 2 C H 2 
= C H 2 
C H 2 
C H 2 
C H 2 
C H 2 
= 
ciclopropano ciclopentano 
isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano 
2-etil-1,4-dimetilcicloexano 
C H 
C H 3 C H 3 C H 3 
CH 2 CH 3 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
C H 3 
C H 3 
CH 2 CH 3 
1 
2 
3 
4 
6 
5 
Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 24 
Ramificações 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 25 
Ramificações 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 26 
Alcanos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 27 
Alcanos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 28 
 Os alcanos também podem ser chamados de parafinas. 
 São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório. 
 Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e 
do ponto de fusão com o aumento da massa molecular. 
Pontos de fusão e ebulição 
dos alcanos. 
Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 29 
Metano: utilizado 
como combustível 
de indústrias, carros 
e aquecimento de 
residências. 
 
É responsável por 
cerca de 15% do 
efeito estufa de 
nosso planeta. 
Aplicações 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 30 
Biogás e biomassa: a produção e industrialização de 
metano por meio da fermentação de resíduos vegetais 
do lixo é uma alternativa interessante! 
Aplicações 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 31 
Alcenos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 32 
Alcenos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 33 
Alcinos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 34 
Hidrocarbonetos cíclicos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 35 
Aromáticos 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 36 
Nomenclatura o,m,p 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 37 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 38 
Haletos de alquila 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 39 
Haletos de alquila 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 40 
DDT 
• O DDT (sigla de 
diclorodifeniltricloroetano) é o 
primeiro pesticida moderno, 
tendo sido largamente usado 
após a Segunda Guerra Mundial 
para o combate aos mosquitos 
vetores da malária e do tifo. 
Sintetizado em 1874, suas 
propriedades inseticidas contra 
vários tipos de artrópodes só 
foram descobertas em 1939. 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 41 
DDT 
 
• Trata-se de inseticida barato e altamente eficiente a curto 
prazo, mas a longo prazo tem efeitos prejudiciais à saúde 
humana; 
• De acordo com Carson, o DDT pode ocasionar câncer em 
seres humanos e interfere com a vida animal, causando, por 
exemplo, o aumento de mortalidade entre os pássaros; 
• O acúmulo de DDT na cadeia alimentar causa uma 
mortalidade maior do que o habitual nos predadores naturais 
das pragas, tornando questionável a utilidade do inseticida a 
longo prazo, uma vez que pode levar ao descontrole dosinsetos. Além disso, o acúmulo da substância em peixes pode 
contaminar os seres humanos. 
Profa. Ma. Bárbara Tessarolli 42