Verificando Aprendizado Mod 2 - Haletos de Alquila - Reações de Substituição e Eliminação

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VERIFICANDO O APRENDIZADO 
 
1. OS HALETOS DE ALQUILA SÃO COMPOSTOS ORGÂNICOS MAIS 
REATIVOS QUE OS HIDROCARBONETOS E REAGEM PRINCIPALMENTE 
ATRAVÉS DAS REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA. APÓS 
ENTENDER AS CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS DOS HALETOS DE 
ALQUILA, PODEMOS AFIRMAR: 
AS LIGAÇÕES C-C E C-H SÃO MAIS POLARIZADAS E, 
CONSEQUENTEMENTE, MAIS FORTES DO QUE AS LIGAÇÕES C-X 
DEVIDO À ALTA ELETRONEGATIVIDADE DO ÁTOMO DE CARBONO. 
AS LIGAÇÕES C-C E C-H SÃO FACILMENTE ROMPIDAS DEVIDO À 
POUCA POLARIZABILIDADE DESTAS LIGAÇÕES, O QUE FAVORECE O 
ATAQUE DE NUCLEÓFILOS. 
AS LIGAÇÕES C-X SÃO POLARIZADAS DEVIDO À MAIOR 
ELETRONEGATIVIDADE DOS HALOGÊNIOS EM RELAÇÃO AO CARBONO, 
GERANDO UMA CARGA PARCIAL POSITIVA NO CARBONO, O QUE 
FAVORECE O ATAQUE DE NUCLEÓFILOS. 
AS LIGAÇÕES C-X SÃO POUCO POLARIZADAS DEVIDO À MAIOR 
ELETRONEGATIVIDADE DOS HALOGÊNIOS EM RELAÇÃO AO CARBONO, 
GERANDO UMA CARGA PARCIAL POSITIVA NO CARBONO, O QUE 
FAVORECE O ATAQUE DE ELETRÓFILOS. 
SOMENTE AS LIGAÇÕES C-H SÃO POLARIZADAS E CAPAZES DE 
SOFRER CISÃO HETEROLÍTICA. O CARBONO DESTA LIGAÇÃO 
APRESENTA ALTA ELETROFILICIDADE. 
COMENTÁRIO 
PARABÉNS! A ALTERNATIVA "C" ESTÁ CORRETA. 
OS HALETOS DE ALQUILA POSSUEM HALOGÊNIOS SUBSTITUINDO 
HIDROGÊNIOS DO HIDROCARBONETO. COMO OS HALOGÊNIOS (F, CL, 
BR E I) SÃO MAIS ELETRONEGATIVOS QUE O CARBONO (VERIFICAR 
TABELA PERIÓDICA E TABELA NO TEXTO COM A 
ELETRONEGATIVIDADE DOS ÁTOMOS), A LIGAÇÃO CARBONO-
HALOGÊNIO FICA POLARIZADA - O ÁTOMO MAIS ELETRONEGATIVO 
ATRAI MAIS OS ELÉTRONS DA LIGAÇÃO, GERANDO UMA CARGA 
PARCIAL NEGATIVA NO HALOGÊNIO E UMA CARGA PARCIAL POSITIVA 
NO CARBONO. ESTA LIGAÇÃO C-X POLARIZADA FACILITA A 
APROXIMAÇÃO E O ATAQUE DE ESPÉCIES NEGATIVAS OU 
PARCIALMENTE NEGATIVAS - CHAMADAS DE NUCLEÓFILOS PORQUE 
POSSUEM ATRAÇÃO POR ESPÉCIES POSITIVAS, NO CASO O CARBONO 
PARCIALMENTE POSITIVO. 
2. EM UMA REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DO TIPO SN1, 
QUAL DAS ESTRUTURAS PROPOSTAS ABAIXO REPRESENTA O HALETO 
DE ALQUILA MENOS ESTÁVEL? 
 
 
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COMENTÁRIO 
PARABÉNS! A ALTERNATIVA "C" ESTÁ CORRETA. 
OS HALETOS ORGÂNICOS PODEM SER CLASSIFICADOS EM METÍLICOS 
(HALOGÊNIO LIGADO A UMA METILA, EXEMPLO: CL-CH3 CLORETO DE 
METILA), PRIMÁRIOS (X LIGADO A UM CARBONO PRIMÁRIO, 
EXEMPLO: CL-CH2CH3 - CLORETO DE PROPILA - COMPOSTO 3), 
SECUNDÁRIOS (X LIGADO A UM CARBONO SECUNDÁRIO, EXEMPLO: 2-
CLORO-BUTANO - COMPOSTO 4) E TERCIÁRIOS (QUANDO O 
HALOGÊNIO ESTÁ LIGADO A UM CARBONO TERCIÁRIO, EXEMPLO: 
COMPOSTOS 1,2 E 5). CONSIDERANDO QUE A ORDEM DE REATIVIDADE 
DOS HALETOS HALETO DE ALQUILA PRIMÁRIOS SÃO MENOS 
REATIVOS QUE OS SECUNDÁRIOS E TERCIÁRIOS.