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16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual
1/5
Prova Impressa
GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:739988)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 48912370
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e 
aditivos alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de 
acordo com as características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela 
formação de intermediários e estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, 
assinale a alternativa INCORRETA:
A O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
B O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta certa
estabilidade relativa.
C O intermediário é uma espécie mais estável em comparação ao estado de transição.
D O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na 
natureza, principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que 
potencializam a utilização de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos 
conhecimentos sobre os éteres, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: 
I- Os éteres de cadeia curta, contendo até três átomos de carbono, são completamente solúveis em 
água. 
 
PORQUE
II- São capazes de formar ligação de hidrogênio com as moléculas de água e por apresentarem baixo 
caráter apolar devido à curta cadeia carbônica. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I.
B A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é uma proposição falsa.
C A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
D As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa da I.
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16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual
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"'Estamos em um ponto de virada', diz Paul Newman, cientista que colabora com o 
Observatório da Camada de Ozônio da NASA e chefiou o relatório da ONU. [...] Ele monitora um 
problema ambiental da década de 1980, cujos efeitos ainda são sentidos hoje. O buraco na camada de 
ozônio é causado por uma série de produtos químicos que eram comumente encontrados em latas de 
aerossol, aparelhos de ar-condicionado e refrigeradores, chamados clorofluorcarbonos e 
hidroclorofluorocarbonos [...]" (KAHN, 2018, s.p.). Os clorofluorcarbonos são haletos de alquila que 
foram amplamente utilizados como refrigeradores e tiveram sua produção e utilização controladas a 
partir do Tratado de Montreal, em 1987. Com relação à obtenção de haletos de alquila a partir de 
alcanos, assinale a alternativa INCORRETA: 
FONTE: KAHN, B. Ainda poderemos ver o buraco na camada de ozônio se fechar, diz relatório da 
ONU. 2018. Disponível em: https://gizmodo.uol.com.br/buraco-camada-ozonio-fechar/. Acesso em: 
7 nov. 2019.
A A halogenação de alcanos ocorre via mecanismo radicalar, no qual o átomo de hidrogênio é
substituído por um halogênio.
B A halogenação de alcanos inicia pela quebra da ligação de uma molécula diatômica de
halogênio.
C Os radicais formados permitem com que a halogenação dos alcanos seja facilmente controlada.
D A halogenação de alcanos pode resultar na formação de subprodutos devido às características
das espécies presentes na reação.
A IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) realizou, a partir da década de 
1920, diversas reuniões que levaram à definição da nomenclatura IUPAC. A nomenclatura IUPAC 
segue algumas regras criadas a fim de sistematizar a nomenclatura oficial de substâncias químicas. 
Considerando o éter apresentado na imagem, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a 
nomenclatura para esse composto:
A 3-pentoxi-metano.
B 2-metoxi-3-metilpentano.
C 3-metoxipentano.
D 3-metoxi-2-metilpentano.
As reações de oxidação e redução de substâncias orgânicas podem dar origem a substâncias de 
grande importância econômica e industrial, tais como álcoois, ésteres e cetonas. Essas reações 
promovem a alteração na densidade eletrônica sobre o carbono envolvido na reação. Sobre as reações 
de oxidação e redução, analise as sentenças a seguir: 
I- A reação de redução caracteriza-se pela diminuição da densidade eletrônica do átomo de carbono 
envolvido na reação. 
II- Quando uma ligação entre um átomo de carbono e um átomo mais eletronegativo é formada após 
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16/06/22, 10:04 Avaliação I - Individual
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uma reação, ocorre uma oxidação. 
III- Na reação de oxidação, há a quebra de ligações entre carbono e um átomo mais eletronegativo e 
ocorre a formação de ligações C-H. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e II estão corretas.
B Somente a sentença II está correta.
C As sentenças I e III estão corretas.
D Somente a questão III está correta.
Reações químicas de substâncias orgânicas podem proceder de diversas maneiras, dependendo 
de fatores envolvidos na reação, como substrato, solvente e grupos de saída e substituinte. Com base 
no conhecimento das reações de substâncias, contendo um átomo ou um grupo mais eletronegativo 
ligado a um átomo de carbono sp3, associe os itens, utilizando o código a seguir: 
I- Substituição nucleofílica unimolecular. 
