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Lucas da Silva Lobato
Nota final
Enviado em: 10/09/22 11:54 (BRT)
1/1
Conteúdo do exercício
Conteúdo do exercício
Pergunta 1
0,1/0,1
Um caso grave da indústria farmacêutica que demonstrou a importância estereoquímica, foi a tragédia da talidomida, decorrente do uso da sua forma racêmica, formada pela mistura de dois isômeros. O fármaco era indicado para a redução do desconforto matinal em gestantes, mas causava deformações congênitas em bebês. Estudos após o caso demonstraram que o enantiômero (S) era seletivamente teratogênico, enquanto o enantiômero (R) era responsável pelo efeito sedativo. Desde então, a avaliação da quiralidade passou a ser investigada de forma criteriosa no desenvolvimento dos fármacos. Considerando esse caso, avalie as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta.
Ocultar opções de resposta
A estereoquímica considera o número de isômeros moleculares de um fármaco.
O modelo chave-fechadura totalmente suficiente para explicar a interação fármaco-receptor.
Os receptores de fármacos são pouco seletivos quando se considera as estereoquímica das moléculas.
O conhecimento do grupo farmacofórico da molécula é suficiente para prever sua interação com o receptor.
Os compostos que apresentam enantiômeros precisam ter centros opticamente ativos.
Resposta correta
Pergunta 2
0,1/0,1
A latenciação tem sido um dos processos de modificação molecular mais comuns na indústria farmacêutica, pois consegue resolver problemas quanto às propriedades da molécula do fármaco modelo. Um exemplo seria para os agentes antineoplásicos, para os quais diversas macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores diante das especificidades anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais. Considerando a latenciação e seus objetivos na química medicinal, avalie as asserções a seguir:
I. A latenciação pode direcionar a liberação de um fármaco, melhorando sua biodisponibilidade no local de ação.
PORQUE
II. O emprego de um transportador pode considerar as características específicas de um tecido para sofrer sua liberação local.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
Ocultar opções de resposta
A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
As duas asserções são proposições falsas.
As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
Resposta correta
A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
Pergunta 3
0,1/0,1
Na modificação molecular de fármacos, são utilizadas substâncias previamente conhecidas de fontes naturais ou sintéticas que servirão de base para a estrutura do novo fármaco. Neste caso, estamos falando do .........
Ocultar opções de resposta
Protótipo
Resposta correta
Novo fármaco
Análogo
Pró-fármaco
Homólogo
Pergunta 4
0,1/0,1
A modelagem molecular evoluiu significativamente nas últimas décadas e entrega diferentes possibilidades de informações para os pesquisadores que trabalham no desenvolvimento de novos fármacos. Alguns sistemas computacionais permitem estimar a massa molecular do fármaco, nomes químicos (IUPAC), pontos de fusão e congelamento, log P (lipofilicidade) dentre outros. Uma das ferramentas é conhecida como “docking” (veja a figura representativa a seguir) e tem como objetivo principal:
Fonte: NOVAES, Bruno Cesar S.; SCOTT, Luis Paulo Barbour. Modelagem molecular e docking de proteína-ligante. II Simpósio de Iniciação Científica da Universidade Federal do ABC (II UFABC), Santo André, São Paulo, Brasil, p. 1-3, 2009. p.2. (Adapatdo).
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Prever reações químicas no fármaco em contato com receptor.
Visualizar moléculas proteicas.
Avaliar a interação fármaco com moléculas proteicas.
Resposta correta
Construir moléculas proteicas.
Deduzir tamanho de moléculas e peso molecular.
Pergunta 5
0,1/0,1
A penicilina foi o primeiro composto antimicrobiano descoberto, em 1928. Sua descoberta ocorreu ao acaso quando Alexander Fleming identificou a presença de bolores em uma cultura de Staphylococcus, nas quais havia sido constada a morte de bactérias (GOODMAN; GILMAN et al., 2010). Desde então a penicilina serviu como um dos protótipos pioneiros na química medicinal, dando origem a outros antimicrobianos (conforme demonstrado na figura a seguir). Considerando as modificações moleculares da penicilina, avalie as afirmativas a seguir:
Fonte: CALIXTO, Carolina Maria Fioramonti; CAVALHEIRO, É. T. G. Penicilina: efeito do acaso e momento histórico no desenvolvimento científico. Química Nova na escola,
v. 34, n. 3, p. 118-123, 2012. p.121. (Adaptado)
I. As modificações moleculares nas penicilinas foram necessárias considerando o surgimento de bactérias resistentes ao antibiótico, que produziam beta-lactamases capazes de romper o anel lactônico do antimicrobiano.
II. As modificações químicas, na estrutura da penicilina, eram focadas na substituição do anel lactâmico por outro grupo farmacofórico.
