Química Orgânica I

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Avaliação Final (Objetiva) - Individual (Cod.:745154)
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Prova49644065
Qtd. de Questões12
Acertos/Erros9/3
Nota9,00
1O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 3-metil-2-penteno e 1 mol de ácido clorídrico, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário e de um carbocátion secundário. ( ) Essa reação gera como produtos os 3-cloro-3-metilpentano (majoritário) e o 2-cloro-3-metilpentano (minoritário). ( ) Se forem adicionados 2 mols de ácido clorídrico à reação, o produto dessa reação será o 2,3-dicloro-3-metil-pentano. ( ) Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um eletrófilo. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - V - F.
B
V - V - F - F.
C
F - V - V - V.
D
V - V - F - V.
2A compreensão da química estabelecida para cada um dos grupos funcionais orgânicos é essencial para a predição das propriedades físicas e químicas individuais dos compostos orgânicos. Nesse sentido, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) Os alcanos são caracterizados por apresentarem baixa reatividade em função da presença apenas de ligações sigma. ( ) Um dos modos de emprego dos alcanos é como combustíveis, pois eles sofrem reação de combustão. ( ) Utiliza-se as reações de combustão no processo do refino do petróleo justamente para realizar o craqueamento de alcanos de massa molar alta em alcanos de menor massa molar. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F.
B
F - F - F.
C
V - V - V.
D
F - V - F.
3O ácido fumárico e o ácido maleico são estereoisômeros, o que acarreta propriedades distintas. Por exemplo, o ácido maleico, por apresentar as duas carboxilas no mesmo plano, é capaz de sofrer facilmente desidratação intramolecular; em contrapartida, como no ácido fumárico as duas carboxilas estão em lados opostos, elas não interagem e esse composto não sofre reação de desidratação intramolecular. A figura anexa mostra as estruturas do ácido fumárico e do ácido maleico. Com base na estrutura desses dois compostos, assinale a alternativa CORRETA que apresenta corretamente suas nomenclaturas sistemáticas:
A
Ácido fumárico: ácido cis-butenodioico; ácido maleico: ácido trans-butenodioico.
B
Ácido fumárico: ácido cis-butenodioico; ácido maleico: ácido Z-butenodioico.
C
Ácido fumárico: ácido Z-butenodioico; ácido maleico: ácido E-butenodioico.
D
Ácido fumárico: ácido trans-butenodioico; ácido maleico: ácido cis-butenodioico.
4Os pesquisadores, ao longo do tempo, desenvolveram diferentes teorias com o intuito de explanar as interações ocorridas entre os átomos nas ligações químicas. Uma dessas teorias diz que uma ligação covalente é o resultado da formação de orbitais moleculares entre os átomos participantes da ligação. Assinale a alternativa CORRETA que indica a qual teoria essa afirmação se enquadra:
A
Teoria da ligação covalente.
B
Teoria de ligação química.
C
Teoria do orbital molecular.
D
Teoria de ligação de valência.
5A estereoquímica é a área da química que estuda a estrutura tridimensional das moléculas, analisando a forma como os átomos estão arranjados no espaço. Com base na isomeria dos compostos orgânicos, analise as estruturas anexas e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A figura A apresenta exemplos de isômeros de posição. ( ) A figura B apresenta exemplos de isômeros de grupos funcionais. ( ) A figura C apresenta exemplos de isômeros de cadeia. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - F - F.
B
F - V - F.
C
F - V - V.
D
V - F - V.
6O termo carbocátion foi sugerido por George Andrew Olah (químico húngaro-americano, 1927-2017) para designar qualquer espécie catiônica do carbono. Desse modo, os carbocátions têm deficiência de elétrons, apresentando apenas quatro elétrons na camada de valência do carbono "positivo", fazendo com que eles sejam altamente reativos. Além disso, a natureza do carbocátion define quais produtos serão formados e em quais proporções. Considerando a reação entre 1 mol de 3-hexeno e 1 mol de ácido clorídrico, assinale a alternativa CORRETA:
A
Essa reação gera como produtos os 3-clorohexano e o 4-clorohexano, em proporções semelhantes.
B
Essa reação gera como único produto o 3-clorohexano.
C
Nessa reação, o carbono positivo do intermediário carbocátion age como um nucleófilo.
D
Analisando o mecanismo dessa reação, observa-se a formação de um carbocátion terciário e de um carbocátion secundário.
7Como os compostos químicos não podem ser necessariamente observados, os químicos, baseados em estudos e evidências, desenvolveram meios de representar visualmente esses compostos. Existem diversas maneiras de representar compostos químicos, sendo que não existe uma maneira mais correta do que a outra, pois a forma de representação utilizada vai depender da sua adequação ao foco do estudo. Assim, considerando as formas de representação de compostos aromáticos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) O anel benzênico pode ser representado por meio dos contribuintes de ressonância; porém, os contribuintes de ressonância não representam a estrutura real do benzeno, que é como uma média das estruturas desses dois contribuintes de ressonância (o híbrido de ressonância). ( ) Para o anel benzênico, os dois contribuintes de ressonância são desenhados, havendo uma seta de ponta dupla colocada entre eles, o que indica que esses contribuintes são interconversíveis (estando em equilíbrio). ( ) Umas das formas de representar o anel benzênico é por meio dos contribuintes de ressonância e do híbrido de ressonância, que são usadas com o intuito de explicitar que seis elétrons participam das ligações pi do anel. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
V - V - F.
