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EQ-1.introrganica-2019

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r o s
Dê um exemplo para cada tipo de isómeros acima mencionados
 Tautom e r i a :
 Um caso especial da isomeria de função, onde os
isômeros coexistem num equilíbrio químico.
 Os tautómeros mais comuns são os aldo-enólicos e
ceto-enólicos. Ex:
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Comp. orgânicos: casos especiais de isomerias
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(E)-isómero (Z)-isómero
H3C CH3
ClH
H CH3
ClH3C
(E)-2-clorobut-2-eno (Z)-2-clorobut-2-eno
pesado pesado
leve
leve
pesado
pesado
leveleve
 Para evitar a ambiguidade que se produz no modelo cis-trans
a IUPAC aprovou o sistema Z/E, baseado nas regras de CIP (ou
Cahn-Ingold-Prelog) que estabelecem a ordem de prioridade
segundo as massas atómicas ou mesmo números atómicos.
Casos especiais de isomerias: sistema Z/E
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 Para que um composto tenha actividade óptica deve ser
quiral, possuir um estereocentro (C* assimétrico).
 A disposição dos ligantes em torno do centro quiral (C*) de
enantiómero é determinada pela regra CIP. Sendo rectus (R), a
ordem no sentido horário e sinester (S), no sentido oposto ou
anti-horário.
H3CH2C C
H
OH
CH3 H3C C
H
OH
CH2CH3

CH2CH3
Br
H3C
H
Br
H3CH2C H
CH3
(S)-2-bromobutano (R)-2-bromobutano
1
2
3
4
1
2
3
4
 
