Relatório Destilação

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Introdução
 Destilação é o processo de vaporizar o líquido para depois condensá-lo e recolhe-lo em um outro recipiente. É a técnica de separação mais importante e mais utilizada para a purificação de líquidos. Tem como objetivo separar, por ação da energia calorífica, substâncias voláteis de outras que o não são, ou são menos voláteis, e visa a separação de uma mistura de líquidos com pontos de ebulição diferentes. Quatro são os processos fundamentais de destilação: a)destilação simples; b)destilação fracionada; c)destilação a vácuo (pressão reduzida); e d)destilação por arraste a vapor. Dentre estes quatro processos, somente a destilação a vácuo não será abordada neste relatório.
 A Destilação Simples é um processo que permite a separação de um líquido de uma substância não volátil (tal como um sólido), ou de outro(s) líquido(s) que possui(em) uma diferença no ponto de ebulição maior do que cerca de 80ºC. É um método rápido de destilação, e deve ser usado sempre que possível - é uma técnica rápida, fácil e, se respeitado seus limites, eficaz. Usou-se esta técnica para separar e purificar o cloreto de terc-butila. Este processo será descrito posteriormente.
Figura 1. Ilustração de um aparelho de destilação simples.
 A Destilação Fracionada é empregada quando a diferença entre os pontos de ebulição dos líquidos da mistura é menor do que 80ºC. Um aparelho mais sofisticado e um pouco mais de tempo são necessários. A principal diferença no aparelho de destilação fracionada é a presença de uma coluna de 
fracionamento. O objetivo desta coluna é criar várias regiões de equilíbrio líquido-vapor, enriquecendo a fração do componente mais volátil da mistura na fase de vapor. Usou-se esta técnica para determinar os componentes de uma mistura desconhecida. Este processo será descrito posteriormente.
Figura 2. Ilustração de um aparelho de destilação fracionada.
 A Destilação por Arraste a Vapor é um meio muito utilizado para separação e purificação de compostos orgânicos. O princípio da destilação por arraste a vapor baseia-se na Lei de Raoult que diz que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. Dessa forma, esta técnica de destilação constitui um bom recurso para purificação de substâncias de alto ponto de ebulição, principalmente aquelas que se decompõem ao serem destiladas à pressão atmosférica. Usou-se esta técnica para a obtenção do óleo essencial do cravo da índia. Este processo será descrito posteriormente.
Figura 3. Ilustração de um aparelho de destilação por arraste a vapor.
Materiais e Métodos
 Para a preparação do cloreto de terc-butila (a reação e seu mecanismo encontra-se no anexo deste relatório), colocou-se 10 mL de álcool terc-butílico e 33 mL de HCl concentrado em um funil de separação de 250 mL. Durante 15 minutos agitou-se a mistura, abrindo-se sempre a torneira, com o funil invertido e inclinado, para diminuir a pressão interna. Deixou-se, então, o funil suspenso num suporte acoplado com anel por alguns minutos até que houvesse a separação das fases, como mostrado na figura 4. Removeu-se a tampa do funil e recolheu-se a fase inferior (camada ácida) em um erlenmeyer. Lavou-se a fase orgânica com 20 mL de água destilada e posteriormente com 20 mL de NaHCO3 a 5% e novamente com água. Descartou-se a fase aquosa na pia e transferiu-se a fase orgânica para um balão de destilação de 125 mL contendo pedaços de porcelana e adicionou-se CaCl2 (agente secante) até que o líquido ficasse límpido. Destilou-se o líquido em um sistema de destilação simples como mostrado na figura 1. Recolheu-se a fração de ponto de ebulição 39ºC em uma proveta. Transferiu-se o produto para um frasco adequadamente identificado e fez-se o teste de reconhecimento de haletos na própria proveta, utilizando-se o resíduo do produto. 
Figura 4. Ilustração de uma separação de dois líquidos por extração líquido-líquido.
 Para a determinação dos componentes de uma mistura desconhecida, que foi preparada com dois solventes miscíveis entre si e cujos pontos de ebulição diferem de pelo menos 20ºC, utilizou-se o método da destilação fracionada usando-se a aparelhagem descrita na figura 2. Introduziu-se 100 mL da mistura em um balão de destilação de 200 mL contendo pedaços de porcelana. Executou-se a destilação, observando as variações da temperatura a cada 5 mL coletados. Após observar-se uma variação considerável da temperatura, substituiu-se o frasco coletor (uma proveta) por um outro. Transferiu-se as frações destiladas para frascos devidamente identificados.
