AULA-7 TANINOS PROF RODRIGO 2022

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TANINOS
PROF RODRIGO O DE FARIA
O que são taninos?
O que são taninos?
 um grande grupo de substâncias naturais, complexas, de natureza fenólica, hidrossolúveis, que possuem peso molecular compreendido entre 500 e 3000 Dalton e que, além das reações clássicas dos fenóis, apresentam a propriedade de precipitar alcalóides, gelatina e outras proteínas (formam complexos insolúveis em água com estes compostos).
 historicamente usados para curtir couro.
 responsáveis pela adstringência de muitos frutos e outros produtos vegetais. 
Como agem:
taninos + macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros polímeros
formação de complexos que precipitam
“Taninos conferem sabor adstringente a alimentos e bebidas (frutas, chás, vinho,
café, etc).”
Classificação:
 taninos hidrolisáveis
 taninos elágicos
 taninos gálicos
 taninos condensados (ou não hidrolisáveis, ou pró-antocianidinas)
 (pseudo-taninos)
Taninos hidrolisáveis:
 ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos).
 podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
Taninos hidrolisáveis:
Taninos hidrolisáveis:
 ésteres de glucose (ou compostos semelhantes) e de ácidos fenólicos: ác. gálico (taninos gálicos) ou ác. hexahidroxidifênico e seus derivados (taninos elágicos).
 podem ser hidrolisados por ácidos ou enzimas.
Taninos hidrolisáveis: taninos elágicos
 são mais frequentes que os gálicos.
 presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
Taninos hidrolisáveis: taninos gálicos
 presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
Taninos condensados:
 oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
 não são hidrolisados e não contêm um núcleo DE CARBOIDRATO.
Taninos condensados (contin.):
 quando tratados com ácidos ou enzimas, se convertem em compostos vermelhos insolúveis conhecidos por flobafenos  coloração vermelha de muitas drogas (cascas principalmente).
 amplamente distribuídos em plantas lenhosas. Presentes em cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
FUNÇÕES ECOLOGICAS:
inseticida; 
● antifúngico; 
● antibacteriano. 
● inibem o ataque às plantas por herbívoros (vertebrados ou invertebrados); 
● inibem ataque por microrganismos patogênicos. 
● ↓palatabilidade; 
● dificultando digestão; 
● produção subst. tóxicas através da hidrólise taninos 
Economicamente: 
● curtimento de couro; 
● agricultura ecológica; 
● preparação de floculantes tratamento de águas; 
● obtenção de polímeros naturais; 
● clarificação de vinhos e alcóois;
Propriedades físico-químicas:
 formam sólidos amorfos;
 solúveis em água (formam soluções coloidais) e em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina). A solubilidade depende do grau de polimerização;
 insolúveis em solventes orgânicos apolares (éter, clorofórmio);
Propriedades físico-químicas:
capacidade de precipitar com alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas; com hidróxido de cálcio e de bário; com molibdato de amônio;
 formam complexos (são agentes quelantes) com metais pesados (cobre, mercúrio, chumbo, estanho, zinco etc.);
 se oxidam com facilidade, principalmente em meio ácido, podendo atuar como agentes antioxidantes.
Teste com solução de gelatina a 1% (água, 10% NaCl) - não específico
 
