Prática 07 extração propranolol 2022 1

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Universidade Federal da Bahia 
Instituto Multidisciplinar em Saúde 
Campus Anísio Teixeira 
Disciplina: Química Farmacêutica 
Professora: Angélica Ferraz Gomes 
Curso: Farmácia 
 
Aula Prática 07 
Separação e Purificação de Fármacos: Extração de propranolol de comprimidos de cloridrato de propranolol 
INTRODUÇÃO: 
Extração é o processo de separação do componente sólido ou líquido de uma mistura utilizando um solvente. 
Trata-se de uma técnica muito utilizada em síntese orgânica para a separação de produtos de reações, os quais no 
processo de elaboração das reações, freqüentemente, se encontram em soluções ou suspensões aquosas, 
juntamente com subprodutos e restos de reagentes orgânicos e inorgânicos. 
A técnica é bastante aplicada no isolamento de constituintes químicos de produtos naturais e nos processos 
de preparação de amostras de medicamentos para análises de controle de qualidade. 
A extração fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes 
orgânicos e muito pouco solúveis em água. 
A solubilidade das substâncias e seu comportamento em um processo de purificação dependem de sua 
natureza química. A maioria dos fármacos possui natureza fracamente ácida ou fracamente básica, portanto, 
controlando-se o pH do meio pela adição de ácidos e bases, as substâncias podem ser transformadas em sais. As 
substâncias, ao serem transformadas em sal, deixam de ser solúvel no solvente orgânico e torna-se solúvel na fase 
aquosa, podendo, então, ser separada de outras substâncias solúvel na fase orgânica. 
A técnica de extração usando a variação do pH do meio é a mesma utilizada para a extração sem mudança 
de pH, incluindo-se apenas as etapas de alcalinização ou acidificação com posterior neutralização do meio. 
Objetivo 
Realizar a extração do propranolol a partir de comprimidos de cloridrato de propranolol através da reação 
com hidróxido de sódio. Obtenção e caracterização da forma cristalizada do propranolol. 
Materiais: 
Reagentes Vidrarias Equipamentos 
04 Comprimidos de cloridrato de propranolol 
de 40 mg ou quantidade equivalente a 160 mg 
01 e pistilo de gral de 
porcelana 
01 Balança analítica 
Água destilada 05 béqueres de 100 ml 01 Evaporador rotativo 
Solução NaOH 2 mol/L 01 espátula 01 Sistema de refrigeração 
Diclorometano ou clorofórmio 01 bastão de vidro Aparelho de ponto de fusão e 
capilares 
Sulfato de sódio 01 Funil analítico médio Termômetro 
 01 Papel de filtração rápida 
 01 Suporte para filtração 
 01 Funil de separação de 125 
ou 250 ml 
 
 01 proveta 25 ml 
 01 proveta de 50 ml 
 01 bastão de vidro 
 01 balão fundo redondo 250 
ml 
 
 01 Frasco de vidro 30 ml 
 Suporte para tubos de ensaio 
 02 tubos de ensaio 
 01 pipeta graduada de 2 ou 5 
ml 
 
 01 pêra 
 
PROCEDIMETO: 
Triturar uma quantidade de comprimidos de cloridrato de propranolol equivalente a 160 mg em um gral de 
porcelana. Transferir o material pulverizado para um béquer de 100ml, adicionado 20 ml de água destilada e agitar 
com bastão de vidro. Filtrar, recolhendo o filtrado em funil de separação. Adicionar 10 ml de solução de NaOH 2M ao 
funil de separação e agitar vigorosamente. Extrair, em seguida, o propranolol com 3 porções de 15 ml de 
diclorometano ou clorofórmio. Reunir os extratos orgânicos e lavar com duas porções de 30 ml de água destilada. 
Secar a fase orgânica, deixando-a em contato com sulfato de sódio e filtrar em seguida. Evaporar o solvente da fase 
orgânica em evaporador rotativo. Transferir quantitativamente o material obtido para o frasco identificado e pesado 
previamente. Deixar o solvente residual evaporar espontaneamente e obter a massa do material obtido na extração. 
Na semana seguinte realizar a análise do produto obtido: 
1. Fazer a pesagem do frasco e calcular o rendimento da extração através da diferença da massa do frasco 
vazio em relação a segunda pesagem; 
2. Realizar o teste de ponto de fusão para o cloridrato de propranolol e para o propranolol obtido na forma 
livre. 
3. Realizar o teste de solubilidade em água do cloridrato de propranolol e para o propranolol obtido na forma 
livre. Utilizar 50 mg de cada amostra para 1 ml de água, num tubo de ensaio. 
Questões: 
1. Calcule o rendimento da extração. 
2. Qual a função do sulfato de sódio neste procedimento? 
3. Pesquise os seguintes parâmetros físico-químicos do cloridrato de propranolol e do propranolol na forma 
livre, discutindo estas diferenças: Ponto de fusão, massa molecular, solubilidade em água, logP, pKa. 
4. Explique, detalhadamente, por que o NaOH foi utilizado neste processo de extração. 
5. Explique, detalhadamente, por que a extração foi realizada em três etapas ao invés de uma única. 
6. Discuta como o ponto de fusão pode ser utilizado na identificação destes compostos. 
7. Discutir os resultados obtidos no ensaio de solubilidade. Qual substância foi mais solúvel em água? 
Referência 
ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da química medicinal à química 
combinatória e modelagem molecular: um curso prático. Barueri, SP: Ed. Manole, 2003.