B
F - V - V.
C
V - F - V.
D
F - F - V.
8Os alcenos apresentam um tipo especial de isomeria espacial, denominada de estereoisomeria. Um ponto importante é que os compostos que apresentam esse tipo de isomeria são chamados de estereoisômeros e possuem propriedades muitas vezes distintas. Considerando a estereoisomeria dos alcenos, assinale a alternativa CORRETA:
A
Os alcenos apresentam estereoisomeria, pois a rotação em torno da ligação C=C é impedida.
B
A nomenclatura E, Z é utilizada quando os alcenos apresentam dois grupos iguais ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
C
A nomenclatura cis, trans é utilizada quando os alcenos apresentam grupos diferentes ligados aos carbonos participantes da ligação C=C.
D
Os alcenos apresentam estereoisomeria pois a rotação em torno da ligação C=C leva a quebra da ligação sigma.
9As moléculas orgânicas com grupamentos químicos idênticos apresentam propriedades químicas semelhantes e, assim, são classificadas em função dos grupos funcionais presentes na estrutura de determinado composto orgânico. Analise a figura e classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas: ( ) A molécula apresenta um anel aromático. ( ) A molécula apresenta um grupo funcional amida. ( ) A molécula apresenta um grupo funcional éter. ( ) A molécula apresenta um grupo funcional éster. Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A
F - F - F - F.
B
V - F - V - F.
C
F - V - F - V.
D
V - V - V - F.
10Para determinar se uma molécula é polar ou apolar, deve-se levar em conta sua geometria, visto que o momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial dos dipolos das ligações químicas. Nesse contexto, analise a figura a seguir e assinalea alternativa CORRETA:
A
A molécula 3 é polar, devido à distribuição de cargas simétricas em torno das quatro ligações químicas do carbono.
B
A molécula 1 é polar, devido à presença de uma região rica em elétrons em torno das ligações C-H.
C
A molécula 4 é apolar, devido à presença das ligações químicas C-Cl, que são classificadas individualmente como apolares.
D
A molécula 2 é polar, devido a sua estrutura química assimétrica.
11(ENADE, 2014) Alcoóis são intermediários em síntese orgânica e suas reações de oxidação levam à formação de compostos carbonilados. A reação de oxidação dos alcoóis ocorre com diferentes reagentes, como O2 em presença de cobre metálico a altas temperaturas ou quando tratados com dicromato de potássio em meio fortemente ácido (K2Cr2O7/H2SO4), ou com permanganato de potássio (KMnO4). Se o álcool em questão for um álcool primário, esses últimos reagentes não são uma boa alternativa quando se deseja preparar aldeídos. Para tal situação, pode-se empregar o reagente de Collins, um complexo de piridina com óxido de crômio IV (CrO3.2C5H5N) ou o clorocromato de piridínio (C5H5NHCrO3Cl), comercialmente nomeado com a sigla PCC. No esquema a seguir, são mostrados os produtos da reação do composto 1 com os reagentes descritos, que caracterizam uma oxidação branda. A respeito das reações de oxidação apresentadas, avalie as asserções a seguir e a relação proposta entre elas: I- A reação que leva aos produtos 2 e 3 é uma reação de oxidação na qual somente o grupo OH do álcool secundário sofreu oxidação. PORQUE II- Na formação do composto 2, as condições de reação são básicas e provocam a clivagem do grupo acetal, que sofre hidrólise, e forma um triol. O triol é então oxidado levando ao composto 2. A respeito dessas asserções, assinale a alternativa CORRETA:
A
A asserção I é uma proposição falsa, e a II é uma proposição verdadeira.
B
As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não é uma justificativa correta da I.
C
As asserções I e II são proposições falsas.
D
A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II é uma proposição falsa.
12(ENADE, 2011) Para se evitar a indução ao erro, o transporte, o armazenamento, o manuseio e o descarte de produtos químicos devem ser executados sob regras rigorosas de segurança. Com relação ao soro fisiológico e à vaselina líquida, substâncias visualmente semelhantes, analise as sentenças a seguir: I- Os frascos desses reagentes podem ser utilizados, desde que o rótulo seja completamente retirado e o frasco seja lavado com água (deve-se proceder à lavagem tríplice com o menor volume de água possível e a água de lavagem dos frascos deve ser considerada resíduo da substância contida no mesmo). II- A vaselina líquida e o soro fisiológico glicosado podem ser guardados no mesmo armário, desde que fiquem em compartimentos separados de acordo com suas funções químicas e estejam, cada um, em frascos, porém não há necessidade de utilização de etiquetas, pois não são considerados reagentes tóxicos. III- Tanto a vaselina líquida quanto o soro fisiológico não podem ser descartados em esgotos, bueiros ou qualquer outro corpo d'água, a fim de se prevenir a contaminação dos cursos pluviais. IV- A leitura atenta de rótulos de reagentes antes de usá-los é um princípio de segurança fundamental que deve ser adotado pelos profissionais que manipulam esses produtos. É correto apenas o que se afirma em:
A
I e III.
B
III e IV.
C
II e IV.
D
I.