oxidacao do cicloexanol e cicloexanona

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Faculdade Oswaldo Cruz
Química Orgânica ll
Experimento: oxidação do cicloexanol à cicloexanona
Experimento 03
Data da realização: 20/04/2022
Laís Mariano Callegari; RA: 4021059
Luiza Inocêncio Antonino; RA: 4021063
Mariana Piccinato F M Costa; RA: 4021069
São Paulo/SP
Introdução
Reação de oxidação ocorre quando há perda de elétrons em um átomo,
molécula ou íons presentes na reação e acontece em reações orgânicas, onde há
presença de oxigênio e carbono, como em álcoois e cetonas.
Esse processo está muito presente na natureza já que ele é muito fácil de
acontecer, como quando há ferrugem em um pedaço de ferro.
É um tópico que deve ser tratado com cuidado quando na indústria
farmacêutica, pois os medicamentos também podem sofrer oxidação, por influência
do ambiente, como a luz. Para isso ser evitado, usa-se antioxidantes nas
formulações farmacêuticas, já que a oxidação mexe com a estabilidade do remédio
e isso pode afetar sua eficácia e funcionalidade.
REAÇÕES ORGÂNICAS DE OXIDAÇÃO (ÁLCOOIS) - ProEnem
A destilação por arraste de vapor (também conhecida como destilação a
vapor) é um processo de separação usado para purificar e isolar substâncias
sensíveis à temperatura, como compostos aromáticos naturais. Onde é adicionado
vapor ou água ao aparelho de destilação, diminuindo os pontos de ebulição dos
compostos. Sendo objetivo desse método aquecer e separar os componentes a
temperaturas abaixo do seu ponto de decomposição.
Procedimento experimental
Parte 1
A um balão bitubulado de 500ml conectar um condensador, um funil de
adição e uma tampa esmerilhada. Adicione ao balão tritubulado 16 ml de cicloexanol
e 8ml de ácido acético glacial. Ao funil de adição são transferidos 260 ml de
solução 0,74 mol.L de hipoclorito de sódio( água sanitária comercial). inicie a adição
de hipoclorito de sódio sobre a mistura cicloexano e ácido acético, cuidadosamente,
por um período de 20-25 minutos. ajuste a velocidade de adição tal forma que a
temperatura da reação seja mantida entre 40-50ºC ( monitorar com termômetro).
esfrie a reação com o auxílio de um banho de gelo-água se a temperatura exceder
45ºC, mas não permita que fique abaixo de 40ºC, pois assim causa diminuição no
rendimento.
Agite o sistema ocasionalmente enquanto a adição ocorre, permitindo uma
melhor homogeneização do sistema.
Após a adição completa da solução de hipoclorito, deixe a reação em
repouso por 15-20 minutos, agitando ocasionalmente. em seguida, adicionar entre
4-6 mL de uma solução saturada bissulfito de sódio, agite a mistura e transfira-a
para uma aparelhagem de destilação por arraste de vapor.
Parte 2
Após uma semana, adicione sobre o líquido orgânico cerca de 50 mL de
NaOH 6 mol.L, destile por arraste de vapor e colete cerca de 80-100 mL de
destilado. Adicione 10 g de NaCl ao destilado, transfira a mistura para um funil de
separação e separe as fases. Seque a fase orgânica com sulfato de sódio anidro
(NA2SO4) , filtre o produto da reação para um frasco previamente tarado e calcule o
rendimento.
Objetivo
Obter cicloexanona a partir da oxidação do cicloexanol usando o método de
destilação por arraste de vapor.
Materiais
Balão bitubulado, aparelho de destilação a vapor, hipoclorito de sódio, ácido
acético glacial, cicloexanol, bissulfito de sódio, béquer, termômetro, funil de adição.
Reações
Depois de retirado o excesso da fase líquida é determinada a massa da fase
orgânica de cicloexanona obtida, que foi de 6g, pode-se calcular o rendimento da
reação. O cicloexanol apresenta peso molecular de 100,158 g/mol e densidade de
0,986 g/mL, no experimento , foram usados 16 mL de cicloexanol. O peso molecular
da cicloexanona é de 98,15 g. Desta forma pode-se calcular a massa inicial de
reagente a partir do volume de cicloexanol colocado para reagir e o rendimento final
da fase orgânica de cicloexanona:
Discussão
Foi preciso condensar pois o cicloexanol e o ácido acético glacial são duas
substâncias voláteis. o ácido acético é a mesma coisa que o ácido etanóico porém
livre de moléculas de água. quando foi adicionado o hipoclorito à solução anterior,
ela ficou com aspecto opaco e turva e a temperatura se manteve em 37ºC.
Observa-se que não houve mudança no aspecto quando adicionamos a
solução saturada de bissulfito de sódio, pois ela continuou transparente e
esbranquiçada.
Já na segunda parte, precisou ser montado o aparelho de destilação e, assim
que adicionamos o NaOH e começou a destilar, o cheiro da solução ficou bem forte
de químicos. Antes da destilação a solução era branca e turva, após o processo ela
ficou transparente e incolor.
Conclusão
O rendimento final de cicloexanona foi de 39,77%, o que podemos considerar
como insatisfatório. Os fatores responsáveis para o baixo rendimento podem variar
entre presença de impurezas no produto final, erro humano durante a realização da
prática ou temperatura. Já a identificação da cicloexanona foi realizada com
sucesso, através do experimento pudemos revisar sobre as reações de oxidação.
Referências
REAÇÕES ORGÂNICAS DE OXIDAÇÃO (ÁLCOOIS) - ProEnem. ProEnem. Disponível
em: <https://proenem.com.br/enem/quimica/reacoes-organicas-de-oxidacao-alcoois/>.
Acesso em: 7 jun. 2022.
EDUCA MAIS BRASIL. Educa Mais Brasil - Bolsas de Estudo de até 70% para Faculdades
– Graduação e Pós-graduação. Educa Mais Brasil. Disponível em:
<https://www.educamaisbrasil.com.br/enem/quimica/oxidacao>. Acesso em: 7 jun. 2022.
 COELHO, Pedro. Destilação por arraste de vapor: Funcionamento, Usos, e Vantagens do
processo. Engquimicasantossp. Disponível em:
<https://www.engquimicasantossp.com.br/2012/03/destilacao-com-arraste-de-vapor.html#:~:t
ext=A%20Destila%C3%A7%C3%A3o%20por%20arraste%20de,pontos%20de%20ebuli%C
3%A7%C3%A3o%20dos%20compostos.>. Acesso em: 7 jun. 2022.