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Prévia do material em texto

Ana Beatriz P. T. Silva 
Samanta Klein 
 
 
 
 
 
 
COEFICIENTE DE PARTIÇÃO ÓLEO/ÁGUA DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Macaé 
2018
SUMÁRIO 
 
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................................. 1 
2 OBJETIVOS ....................................................................................................................... 2 
3 MATERIAIS E REAGENTES ........................................................................................... 3 
3.1 Materiais ...................................................................................................................... 3 
3.2 Reagentes ..................................................................................................................... 3 
4 METODOLOGIA ........................................................................................................... 4 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES ...................................................................................... 4 
6 CONCLUSÃO .................................................................................................................... 6 
7 REFERÊNCIAS ................................................................................................................. 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 
 
1 INTRODUÇÃO 
 
A extração é uma técnica que possui a finalidade de separar ou purificar substâncias 
(GILBERT; MARTIN, 2010, p. 153). O processo de extração baseia-se nos diferentes graus 
de solubilidade de um composto em dois solventes imiscíveis da seguinte maneira: se a uma 
dada temperatura constante for adicionado a um sistema formado por dois solventes 
imiscíveis um composto solúvel nos dois líquidos, este composto se dividirá entre as duas 
fases, de maneira que a razão entre a concentração do composto em um solvente e a sua 
concentração no outro solvente seja sempre constante para a temperatura especificada 
(VOGEL, 1989, P. 158). A esta razão dá-se o nome de coeficiente de partição ou de 
distribuição, e é representada pela letra K, em que o numerador é dado pela concentração do 
composto no solvente extrator e o denominador é dado pela é dado pela concentração do 
composto no solvente de origem (GILBERT; MARTIN, 2010, p. 154). 
 
𝐾 =
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎
 (eq.1) 
 
A extração não é realizada apenas quando os solutos possuem caráter neutro, mas 
também quando estes contam com grupos quimicamente ativos em suas moléculas, como 
ácidos e bases (VOGEL, 1989, P. 162). A extração realizada com as classes de compostos 
citadas é chamada extração ácido-base, e acontece devido a reações químicas entre os 
compostos a serem extraídos e os solventes extratores. Ou seja, para a obtenção de uma base, 
utiliza-se uma solução ácida como solvente extrator e, para a obtenção de um ácido, utiliza-
se uma solução básica como solvente extrator, produzindo-se, nos dois casos, sais 
provenientes da base conjugada do composto ácido e do ácido conjugado do composto 
básico, e água. Como sais são substâncias iônicas, são mais polares, e tem afinidade maior 
com uma fase aquosa do que com uma orgânica (GILBERT; MARTIN, 2010, p. 156). 
 
 
 
2 
 
2 OBJETIVOS 
 
Determinar o coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico através da 
técnica de extração líquido-líquido. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
3 MATERIAIS E REAGENTES 
 
3.1 Materiais 
 
 Balão volumétrico (50 mL); 
 Placa de agitação e aquecimento; 
 Funil de separação (250 mL); 
 Bureta (25 mL); 
 Erlenmayer (250 mL); 
 Proveta (50 mL); 
 Béquer; 
 Bastão de vidro; 
 Barra magnética; 
 Balança analítica 
 Suporte universal. 
 
3.2 Reagentes 
 
 Éter etílico P.A.; 
 Água destilada; 
 Ácido acetilsalicílico; 
 Fenolftaleína; 
 Hidróxido de sódio (0,025 mol.L-1). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 
4 METODOLOGIA 
 
Uma solução de ácido acetilsalicílico foi preparada pesando-se 0,5081 g do ácido 
acetilsalicílico em balança analítica, e solubilizando-se esta massa num pequeno volume de 
água. Para facilitar a solubilização do sólido, a mistura foi aquecida e agitada constantemente 
até a dissolução completa do ácido, em placa de aquecimento e agitação. A solução foi então 
vertida para um balão volumétrico de 50 mL, cujo volume foi completado até o menisco 
com água destilada. A solução foi então homogeneizada por inversão do balão. 
Duas alíquotas de 20 mL da solução preparada foram aferidas em provetas e 
transferidas para dois erlenmeyers. A uma das alíquotas foram adicionadas duas gotas de 
fenolftaleína. Uma bureta foi preenchida com solução padrão de hidróxido de sódio 0,025 
mol.L-1, e procedeu-se a titulação da fração da solução. A alíquota restante foi transferida 
para um funil de separação contendo 20 mL de éter etílico (volume aferido em proveta). A 
mistura foi homogeneizada por inversão do funil de separação, cuidando-se para que, 
durante o processo, a pressão na vidraria fosse aliviada através da abertura da torneira. O 
funil foi então deixado em repouso, e a mistura se separou em duas fases. A fase aquosa foi 
recolhida num erlenmeyer, ao qual foram adicionadas duas gotas de fenolftaleína. Procedeu-
se então a titulação desta fração com hidróxido de sódio 0,025 mol.L-1, como mencionado 
anteriormente. 
Através dos volumes de hidróxido utilizados para a neutralização das soluções, suas 
concentrações foram calculadas. Calculou-se então o coeficiente de partição éter/água 
através da equação 1. 
 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
 
