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16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual 1/5 Prova Impressa GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:739988) Peso da Avaliação 1,50 Prova 48912370 Qtd. de Questões 10 Acertos/Erros 10/0 Nota 10,00 Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, assinale a alternativa INCORRETA: A O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação. B O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa estabilidade relativa. C O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição. D O estado de transição é correspondente ao produto final da reação. Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente solúveis em água. PORQUE II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por apresentarem baixo caráter apolar devido à curta cadeia carbônica. Assinale a alternativa CORRETA: A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. B A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa. C A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira. D As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I. VOLTAR A+ Alterar modo de visualização 1 2 16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual 2/5 "'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 7 nov. 2019. A A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é substituído por um halogênio. B A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de halogênio. C Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada. D A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características das espécies presentes na reação. A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a nomenclatura para esse composto: A 3-pentoxi-metano. B 2-metoxi-3-metilpentano. C 3-metoxipentano. D 3-metoxi-2-metilpentano. As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir: I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono envolvido na reação. II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após 3 4 5 16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual 3/5 uma reação, ocorre uma oxidação. III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e ocorre a formação de ligações C-H. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentença II está correta. C As sentenças I e III estão corretas. D Somente a questão III está correta. Reações químicas de substâncias orgânicas podem proceder de diversas maneiras, dependendo de fatores envolvidos na reação, como substrato, solvente e grupos de saída e substituinte. Com base no conhecimento das reações de substâncias, contendo um átomo ou um grupo mais eletronegativo ligado a um átomo de carbono sp3, associe os itens, utilizando o código a seguir: I- Substituição nucleofílica unimolecular. II- Substituição nucleofílica bimolecular. III- Eliminação unimolecular. IV- Eliminação bimolecular. ( ) A velocidade da reação de troca de grupos é dependente do substrato e do nucleófilo. ( ) A troca de em grupo por outro no substrato ocorre via formação de carbocátion. ( ) A ligação dupla começa a se formar quando o nucleófilo ataca o substrato. ( ) A formação da ligação dupla C=C ocorre em duas etapas, sob influência do substrato. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A I - II - IV - III. B III - II - IV - I. C II - I - IV - III. D II - I - III - IV. "Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" (Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero (macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir: I- Os epóxidos são éteres de cadeia aberta. II- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. III- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. Assinale a alternativa CORRETA: 6 7 16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual 4/5 FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas- traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019. A Somente a afirmativa I está correta. B As afirmativas I e II estão corretas. C Somente a afirmativa II está correta. D As afirmativas I e III estão corretas. Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos. II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa. III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água. Assinale a alternativa CORRETA: A As sentenças I e II estão corretas. B Somente a sentenças I está correta. C Somente a sentenças IIestá correta. D As sentenças II e III estão corretas. Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular. ( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma reação do tipo SN2 (bimolecular). ( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato apresentar substituintes com volume menor. ( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta mais substituintes. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA: A V - V - F - V. B F - F - V - V. 8 9 16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual 5/5 C V - F - F - V. D F - V - F - F. O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três unidades isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade anti-inflamatória, antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, tal como a epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA: A Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido. B Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de peroxiácidos. C A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno. D A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol. 10 Imprimir