III. As modificações químicas demonstradas na figura revelam a estratégia de inserção de grupo volumosos apolares em uma parte da molécula da penicilina.
IV. A presença de grupos volumosos na posição R da estrutura da penicilina gera uma obstrução espacial que impede a atuação da beta-lactamase.
Considerando as afirmativas acima é possível dizer que:
Ocultar opções de resposta
As afirmativas I, III e IV estão corretas.
Resposta correta
As afirmativas I, II e III estão corretas.
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
Somente a afirmativa III está correta.
As afirmativas I, II e IV estão corretas.
Pergunta 6
0,1/0,1
A substância N-alquilaminobenzofenona é considerada um pró-fármaco que não apresenta um transportador, mas necessita sofrer a ciclização do anel após sua absorção para formação di composto ativo da classe dos hipnóticos, como o alprazolam ou triazolan, conforme demonstrado na figura abaixo:
]Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.80. (Adaptado).
É possível afirmar que esta substância é um pro-fármaco do tipo:
Ocultar opções de resposta
Clássico
Recíproco
Bioprecursor
Resposta correta
Dirigido
Misto
Pergunta 7
0,1/0,1
O Banco de Dados de Proteínas (PDB) é um banco mundial de referência para pesquisa de estruturas moleculares de proteínas e moléculas como DNA e RNA. Realizando a pesquisa simples no banco pelo fármaco tadalafil (inibidor seletivo da enzima 5-fofsfodiesterase), é possível encontrar:
Ocultar opções de resposta
2 estruturas e 1 ligante para o fármaco
2 estruturas e 2 ligantes para o fármaco.
2 estruturas e 3 ligantes para o fármaco.
Resposta correta
4 estruturas e 3 ligantes para o fármaco.
4 estruturas e 2 ligantes para o fármaco.
Pergunta 8
0,1/0,1
Um fármaco vem sendo desenvolvido com o objetivo de conhecer as diferentes respostas obtidas por modificações na sua estrutura. Essas alterações foram realizadas de forma que foram inseridos grupos metilênicos em uma porção da estrutura. Este tipo de síntese molecular é conhecido como:
Ocultar opções de resposta
Latenciação
Reorganização de sistemas anelares
Síntese de séries análogas
Síntese de séries homólogas
Resposta correta
Simplificação molecular
Pergunta 9
0,1/0,1
Dentre os processos de modificação molecular, alguns buscam otimizar a molécula de fármacos ou protótipos, permitindo excluir alguns efeitos tóxicos ou melhorar sua interação com receptores (KOROLKOVAS, 1982). O fentanil é um potente analgésico que partiu da morfina, conforme a figura a seguir:
Fonte: BARREIRO, E. J.; FRAGA, C. A. M. Química medicinal: as bases moleculares da ação dos fármacos. 2 ed. Porto Alegre: Artmed, 2008. PATRICK, G. L. Na introduction to medicinal chemistry. New York: Oxford University Press, 2009. (Adaptado)
A modificação molecular realizada na molécula da morfina para originar o fentanil foi a:
Ocultar opções de resposta
Síntese de séries análogas
Simplificação molecular
Resposta correta
Adição molecular
Introdução de centros opticamente ativos
Associação molecular
Pergunta 10
0,1/0,1
A sulfassalazina foi inserida na terapêutica da artrite reumatoide em 1942, sendo atualmente utilizada no tratamento da colite ulcerativa. Sua estrutura é considerada um pró-farmaco, mesmo sem ser reconhecida como tal quando foi desenvolvida. A substância sofre ação de azorredutases no organismo gerando dois compostos: a sulfapiridina e o ácido 5-aminossalicílico (5-ASA), ambos farmacologicamente ativos, conforme representado na figura a seguir. Sobre esse tipo de pró-fármaco, avalie as afirmativas.
Fonte: CHUNG, Man Chin; FERREIRA, Elizabeth Igne. O processo de latenciação no planejamento de fármacos. Revista Química Nova, v. 22, n. 1, p. 75-84, Fev, 1999, p.79. (Adaptado).
I. Neste tipo de pró-farmaco, há a presença de uma terceira porção na molécula que age como transportador.
II. É considerado um pró-fármaco recíproco, pois após sua hidrólise, a porção considerada transportadora também é ativa.
III. É considerado um pró-fármaco misto, pois precisa sofrer mais de uma reação de hidrólise para liberar as duas porções ativas.
Considerando
as afirmativas anteriores é possível dizer que:
Ocultar opções de resposta
As afirmativas estão II e III estão corretas.
Somente a afirmativa III está correta.
As afirmativas I e II estão corretas.
As afirmativas I e III estão corretas.
Somente a afirmativa II está correta.
Resposta correta
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