Extração da panacetina e identificação por cromatografia

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QMC5230 – Química Orgânica Experimental I Data de realização do experimento: 11/02/2022 
QMC5230 – Química Orgânica Experimental I 
 
Relatório experimental da separação da Panacetina 
Maria Eduarda Voigt Sarti 
Email: mariaeduardaitapema@gmail.com 
 
 Palavras Chave: Panacetina, solubilidade, filtração, recristalização, cromatografia. 
Introdução 
 A panacetina é constituída por sacarose, ácido 
acetilsalicílico e um composto desconhecido que 
pode variar entre a acetanilida ou fenacetina 
(BAPTISTELLA; IMAMURA, 2000). Para a 
separação da panacetina é de extrema importância 
aplicar os conhecimentos de solubilidade, que 
regem técnicas como: extração líquido-líquido, 
líquido-sólido, cristalização e cromatograf ia 
(JUNIORA et al.,1999). 
 A técnica usada para a extração líquido-líquido 
consiste em um funil de separação, onde mistura-se 
os solventes, com a agitação do funil, o soluto 
passa para a fase que tem mais af inidade do 
solvente. Assim, se separando, então, a fase densa 
é recolhida. Já para a separação sólido-líquido se 
consiste na passagem da solução através de um 
papel f iltro pregueado que separa as partículas 
insolúveis (MATEUS; SARDELLA, 1995). 
 A recristalização é uma técnica de purif icação de 
sólidos que utiliza a diferença de solubilidade de 
uma substância em diferentes temperaturas para 
separar o composto puro das impurezas da solução. 
 A técnica de cromatograf ia em camada delgada 
(CCD) baseia-se na separação e identif icação de 
componentes de uma mistura. Na qual diferencia-se 
os componentes pela migração em uma camada 
delgada adsorvente, plana pela capilaridade e 
diferenciação da solubilidade dos solutos pela fase 
móvel e estacionária (BORGES; MARQUES, 2007). 
Objetivos 
 Realizar a separação e determinar as massas dos 
componentes da Panacetina: Sacarose, AAS e o 
composto desconhecido por diferentes métodos. 
Aplicar o conhecimento de solubilidade para separar 
a sacarose da panacetina e empregar a técnica de 
extração líquido-líquido para separar o AAS da fase 
aquosa. Separar o fármaco desconhecido por 
recristalização. Determinar a droga desconhecida 
por cromatograf ia em camada delgada de sílica-gel, 
por índice de ref ração da acetanilida e fenacetina. 
Discussão dos Resultados 
 Para separar a sacarose da panacetina, foi 
necessário adicionar 50 ml de diclorometano com 
3,029g de panacetina. Dessa forma, a sacarose se 
desprende tanto da acetilsalicílico quanto do 
componente desconhecido pela diferença de 
 
solubilidade gerada com o diclorometano. Assim, 
tornando a sacarose não solúvel nesse solvente, na 
forma f ísica de sólido. A partir disso, foi realizado a 
separação por f iltração simples com papel f iltro 
pregueado. Após a f iltração, a massa obtida da 
sacarose foi de 1,088g, sendo que o papel f iltro 
pregueado possuía 0,529g e o conjunto de papel 
f iltro e sacarose 1,617g. Dessa maneira, podemos 
encontrar a porcentagem da sacarose em relação a 
panacetina, na qual obteve-se 35,91% de 
rendimento em relação a separação da panacetina. 
 
 
 
 
 
 
Figura 1. Papel pregueado como f iltro com 
sacarose. 
 
Fonte: Maria Eduarda Voigt Sarti 
 
 Logo em seguida, foi aplicado a técnica de 
extração líquido-líquido num funil de separação para 
obter-se a solução aquosa e orgânica, na qual, foi 
adicionado 25 ml de hidróxido de sódio a 5%. 
Agitando essa solução e retirando a pressão do 
funil, para homogeneizar a solução, após deixar em 
decantação. Assim, com a diferença de solubilidade 
é possível separar os líquidos, para que seja 
ef iciente é necessário repetir o processo de adição 
de 25 ml de NaOH com agitação e decantação para 
separar o ácido salicílico. Devido a solubilidade, os 
solventes diclorometano e a solução aquosa são 
imiscíveis, gerando duas fases distintas na solução. 
recristalização foi realizada?
Extração líquido-líquido?
Foi feito?
Introdução: Você foi extremamente sucinta... e ainda dedicou boa parte do texto para falar sobre uma técnica que nem foi realizada! É nessa seção que deverias discutir as técnicas a serem empregadas no experimento. Extração líquido-líquido? Como a CCD pode ser empregada como técnica de caracterização? O que é o RF? Como se calcula?
Quantificar os componentes da panacetina?
Evite utilizar 1ª pessoa.
9,35
 