As duas formas 
enantiomórficas 
(quirais) não são 
sobreponíveis.
Casos especiais de isomerias: sistema R/S
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 São famílias de compostos orgânicos caracterizadas por
semelhanças estruturais e, naturalmente, nas
propriedades químicas (propriedades funcionais).
 As características estruturais pelas quais as famílias de
compostos se distinguem, com base na sua reactividade,
são designadas grupos funcionais.
 Um g ru p o fu n c i on a l é a parte da molécula onde
ocorre a maioria das reacções químicas. É a parte que
determina, efectivamente, as propriedades químicas do
composto.
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Comp. orgânicos : funções orgânicas
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––
Função orgânica Grupo funcional Exemplos
Hidrocarbonetos R–H
alcanos CH3 – CH3
alcenos
alcinos
aromáticos Ar–R’
Haletos ou 
halogenetos
R–X
C C
C C H2C CH2
C C HC CH
H3C CH2Br
Comp. orgânicos: grupos funcionais
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Álcoois ou Alcanois R–OH
Fenóis Ar–OH
Éteres R–O–R’
Aldeídos
Cetonas
Ácidos carboxílicos
Cloretos de ácidos
H3C CH2OH
OH
H3C O CH3
H3C
C
H
O
R
C
H
O
R
C
R'
O
H3C
C
CH3
O
HO
C
CH2CH3
O
R
C
OH
O
Cl
C
CH2CH3
O
R
C
Cl
O
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Aminas
Amidas
Nitrilos ou Cianetos
Isonitrilos ou 
Isocianetos
Nitrocompostos R – NO2 CH3 – NO2
Tióis ou Mercaptanos
R – SH CH3 – SH
Tioéteres ou 
Sulfuretos
R – S – R’ CH3 – S – CH3
H3C NH2
R
N
R'
R''
H2N
C
CH2CH3
O
R
C N
O
R'
R"
C NR C NH3C
N CH3C
+
_
N CR
+
_
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Sulfóxidos
Sulfonas
Ácidos sulfónicos
S
O
R'R
S
O
CH3H3C
S
O
O
R R' S
O
O
H3C CH3
S
O
O
R OH S
O
O
HO CH2CH3
O r d e m d e p r e c e d ê n c i a d o s g r u p o s f u n c i o n a i s :
 Acido  anidrido  éster  amida  nitrilo  aldeído 
cetona  álcool  tiol  amina  dupla  tripla 
simples haleto éter  nitro, etc.
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 Dependendo das condições, uma cadeia carbónica pode
sofrer uma cisão (quebra), que pode ser:
 H o m o l í t i c a – formação de radicais por partição, por
igual para cada lado, dos dois electrões da ligação.
 H e t e r o l í t i c a – é uma cisão iónica que ocorre quando os
dois electrões da ligação são atraídos para uma das
porções, que resulta em:
 carbocatião (electrófilo) e
 carboanião (nucleófilo).
 Portanto, os radicais, carboaniões e carbocatiões são os
principais tipos de intermediários reaccionais.
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Comp. orgânicos : intermediários
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 De acordo com as características estruturais e/ou grupos
funcionais, a reactividade das famílias de compostos é
distinta, quanto ao tipo, podendo ser:
 R e a c ç ã o d e a d i ç ã o
 R e a c ç ã o d e s u b s t i t u i ç ã o
 R e a c ç ã o d e e l i m i n a ç ã o
 Portanto, dependendo do tipos de intermediários
reaccionais que se formam, as reacções orgânicas podem
seguir mecanismos radicalares, electrofílicos ou
nucleofílicos.
Comp. orgânicos : reacções orgânicas
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CH3
H3C CH2
H3C
H2
C
CH2
CH
CH3
H3C
Nº C Fórmula do radical Nome do radical
1 Metil(o/a) ou Me
2 Etil(o/a) ou Et
3 n-propil(o/a) ou n-Pr
3 iso-propil(o/a) ou i-Pr
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Comp. orgânicos : radicais alquilos
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H2C
H2
C
CH2
H3C
CH
CH3
H3C CH2
H2
C
H3C CH
CH3
H3C C
CH3
CH3
H3C C
CH3
CH3
CH2
4 n-butil(o/a) ou n-Bu
4 iso-butil(o/a) ou i-Bu
4 sec-butil(o/a) ou s-Bu
4 ter-butil(o/a) ou t-Bu
5 neo-pentil(o/a) 
Nº C Fórmula do radical Nome do radical
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Comp. orgânicos : radicais alquilos
 A nomenclatura Oficial, sistemática, ou IUPAC (1957) visa
uniformizar os critérios para a atribuição de um único
nome para cada composto orgânico, que seja equivalente
à sua estrutura. Desse modo, a IUPAC vem desenvolvendo
e estabelece as seguintes regras:
I – Para os compostos da cadeia carbónica normal:
 1ª) Pref i xo – depende do número de átomos de carbono
na cadeia.
Nº C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Prefixo met et prop but pent hex hept oct non dec
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Comp. orgânicos : n o m e n c l a t u r a
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 2ª) I nf i xo – depende do tipo de ligação entre os átomos
de carbono na cadeia.
 3ª) S u f i xo – depende da função a que pertence à
substância, nomeadamente:
Tipo de ligações saturadas duplas triplas
Infixo an en in
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etanol
CH3 CH2 OH
propeno
CH3 CH CH2
butano
CH3 CH2 CH2 CH3
hidrocarbonetos (o), cetonas (ona),
álcoois (ol), ácidos carboxílicos (óico),
aldeídos (al), etc.
II – Para os compostos de cadeias ramificadas:
1) A cadeia principal é a mais longa possível, dando
prioridade, caso haja, grupo funcional ou insaturação.
Não havendo nenhum dos casos, escolhe-se a cadeia
que tiver maior número de radicais a ela ligados.
2) Enumera-se a cadeia principal partindo de uma das
extremidades, de tal modo que apareçam no nome os
menores números possíveis.
3) Os nomes dos substituintes são escritos por ordem
alfabética, precedidos pelos respectivos números
indicativos das suas posições na cadeia principal.
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4) Os números são separados entre si por vírgulas,
enquanto número e nome são separados por hífen.
5) A repetição de um radical na cadeia indica-se por meio
dos prefixos quantitativos di, tri, tetra, penta, etc.
4-cloro-2-metilhexano
CH3
1
CH2
2
CH
4
CH2
3
CH
5
CH3
6
CH3Cl
4-bromo-2,4-dimetilhexano
CH3
1
CH2
2
C
4
CH2
3
CH
5
CH3
6
CH3Br
CH3
6) Ao contrário dos prefixos quantitativos (di, tri, tetra, etc),
o prefixo estrutural iso incorpora-se à ordem alfabética
na nomenclatura.
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9
8
7
6
5
4
3
2
1
5-isopropil-3,6-dimetilnonano
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
3,5,9-trietil-7-isopropildodecano
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7) Se o radical for ramificado, coloca-se entre parenteses e
enumera-se a partir do C terminal próximo à cadeia
principal. E caso seja repetido, o seu número de vezes
indica-se por meio dos prefixos bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc.
1
2
3
4
6
6-(2-metilbutil)undecano
1
2
3
4
6,8-bis(2-metilbutil)tridecano
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
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