 Após experimento realizado, os seguintes dados foram obtidos: 
 Massa pesada de ácido acetil salicílico = 0,5081 g 
 Volume gasto de NaOH 0,025 mol/L na titulação de 20 mL da solução de ácido 
acetil salicílico = 23,7 mL 
 Volume gasto de NaOH 0,025 mol/L na titulação de 20 mL da solução de ácido 
acetilsalicílico presente na fase aquosa = 12,6 mL 
 
 
5 
 
A reação entre o ácido acetilsalicílico e NaOH é dada por: 
 
A partir da reação acima, foi possível calcular a concentração teórica da solução de 
ácido acetilsalicílico: 
1 mol de ácido acetilsalicílico ------- 180,16 g 
 X ------- 0,5081 g 
X = 2,7753 x 10-3 mols 
2,7753 x 10-3 mols ------- 100 mL 
X ------- 1000 mL 
X= 0,0282 mols 
Isto é, a concentração teórica da solução de ácido acetilsalicílico é de 0,0282 mol/L. 
Após titulação de 20 mL da solução de ácido acetilsalicílico, onde foram gastos 23,7 
mL de NaOH, foi possível calcular a concentração real da solução de ácido acetilsalicílico, 
desta forma: 
0,025 mols de NaOH ------- 1000 mL 
 X ------- 23,7 mL 
X = 5,925 x 10-4 mols de NaOH titulado 
Como a reação entre o ácido acetilsalicílico e NaOH é 1:1, podemos calcular então: 
5,925 x 10-4 mols ------- 20 mL 
X ------- 1000 mL 
X= 0,0296 mols 
Isto é, a concentração real da solução de ácido acetilsalicílico é de 0,0296 mol/L. 
 O erro entre a concentração real e a teórica é de 4,96%. 
 Após feita a separação das fases oleosa e aquosa no funil de separação, a fase aquosa 
foi removida do funil e titulada com a mesma solução de NaOH 0,025 mL e desta vez foram 
gastos 12,6 mL, sendo assim, foi possível calcular a concentração de ácido acetilsalicílico 
presente nesta fase (Sa): 
0,025 mols de NaOH ------- 1000 mL 
 X ------- 12,6 mL 
X = 3,15 x 10-4 mols de NaOH titulado 
6 
 
Como a reação entre o ácido acetilsalicílico e NaOH é 1:1, podemos calcular então: 
3,15 x 10-4 mols ------- 20 mL 
X ------- 1000 mL 
X= 0,0158 mols → [Sa] = 0,0158 mol/L 
 A partir daconcentração real da solução de ácido acetilsalicílico e a concentração do 
mesmo na fase aquosa, foi possível calcular que a concentração de ácido acetilsalicílico na 
fase orgânica [So] é de 0,0138 mol/L. 
 Por fim, a partir da equação abaixo foi possível calcular o coeficiente de partição 
óleo/água do ácido acetilsalicílico, sendo este: 
 
𝐾 =
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑜𝑟𝑔â𝑛𝑖𝑐𝑎
𝑐𝑜𝑛𝑐𝑒𝑛𝑡𝑟𝑎çã𝑜 𝑑𝑜 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑜𝑠𝑡𝑜 𝑛𝑎 𝑓𝑎𝑠𝑒 𝑎𝑞𝑢𝑜𝑠𝑎
 
 
K = 0,0138 mol/L / 0,0158 mol/L = 0,87 
 
O valor de K encontrado neste experimento, indicaria que o ácido acetilsalicílico é 
mais solúvel na fase aquosa, entretanto, verificando-se a afinidade química e polaridade das 
moléculas, o ácido acetilsalicílico é mais solúvel na fase orgânica, pois ambos possuem 
característica apolares semelhantes, enquanto a água é polar. Comparando-se este resultado 
com o valor teórico do coeficiente de partição do ácido acetilsalicílico no butanol, por 
exemplo, que é de 2,21, nota-se que o valor de K neste experimento deveria ser próximo a 
este valor. Desta forma, é possível verificar que houve algum erro no procedimento, acredita-
se que, no momento que foi realizada a separação entre as fases aquosa e orgânica, uma certa 
quantidade da fase orgânica pode ter sido coletada juntamente com a fase aquosa, fazendo 
com que o volume de NaOH titulado para a fase aquosa, ficasse maior que o que deveria ser. 
 
6 CONCLUSÃO 
 
Os resultados obtidos neste experimento demonstraram de forma clara como 
determinar o coeficiente de partição de um soluto quando solubilizado em dois solventes 
imiscíveis. Embora, neste experimento, o valor de K determinado experimentalmente tenha 
apresentado desvio com o que era esperado, de acordo com a afinidade química entre o ácido 
7 
 
acetilsalicílico e os dois solventes que constituíram as fases orgânica e aquosa, o 
experimento corroborou com a teoria. 
 
7 REFERÊNCIAS 
 
GILBERT, J. C.; MARTIN, S. F. Experimental Organic Chemistry: A Miniscale and 
Microscale Approach. 5.ed. Boston: Brooks/Cole, 2010. 
 
VOGEL, A. I. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5.ed. England: Longman 
Scientific & Technical, 1989.

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