 Para a obtenção do óleo essencial do cravo da índia, utilizou-se a técnica de destilação por arraste a vapor, fazendo-se uso da aparelhagem descrita na figura 3. Colocou-se no balão gerador de vapor um volume de água aproximadamente igual à metade da sua capacidade mais 100 mL. No outro balão, no qual passará o vapor, adicionou-se 100 g de cravo da índia. Executou-se a destilação, recolhendo-se pequenas porções em quatro tubos de ensaio para testes dos primeiros 50 mL destilados, onde o óleo essencial estará mais concentrado. Continuou-se o processo de destilação até que o destilado revelasse presença de óleo (cerca de 200 mL). Adicionou-se uma espátula de sal de cozinha ao destilado para quebrar a emulsão formada entre os dois líquidos imiscíveis, já que a água irá preferir interagir com o NaCl do que com o óleo. Deixou-se a mistura em repouso por alguns minutos. Transferiu-se a mistura para um funil de separação e adicionou-se 10 mL de clorofórmio. Agitou-se o funil cuidadosamente, liberando o ar de dentro do funil. Deixou-se o sistema em repouso sob uma aparelhagem igual à descrita na figura 4. Recolheu-se a fase orgânica em um erlenmeyer. Repetiu-se o processo mais duas vezes, juntando todas as fases orgânicas, desprezando a fase aquosa na pia. Adicionou-se sulfato de sódio (agente secante) à fase orgânica e transferiu-se a solução para um balão de fundo redondo previamente tarado sem deixar passar o Na2SO4. Removeu-se o solvente orgânico em um evaporador rotatório. Após este processo, pesou-se o balão e mediu-se o volume do óleo obtido em uma proveta. Transferiu-se o óleo para um vidrinho de “penicilina” devidamente identificado. Removeu-se o resíduo do balão utilizando-se solvente orgânico e transferiu-se para a proveta. Posteriormente, transferiu-se a solução para quatro tubos de ensaio para a realização de teste de reconhecimento de grupos funcionais. Lavou-se todo o material.
Resultados e Discussão
Na preparação do cloreto de terc-butila eram esperados 11,46 mL (9,76 g) do produto. Obteve-se 6,9 mL (5,87 g), um rendimento de 60,2 % como pode-se observar no cálculos abaixo:
74,122 g de C4H9OH ( 96,622 g de C4H9Cl
10 mL (7,809 g) de C4H9OH ( X
X = 9,76 g (11, 46 mL) de C4H9Cl
11,46 mL de C4H9Cl ( 100 %
6,9 mL de C4H9Cl ( Y
Y = 60,2 %
Recolheu-se a fração de ponto de ebulição 39ºC, mas acredita-se que o termômetro não estava calibrado. No teste de reconhecimento de haletos, adicionou-se duas gotas de solução de nitrato de prata e observou-se a formação de um precipitado branco, o que caracteriza um cloreto de alquila. Esta reação encontra-se no anexo.
 Para determinar os componentes de uma mistura desconhecida utilizou-se o sistema de destilação fracionada. Observou-se que o primeiro líquido (o mais volátil) saiu à temperatura 55ºC. Obteve-se 50 mL deste composto. A partir daí, ocorreu uma variação de temperatura bastante significativa (de 55ºC para 98ºC) e o segundo líquido começou a sair. Obteve-se também 50 mL deste composto. Analisou-se a Tabela 1: “Ponto de ebulição e calor latente de vaporização para algumas substâncias” e concluiu-se que o primeiro líquido era acetona e o segundo era água.
 No processo de obtenção do óleo do cravo da índia fez-se testes para detecção decarbonila, insaturação e fenol. Para a detecção de carbonila, adicionou-se 3 gotas de 2,4-DNFH a um dos tubos e verificou-se a ocorrência de turvação, indicando que havia presença de carbonila. Para a detecção de instauração, adicionou-se uma gota de reagente de Baeyer a outro tubo e observou-se o aparecimento de cor marrom, indicando que há instauração. Para a detecção de fenol, adicionou-se duas gotas de solução de cloreto férrico e observou-se o aparecimento de cor intensa (esverdeado), indicando a presença de fenol. Verificou-se também a presença do grupo formila (de aldeído), adicionando-se 5 gotas da Solução A e 5 gotas da Solução B a um tubo de ensaio e posteriormente adicionando-se o destilado. Aqueceu-se o tubo, porém não observou-se nenhuma alteração, indicando que o teste é negativo. Após a obtenção do óleo essencial puro, fez-se novamente os três primeiros testes descritos e observou-se resultado positivo para todos eles. Verificou-se também a presença de álcool, adicionando-se meio conta-gotas de reagente de Lucas e três gotas do óleo, e verificou-se uma modificação na consistência do líquido, indicando a presença de álcool. As reações de todos os testes estão no anexo. Obteve-se 2,6 mL do óleo puro.