 
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Figura 2. Funil com duas fases (aquosa na fase 
superior e orgânica na inferior) 
 
Fonte: Maria Eduarda Voigt Sarti 
 
 Quando a solução aquosa de NaOH entra em 
contato com o AAS, estes se convertem em 
acetilsalicilato de sódio (sal), como demonstrado na 
f igura abaixo. 
 
 
Figura 3. Reação do hidróxido de sódio com AAS 
 
Fonte: Maria Eduarda Voigt Sarti 
 
 Portanto, o sal se dissolve em água, gerando a 
fase aquosa e o componente desconhecido é 
solúvel em diclorometano e não é solúvel em água, 
dessa maneira, f icou-se retido na fase orgânica da 
solução. Ou seja, no funil há duas fases e 
necessita-se saber qual é a camada aquosa e a 
orgânica, portanto, determina-se através da 
densidade dos compostos em solução. De acordo 
com (MOHRIG et al., 2014), a densidade do 
diclorometano é 1,31g/mL e como sabemos a 
densidade da água é 1,0g/mL, podemos concluir 
que a fase mais densa é do diclorometano , que 
representa a fase inferior do funil, ou seja, a fase 
orgânica. E a camada aquosa f ica na fase superior 
do funil. Agora podemos separar a fase orgânica 
sendo drenada pela parte inferior do funil e a fase 
aquosa na parte superior do funil. Desse modo, 
minimizou-se a contaminação das fases. 
 Para separar o AAS é necessário utilizar a fase 
aquosa que possui o sal de ácido acetilsalicílico, 
portanto, reage-se com 15 ml de HCl 6M, assim 
acidif icando a solução, em caso de dúvida, usa-se o 
papel de tornassol que reage com a solução, se o 
papel f icar rosado, signif ica que a reação está ácida. 
Ao acidif icar a solução aquosa, esta encontra-se em 
neutralização, gerando um precipitado de ácido 
acetilsalicílico na forma de cristais em temperaturas 
mais baixas. Esse precipitado de AAS é f iltrado a 
vácuo com papel f iltro, no entanto, o papel deve ser 
recortado para cobrir somente os furos do funil, e 
para garantir a ef iciência a vácuo, molha-se o papel 
para f ixar e facilitar no momento da f iltração. Depois 
da remoção do papel f iltro com o ácido 
acetilsalicílico, foi obtido a massa de 0,599g de AAS 
em relação a panacetina, obteve-se 19,77% de AAS 
de massa amostral da panacetina. Seguido pela 
equação: 
 
 
 
 Na fase orgânica utilizamos Na2SO4 para 
remover a água, ou seja, o Na2SO4 (sal inorgânico 
anidro hidratado) é um agente secante da solução, 
pois a solução está molhada devido ao contato da 
extração aquosa. Adiciona-se Na2SO4 até observar 
partes secas da solução, evitando que exista água 
na solução. Depois da secagem, foi f iltrado no papel 
f iltro pregueado para eliminar as impurezas, já o 
diclorometano foi colocado no rota-evaporador, até 
secar por evaporação. O material seco é o 
composto desconhecido, para se obter a massa 
deste composto desconhecido, foi necessário pesar 
o balão volumétrico seco e depois com o composto, 
assim, encontrou-se 132,901g para o balão seco e 
para o balão e composto 133,951g. Logo, a massa 
do composto desconhecido foi de 1,050g, ou seja, 
obteve-se 34,66% de composto desconhecido da 
panacetina. 
 