II- Substituição nucleofílica bimolecular. 
III- Eliminação unimolecular. 
IV- Eliminação bimolecular. 
( ) A velocidade da reação de troca de grupos é dependente do substrato e do nucleófilo. 
( ) A troca de em grupo por outro no substrato ocorre via formação de carbocátion. 
( ) A ligação dupla começa a se formar quando o nucleófilo ataca o substrato. 
( ) A formação da ligação dupla C=C ocorre em duas etapas, sob influência do substrato. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - IV - III.
B III - II - IV - I.
C II - I - IV - III.
D II - I - III - IV.
"Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras; [...] o kit veicular [...] foi 
adaptado e usaram resina epóxi para anexar ao casco - o mesmo material usado em ferraduras" 
(Continent, 2019, s.p.). A resina epóxi compreende materiais constituídos por um polímero 
(macromolécula formada a partir da junção de monômeros) obtido a partir de um pré-polímero 
contendo anéis epóxidos. Com base nos conhecimentos dos epóxidos, analise as afirmativas a seguir: 
I- Os epóxidos são éteres de cadeia aberta. 
II- A clivagem de epóxidos pode ocorrer em meio ácido ou básico. 
III- A clivagem dos epóxidos promove aumento da tensão angular no anel. 
Assinale a alternativa CORRETA: 
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FONTE: Tartaruga ganha prótese feita de Lego após perder patas traseiras. 2019. Disponível em: 
https://contilnetnoticias.com.br/2019/09/tartaruga-ganha-protese-feita-de-lego-apos-perder-patas-
traseiras-veja-video/. Acesso em: 12 set. 2019.
A Somente a afirmativa I está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta.
D As afirmativas I e III estão corretas.
Os haletos de alquila são substâncias que apresentam halogênios ligados a átomos de carbono 
sp3 e apresentam diversas aplicações. O tetracloroetileno, por exemplo, é utilizado na lavagem de 
roupas a seco. Já o tetrafluoretileno é o monômero utilizado para fabricação do teflon. Com relação à 
estrutura e às propriedades dos haletos orgânicos, analise as sentenças a seguir: 
I- A ligação carbono-halogênio é polar devido à diferença de eletronegatividade entre os átomos. 
II- O átomo de carbono ligado ao halogênio apresenta uma carga parcial negativa. 
III- A polaridade dos haletos orgânicos faz com que eles sejam completamente solúveis em água. 
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e II estão corretas.
B Somente a sentenças I está correta.
C Somente a sentenças IIestá correta.
D As sentenças II e III estão corretas.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção 
de diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de 
substituição nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com 
relação à influência do substrato nessas reações, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para 
as falsas: 
( ) A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular. 
( ) O efeito estérico devido à estrutura do substrato não apresenta efeito sobre a velocidade de uma 
reação do tipo SN2 (bimolecular). 
( ) A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato 
apresentar substituintes com volume menor. 
( ) A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta 
mais substituintes. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - V.
B F - F - V - V.
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C V - F - F - V.
D F - V - F - F.
O alfa-(-)-bisabolol é um álcool sesquiterpênico encontrado em plantas como a camomila. Os 
sesquiterpenos são terpenos que contêm 15 átomos de carbono em sua estrutura, oriundos de três 
unidades isoprênicas. Algumas das propriedades biológicas do alfa-(-)-bisabolol incluem atividade 
anti-inflamatória, antisséptica e antibiótica e podem ser alteradas através de modificações estruturais, 
tal como a epoxidação apresentada na imagem. Sobre o exposto, assinale a alternativa INCORRETA:
A Em meio ácido, como o estômago, pode ocorrer a abertura dos anéis epóxido.
B Reações de epoxidação, como a mencionada, são comumente realizadas pela ação de
peroxiácidos.
C A epoxidação pelo peroxiácido não ocorre via transferência de oxigênio deste para o alceno.
D A abertura do anel epóxido na presença de água leva a formação de 1,2-diol.
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