Relatório 4 - SÍNTESE DO SALICILATO DE METILA

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UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO SALICILATO DE 
METILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mogi das Cruzes, SP 
2022 
UNIVERSIDADE DE MOGI DAS CRUZES 
 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO SALICILATO DE 
METILA 
 
 
 
 
 
Trabalho apresentado ao 
curso de Engenharia Química da 
Universidade de Mogi das Cruzes, 
como parte dos requisitos para 
Média dos Relatórios na disciplina, 
Química Orgânica III. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mogi das Cruzes, SP 
2022 
 
 SUMÁRO 
1. INTRODUÇÃO ................................................................................................... 4 
1.1 SALICILATO DE METILA ................................................................................... 4 
2. OBJETIVO ......................................................................................................... 5 
2.1 OBJETIVO GERAL ............................................................................................ 5 
3. MATERIAIS E PROCEDIMENTOS ................................................................... 5 
3.1 MATERIAIS E REAGENTES ............................................................................. 5 
3.2 PROCEDIMENTOS ........................................................................................... 6 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ......................................................................... 7 
4.1 RESULTADOS ................................................................................................... 8 
4.2 DISCUSSÃO ......................................................................................................9 
5. CONCLUSÃO .................................................................................................. 10 
REFERÊNCIAS ................................................................................................... 11 
 
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1. INTRODUÇÃO 
 
Ésteres são uma classe de substâncias químicas largamente encontradas na natureza. Os ésteres 
mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. As qualidades organolépticas (sabores e 
odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente, a misturas complexas nas quais predomina um 
éster. Uma exceção importante são os 
óleos essencias. 
O Salicitato de metila é um ester existente nos óleos essenciais de gaultéria, betula doce entre outro 
possuindo um intenso odor peculiar. Um exemplo de aplicação como um analgésico seria o Gelol que 
possui uma quantidade de salicilato de metila em sua formula, empregado para o tratamento de 
torciolos, bursites, artrites entre outros. 
A esterificação catalisada por ácido é na prática um método para a obtenção de ésteres de alcoóis 
primários e secundários, mas não é útil para alcoóis terciarios. 
 Além deste método, os ésteres podem também ser obtidos a partir dos ácidos carboxilicos. 
 A síntese desse composto é realizada a partir da reação de esterificação entre ácidos salicílico e 
metanol na presença de ácido sulfúrico concentrado. 
 
 
 
2. OBJETIVO 
2.1 OBJETIVO GERAL 
Preparação do salicilato de metila por uma da reação de esterificação. 
3. MATERIAIS 
3.1 MATERIAIS E REAGENTES 
 
• Erlenmeyer 250 mL 
• Manta de aquecimento 
• Papel de tornassol 
• Proveta de 10, 25 e 50 mL 
• Funil de separação 250 mL 
• Suporte Universal (base de ferro) 
• Garra e argola para base de ferro 
• Espátula 
• Condensador 
• Pérolas de vidro 
• Vaselina sólida 
 
• Ácido salicílico 
• Álcool metílico 
• Ácido sulfúrico concentrado 
• Solução de NaCl 30% 
• Na2CO3 10% 
• Sulfato de sódio anidro 
3.2 PROCEDIMENTOS 
 
Pesou-se 12,5g de ácido salicílico e adicionado a um balão de fundo redondo de 250 mL. 
Posteriorme em um balão foi adicionado 15ml de álcool metílico (metanol) e 3mL de ácido 
sulfúrico concentrado. Adicionou-se ao balão 3 mL de ácido sulfúrico concentrado e 
acrescentou-se 3 ou 4 pérolas de vidro no balão. Adaptou-se ao balão um condensador e 
prendeu-se o conjunto no suporte universal. 
Conectou-se as mangueiras de borracha ao condensador e abriu-se o sistema de refrigeração 
(água). Aqueceu-se o sistema em manta por 40 minutos (refluxo). Após o resfriamento, 
transferiu-se o conteúdo para um funil de separação. Tratou-se a reação com solução de 
Na2CO3 até atingir o pH alcalino (aproximadamente 20 mL). 
Acrescentou-se a solução de NaCl a 30% (o suficiente para facilitar a separação das fases). 
Coletou-se a fase orgânica em um erlenmeyer contendo sulfato de anidro. 
Filtrou-se e destilou-se a fração entre 222 e 224 °C. 
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO - editar 
Mecanismo da reação: Nesse mecanismo o par de elétrons do oxigênio carboxílico ataca o H do 
meio ácido onde está acontecendo a reação, deixando o oxigênio protonado, nesse momento a 
dupla se desfaz quando o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, liberando pares de elétrons para 
o oxigênio. E o par de elétrons do oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico, formando um 
intermediário tetraédrico. 
Em seguida o grupo hidroxila do ácido ataca o H da molécula do metanol fazendo uma 
transferência de prótons intramolecular, isso porque é mais fácil atacar esse H do que pegar do 
meio reacional. 
Nesse momento há formação de água que sai da molécula porque é um bom grupo abandonador. 
O par de elétrons dessa molécula de água ataca o hidrogênio do grupo hidroxila ligado ao 
carbono carbonílico desfazendo-se a ligação e liberando um par de elétrons para o oxigênio. Esse 
par de elétrons volta a se ligar com o carbono carbonílico formando uma dupla ligação 
novamente formando o Salicilato de metila e liberando água para o meio reacional onde ácido e 
água ficam em equilíbrio. 
 
REFERÊNCIAS 
 
• NOGUEIRA, Anabela Gonçalves. OPTIMIZAÇÃO DA NITRAÇÃO DE 
AROMÁTICOS. Estudo Geral.São Pa Disponível em : 
<https://estudogeral.sib.uc.pt/handle/10316/26346?locale=pt_PT> 
Acesso em:03/05/2022 ás 15:20