● Teste com solução de alcaloides - ex.: sol. de cafeína a 1-2%
Propriedades físico-químicas:
Teste com solução de gelatina a 1% (água, 10% NaCl) - não específico 
● Teste com solução de alcaloides - ex.: sol. de cafeína a 1-2%
Métodos laboratoriais:
 precipitação com cloreto férrico (FeCl3):
 coloração azul = taninos hidrolisáveis;
 coloração verde = taninos condensados ;
 precipitação com soluções de gelatina e/ou de alcalóides (quinina, cafeína etc.) e/ou de metais pesados;
 doseamento por precipitação de pó de pele, por espectrofotometria ou gravimetria;
 doseamento por precipitação de hemoglobinas e/ou de albumina bovina sérica;
 cromatografia. CCD 
Ações farmacológicas e usos:
 3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres 
3- complexação com macromoléculas
Ações farmacológicas e usos:
USOS:
 antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
 adstringentes: 
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
 anti-sépticos;
 antioxidantes;
 antinutritivos.
Aplicações industriais:
 curtimento de couro;
 fabricação de tintas; 
 reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
 junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
 produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);
 desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
Curiosidades:
Pesquisas científicas ao redor do mundo já constataram que o consumo moderado de vinho, em virtude da presença dos taninos, auxilia em cardiopatias, é antioxidante, anti-séptico e combate o envelhecimento das células. Outras substâncias fenólicas da uva, como os flavonóides e as antocianinas, beneficiam a saúde, em relação ao colesterol, radicais livres, e fortalecem o sistema vascular, auxiliando cardiopatias. 
https://www.wine.com.br/winepedia/curiosidades/qual-a-funcao-dos-taninos-descubra/?doing_wp_cron=1601336425.7526249885559082031250
 chá com leite (ingleses) X chá sem leite (holandeses).
NOZ-DE-GALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
NOZ-DE-GALHA
 inseto deposita os ovos no broto da planta  desenvolvimento da larva  proliferação e hipertrofia dos tecidos vegetais  formação de taninos .
 seu principal componente é o ácido tânico (50 a 70%). 
 em desuso na medicina humana.
 usada na indústria de curtumes e corantes.
NOZ-DE-GALHA
NOZ-DE-GALHA
NOZ-DE-GALHA
ESPINHEIRA-SANTA - folhas de Maytenus ilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
Prof Aluizio França (Faculdade de Medicina do Paraná), em 1922 que usou a M. ilicifolia em pacientes portadores de úlcera gástrica e relatou o sucesso do tratamento
ESPINHEIRA-SANTA
 conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
 nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina. 
 além de taninos condensados (grupo das catequinas), possui alcalóides e terpenos, entre outros.
 apresenta atividade antiulcerogênica semelhante à cimetidina.
 externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
PRINCIPAIS CONSTITUINTES IDENTIFICADOS 
 terpenos (maitenina, tringenona, isotenginona II, congorosinas A e B, ácido maitenóico), os triterpenos (friedelanol e friedelina)
óleos essenciais (friedenelol),
 taninos, principalmente os gálicos (epicatequina, epigalocatequina e galato de epigalocatequina),
 glicolipídeos (monogalactosildiacilglicerol, digalactosildiacilglicerol, trigalactosildiacilglicerol, tetragalactosildiacilglicerol e sulfoquinovosildiacilglicerol) 
alcalóides (maiteina, maitanprina e maitensina) ,
ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS
 Taninos derivados da catequina possuem atividade in vivo e in vitro contra H. pylori
 TERPENOS (friedelina e o friedelan) In vitro sobre S. aureus, E. coli, e Aspergillus niger (fungo)
Atividade antioxidante:
Lipoperoxidação (extrato)
extrato de M. ilicifolia exibiu maior poder antioxidante, contra sulfato de estanho
Derivados da catequina são potentes antioxidantes (mais potentes que a vitamina C ou Epara inibir a oxidação in vitro)
ATIVIDADES FARMACOLÓGICAS (anti-oxidante)
O uso de derivados da catequina, obtidos em decocto por 30 dias, causa um aumento da atividade de enzimas antioxidantes endógenas como a SOD (superóxido dismutase), glutation peroxidase, glutation redutase e catalase.
ação antimutagênica, protegendo contra agentes genotóxicos
Quais as evidências científicas para o uso da Espinheira Santa no tratamento de úlcera gástrica?
Hamamelis virginiana
Hamamelis virginiana composição fitoquímica,TESE.PDF
Hamamélis é um fitoterápico natural feito a partir da casca e das folhas da planta Hamamelis virginiana, um tipo de arbusto nativo da América do Norte.
Hamamelis é adstringente, hemostático e vaso protetora, aumenta a elasticidade das veias, diminui a permeabilidade capilar. Trata varizes e hemorroidas
Revisão da Maytenus ilicifolia Mart. ex Reissek, Celastraceae.
Contribuição ao estudo das propriedades farmacológicas
que tanto os taninos,
principalmente a epigalocatequina, quanto os óleos
essenciais, em especial o fridenelol, são responsáveis
por parte dos efeitos gastroprotetores.
Terpenos (maitenina, tringenona, isotenginona II,
congorosinas A e B, ácido maitenóico), 
os triterpenos (friedelanol e friedelina), 
óleos essenciais (friedenelol),
taninos, principalmente os gálicos (epicatequina,
epigalocatequina e galato de epigalocatequina), 
Glicolipídeos (monogalactosildiacilglicerol, digalactosildiacilglicerol,
trigalactosildiacilglicerol, tetragalactosildiacilglicerol e
sulfoquinovosildiacilglicerol) 
os alcalóides
(maiteina, maitanprina e maitensina)
triterpenóides, denominados por eles de maytefolinas A, B e C e uvaol-3-
cafeato.
No mercado informal é fácil encontrar espinheira- santa à venda. principalmente nas feiras livres, que a espécie oferecida não é M. ilicifolia e sim Sorocea bomplandi Bailon (Moraceae), uma das espécies mais utilizadas na adulteração da espinheira- santa. 
Essa frequência fez com que diversos pesquisadores estudassem a espécie S. bomplandi e, por meio de pesquisa fitoquimicas e farmacológicas verificaram presença de alguns flavonoides, mais o risco do uso dessa espécie é grande 
As pessoas consomem achando ser espinheira santa.
 
 
 
 
 
 
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