Relatório de Separação e Extração de uma mistura de substâncias

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Disciplina: Laboratório de Orgânica Experimental/ Licenciatura em Química
Experimento 1: 
Separação e Extração de uma mistura de substâncias
INTRODUÇÃO:
O procedimento denominado extração permite que diferentes compostos que integram uma mistura possam ser separados devido a diferença de solubilidade. Os solventes envolvidos devem ser imiscíveis, e portanto, apresentar diferentes densidades, para que seja possível a separação das fases.
A extração quimicamente ativa envolve reações ácido/base, e é uma extração líquido/líquido que se baseia nas diferentes propriedades químicas apresentadas por cada composto de uma mistura. Esse tipo de extração está ligada à tendência de que substâncias iônicas apresentam maior solubilidade em água, enquanto substâncias neutras apresentam maior solubilidade em solventes orgânicos.
Os componentes da mistura (naftaleno, ácido benzoico e naftilamina) apresentam semelhanças estruturais, e portanto, apresentam solubilidades semelhantes. O ácido benzoico, é um ácido, a naftilamina apresenta grupo básico e o naftaleno apresenta características neutras. Então os solventes a serem utilizados no procedimento de extração devem ser definidos de acordo com as especificidades de reatividade de cada componente.
MATERIAIS:
· Balança · Proveta 
· Rotaevaporador
· Suporte para o funil de separação
· Vidro de relógio
· Balão de fundo redondo pequeno 
· Bastão de vidro
· Béquer
· Bomba de vácuo 
· Erlenmeyer 
· Funil de Buchner
· Funil de separação
· Papel de filtro 
· Papel indicador de pH
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
Sob auxílio de um béquer e de um bastão de vidro a amostra de 0,9 g contendo naftaleno, ácido benzóico e naftilamina, foi dissolvida em 30 ml de éter etílico e posteriormente colocado em um funil de separação de líquidos.
Fazendo uso de uma proveta, 10 ml de solução de NaHCO3 10% foi adicionada à mistura contida no funil de separação, que foi tampado e então agitado. Após a agitação e com a torneira virada para cima, esta foi aberta para liberação de gás resultante da reação química. Este procedimento de agitação foi repetido algumas vezes até que cessasse o desprendimento de gases.
O funil foi devidamente preso ao suporte, e então aguardou-se que as fases aquosa e orgânica se separassem no interior do funil devido à imiscibilidade. Em seguida, separou-se a fase aquosa transferindo-a para um Erlenmeyer.
O procedimento de adição de 10 ml de solução de NaHCO3 10% à fase orgânica contida no funil, seguida de agitação, liberação de gases resultantes da reação química e separação da fase aquosa, foi repetida mais 2 vezes, totalizando 3 adições de solução NaHCO3 10% a mistura (amostra + éter etílico).
A fase aquosa contida no Erlenmeyer, resultante das 3 extrações com NaHCO3 foi colocada em banho de gelo, e em seguida o meio foi acidificado com HCl concentrado, até que o pH atingiu 3, analisado através de papel indicador (fita de pH). Observou-se a formação de um precipitado após a acidificação do meio.
Um papel filtro foi pesado e seu valor de massa anotado, e então o mesmo foi utilizado na filtração à vácuo do precipitado obtido após a acidificação da fase aquosa.
Adicionou-se 10 ml de uma solução 0,5 mol/L de HCl a fase orgânica contida no funil de separação, no entanto, como observou-se a presença de precipitado no interior do funil, toda a amostra foi transferida para um funil simples contendo papel filtro em seu interior, de forma a filtrar o precipitado e então dar continuidade ao procedimento de extração. A parte líquida filtrada foi então transferida de volta ao funil de separação, ao qual foi adicionado 10 ml de uma solução 0,5 mol/L de HCl. Posteriormente observou-se a separação de fases, e então a fase aquosa foi transferida para um Erlenmeyer. Repetiu-se a adição de solução 0,5 mol/L e separação da fase aquosa resultante.
A fase aquosa obtida no procedimento citado anteriormente foi colocada em um Erlenmeyer previamente colocado em banho de gelo, e então adicionou-se solução de NaOH 1 mol/L até que sob auxílio de papel indicador de pH verificou-se que o meio estaria básico. Observou-se a formação de precipitado que foi filtrado à vácuo, em papel de filtro previamente pesado.
A fase orgânica restante no interior do funil apresentava volume muito menor do que o esperado, então foi adicionado em torno de 10 ml de éter etílico para solubilizar a amostra restante. Em seguida, a fase orgânica foi transferida para um erlenmeyer e adicionou-se uma espátula de sulfato de sódio anidro, que formou um aglomerado consistente, filtrado em papel filtro e a fase orgânica líquida foi então transferida para um balão de fundo redondo pequeno previamente pesado, que foi devidamente acoplado e ajustado no roa evaporador, que colocado em funcionamento evaporou o éter etílico, deixando um precipitado no fundo do balão, ao qual foi novamente pesado para se analisar a massa de precipitado obtida.