 
 
 E para descobrir qual composto é, utilizamos o 
método de cromatograf ia em camada delgada de 
adsorção sólido-líquido, que é composta por duas 
fases, a fase estacionária: componente de 
identif icação sendo um adsorvente sólido, que no 
caso é a sílica e a fase móvel: é asolução em 
contato com a placa de sílica na qual sobe por 
capilaridade, e nesse experimento foi utilizado como 
fase móvel uma mistura de 75% de diclorometano e 
25% de acetato de etila. Dessa forma, foi utilizado 
um béquer com a fase móvel e colocado a placa de 
silicone com as marcações e gotejado uma gota de 
acetanilida, uma com o composto desconhecido e 
outra com a fenacetina. E imerso a parte inferior na 
solução, sem encostar na linha dos componentes 
gotejados. Para assim, a fase móvel carregar os 
compostos pela capilaridade. Após subir a fase 
móvel, retira-se a placa e espera secar. Depois é 
colocado em um recipiente contendo iodo em pó, 
para realizar a revelação, ou seja, o iodo reage com 
os componentes tornando visível pela coloração. 
 É visível que o componente desconhecido é a 
acetanilida, porque segue o mesmo padrão e pode 
 
 
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ser provado pelo índice de retenção (Rf) obtido pela 
equação abaixo: 
 
 
 
 
 
Figura 4. Cromatograf ia 
 
Fonte: Maria Eduarda Voigt Sarti 
 
 A distância percorrida pela molécula: acetanilida e 
o composto desconhecido foi 2,4 cm e para a 
fenacetina foi 3,1 cm, já a distância percorrida pelo 
solvente foi de 3,6 cm. Segue abaixo os cálculos: 
 
 
 
 
 
 Com base nos valores obtidos das massas dos 
componentes é possível calcular o rendimento total 
e a massa total obtida da panacetina após a 
separação pela fórmula abaixo. 
 
 
 
 
 
 De acordo, com o rendimento total, obteve-se uma 
perda de 9,65%. Que é plausível, devido as várias 
etapas de separação, e impurezas. Como no 
processo de recristalização que há perdas, tanto no 
procedimento pode ocorrer perda no manuseio das 
vidrarias, ou até na mudança do estado f ísico por 
fatores externos, como a temperatura. O erro obtido 
é satisfatório sob as condições citadas. 
 A panacetina é composta por: 35,91% de 
sacarose, 19,77% de AAS, 34,66% de acetanilida e 
9,65% de perdas. 
Conclusões 
 Com o presente experimento foram realizadas 
diversas técnicas que abordaram a diferença da 
solubilidade, e a importância do conceito para 
aplicar, tanto na f iltração por extração líquido-
líquido, extração sólido-líquido, recristalização e 
cromatograf ia. Dessa maneira, constatou-se que 
neste experimento a panacetina é composta por: 
35,91% de sacarose, 19,77% de AAS, 34,66% de 
acetanilida e 9,65% de perdas. Com base nestes 
valores, foi obtido excelentes resultados na qual 
comprovam que a prática e a teoria foram aplicadas 
ef icientemente, ademais, obtivemos um rendimento 
de 90,35%. 
 Outro ponto que vale ressaltar, que através de 
métodos foi possível distinguir um composto 
desconhecido através da cromatograf ia pelo índice 
de retenção. Ademais, com o conceito de 
densidades foi possível separar a fase aquosa da 
fase orgânica, na qual permitiu usar o agente 
secante na fase orgânica e aplicar a recristalização 
na fase aquosa, que foi fundamental para a 
remoção das impurezas. Por f im, todos os objetivos 
foram alcançados e com resultado bem 
satisfatórios. 
Referências Bibliográficas 
 
Imamura, P. M.; Baptistella, L. H. B.; Quim. 
Nova 2000, 23, 270; Ferreira, V. F.; Silva, F. C.; 
Perrone, C. C.; Quim. Nova 2001, 24, 905. 
 
JUNIORA, E. J. A. G. et al. Validação de método 
espectrofotométrico de análise para a 
quantificação de ácido acetilsalicílico em 
formulações farmacêuticas: uma proposta de 
aula experimental para análise instrumental, 
Universidade Católica de Brasília. Disponível em: 
http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/
pdf /ED20180310MS.pdf . Acesso em: 15 fev. 2022. 
Marques, J. A.; Borges, C. P. F. Práticas de 
Química Orgânica. Editora Átomo, Campinas-SP, 
2007. 
 
MOHRIG, J. R. et al. Laboratory techniques in 
organic chemistry. 4. ed. New York, NY: W.H. 
Freeman, 2014. 
 
SARDELLA, Antônio; MATEUS, Edegar: Curso de 
Química: química geral, Ed. Ática, São Paulo/SP – 
1995. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Constatou-se que a panacetina é composta de 9% de perdas??