Conclusão
Através dos experimentos realizados e resultados observados, pode-se concluir que a destilação, tanto simples, fracionada como a de arraste a vapor, são extremamente eficazes na separação de líquidos (miscíveis ou não) e são técnicas imprescindíveis em um laboratório de química orgânica.
Referências bibliográficas
Apostila de química orgânica experimental para farmácia – 2013
www.qmc.ufsc.br
www.infopedia.pt/
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ANEXOS
Questionários
Atividade 4
Dê a função de todos os reagentes utilizados na prática.
O álcool terc- butílico foi utilizado para reagir com o ácido clorídrico concentrado através de uma reação que se processa por meio da protonação do álcool e formação posterior de carbocátion, num mecanismo Sn1. O CaCl2 é utilizado como agente secante, para que o destilado fique completamente límpido. A lavagem da solução com bicarbonato de sódio deu-se para que o excesso de ácido clorídrico fosse neutralizado. O nitrato de prata permite confirmar a natureza do produto obtido. A formação de precipitado branco caracteriza um cloreto de alquila. 
Dê a reação química para o teste realizado.
Explique a diferença de reatividade abaixo:
A reação com H2SO4 é uma reação de 4 etapas, enquanto a reção com HCl é de 3 etapas.
Quais os mecanismos envolvidos nas reações?
Atividade 5
Apresente no quadro abaixo os volumes de destilados obtidos:
	Volume(mL)
	Temperatura (ºC)
	Volume (mL)
	Temperatura (ºC)
	5
	55
	55
	98
	10
	55
	60
	98
	15
	55
	65
	98
	20
	55
	70
	98
	25
	55
	75
	98
	30
	55
	80
	98
	35
	55
	85
	98
	40
	55
	90
	98
	45
	55
	95
	98
	50
	55
	100
	98
Face aos resultados, identifique os constituintes prováveis da mistura
Água e acetona.
Construa uma curva de destilação (TxV), com base nos dados obtidos durante a atividade, para a mistura.
Os constituintes foram de fato separados?
Sim.
Atividade 6
Em que circunstâncias a “destilação à vapor” é recomendada?
R: Quando o que se deseja destilar é insolúvel em água, possui alta temperatura de ebulição e risco de decomposição se usado o processo de destilação simples.
Como uma substância líquida pode ser “purificada” utilizando o arraste com vapor? Exemplifique.
R: A pressão de vapor da água somada à pressão de vapor do líquido se iguala à pressão atmosférica e a substância líquida a ser extraída sofre volatilização, sendo assim extraída.
Explique a função do NaCl adicionado ao destilado.
R: Favorecer a separação da fase orgânica da fase aquosa.
Que tipo de destilação pode ser feita em evaporador rotatório comum?
R: Apenas a destilação simples, onde as diferenças de temperaturas de ebulição dos dois componentes da mistura possuem diferenças apreciáveis.
Por que a remoção de solventes menos voláteis deve ser feita sob pressão reduzida?
R: Porque nesses casos, a pressão de vapor é muito baixa e seria necessário um forte aquecimento para se obter a ebulição da substância, o que gera o risco da decomposição da mesma antes de se alcançar a ebulição. Diminuir a pressão no sistema favorece a ebulição, pois demanda menor temperatura para que a pressão de vapor da substância se iguale à pressão já reduzida do sistema.
Determine o rendimento do processo executado e a composição do destilado obtido.
R: Utilizando 100g de cravo da índia, obtivemos 2,6 mL de óleo essencial. A massa desse óleo foi de 3,54 g, ou seja apresentou um rendimento de 4,9 %.
Os testes feitos no destilado foram positivos para carbonila, presença de álcool e insaturações e negativo para aldeído.
Que grupos funcionais você identificou no destilado e/ou no óleo?
R: Insaturação (alcenos), presença de carbonila (aldeído) e álcool.
Que componente principal você propõe para o óleo, a partir desses grupos?
R: Eugenol. É um líquido incolor ou amarelo claro e é praticamente insolúvel em água. Possui a seguinte forma molecular: 
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 Universidade Federal de Minas Gerais
 Instituto de Ciências Exatas
 Departamento de Química
Relatório – Destilação simples, fracionada e por arraste a vapor
Isabela de Avellar Costa, Ricardo José da Silva Júnior
Curso de Farmácia, Turma T5, Professora Henriete da Silva Vieira
Belo Horizonte, 8 de maio de 2013
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