Ao final dos procedimentos realizados os resíduos obtidos foram devidamente descartados em frascos identificados e fornecidos pelo técnico.
RESULTADOS E DISCUSSÃO:
Na primeira etapa de separação, a liberação de gás após a adição da solução de bicarbonato é indício de que o mesmo decompôs na presença do ácido benzóico, desprendendo CO2 em uma reação de neutralização ácido-base.
Após a neutralização, o sal benzoato de sódio formado é um composto iônico e irá preferencialmente se solubilizar na fase aquosa da mistura. Como o éter é menos denso do que a água, a fase inferior (aquosa) foi drenada em um erlenmeyer e a fase superior (orgânica) foi deixada no funil para a próxima extração. Após a separação e acidificação com HCl, o ácido benzóico é formado novamente e, devido a sua baixa solubilidade em água, precipita da solução como um sólido branco. Este foi filtrado e pesado, obtendo-se uma massa de 0,091g. Considerando que o papel de filtro e a amostra ainda estavam molhados, a massa obtida foi bem abaixo dos 0,3g teórico.
Ao continuar o experimento adicionando HCl na fase aquosa remanescente no funil de separação, houve a formação de um novo precipitado, que não era esperado. Esse precipitado muito provavelmente é ácido benzóico proveniente de uma porção da fase aquosa que não foi completamente removida do funil de separação. Para lidar com esse erro, toda a amostra foi filtrada usando papel de filtro e o sólido removido. A presença desse precipitado justifica a massa tão baixa obtida na primeira etapa da separação, uma vez que boa parte da amostra foi perdida no papel de filtro e nas paredes do funil de separação. Durante o processo de filtração extra, a mistura também foi deixada destampada, e uma parte considerável da fase orgânica evaporou, sendo essa também uma possível fonte de perda de massa das próximas frações. Para garantir que a amostra permaneceria solubilizada, foi adicionado X ml de éter à mistura.
Dando continuidade a segunda extração, a adição da solução de HCl levou a uma mudança de cor da fase aquosa, saindo de incolor para um tom claro de rosa, indicando que a alfa-naftilamina estava neutralizando o ácido. Assim como na primeira extração, a reação ácido-base formou um sal (cloreto de alfa-naftilamônio) que devido a preferência de polaridade migrou da fase orgânica para a aquosa.
Após coletar todas as fases aquosas, foi adicionado hidroxído de sódio para reformar a alfa-naftilamina que precipitou da solução como um sólido rosa pálido por ser insolúvel em água. Após a filtração, obteve-se uma massa de 0,267g, muito mais próximo do 0,3g teórico, mas com a ressalva de que a amostra e papel ainda estavam molhados.
Por fim, a fase orgânica remanescente foi seca usando sulfato de sódio, filtrada e levada ao rota-evaporador para remoção do éter, obtendo-se um sólido rosado com massa de 0,226g. Como o naftaleno é reportado em literatura como um sólido branco, a presença da cor rosa indica que a separação da alfa-naftilamina não foi bem sucedida, havendo contaminação na fração final. A perda de massa nesse caso pode ser justificada pela evaporação da fase orgânica durante o erroentre as etapas 1 e 2 ou também pelas duas filtragens da fase orgânica (durante o erro e durante a remoção do sulfato).
QUESTÃO: Esse método de separação poderia ser utilizado para separar a mistura de: antraceno, naftaleno e ácido p-hidróxibenzóico? Explique sua resposta.
Não; A separação do ácido p-hidroxibenzóico poderia ser feita fazendo uma extração com NaHCO3, tal como na primeira etapa deste experimento, mas a separação do antraceno e do naftaleno não seria possível usando o mesmo método, pois ambos são compostos apolares e permaneceriam misturados na fase orgânica.
CONCLUSÕES:
Com esse experimento foi possível concluir que a extração quimicamente ativa possibilita a separação de uma mistura cujos componentes apresentam solubilidades semelhantes. A partir da compreensão das propriedades de cada um foi possível extrair o ácido benzóico usando uma solução básica, a alfa-naftilamina com uma solução ácida enquanto o naftaleno permaneceu inalterado na fase orgânica que foi posteriormente evaporada.
Para evitar a perda de produtos durante as extrações, deve-se prestar mais atenção durante o uso do funil de separação, garantindo que toda a fase aquosa foi drenada antes de prosseguir com a próxima extração. Também é possível separar os componentes de forma mais eficiente realizando múltiplas extrações com uma quantidade reduzida de solvente do que com grandes volumes.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:
CORRÊA, A. G.; OLIVEIRA, K. T DE.; PAIXÃO, M. W.; BROCKSOM, T. J. Química Orgânica Experimental: Uma Abordagem de Química Verde. 1ª ed. Rio de Janeiro, Elsevier, 2016, cap. 3.