Solubilidade Orgexp 1

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Universidade Federal do Rio de Janeiro 
Disciplina: Química Orgânica Experimental I - EQ/EQN 
Docente: Camilo Henrique da Silva Lima 
Discentes: Roberta Pires Aguirre DRE: 121059104 
 
Relatório 1 - Solubilidade da amostra nº 9 
 
1. Introdução 
 
Solubilizar uma substância é um processo muito importante dentro de qualquer área da 
química, esse processo é expresso através da interação entre a substância cuja solubilização 
interessa, e seu respectivo solvente. Assim, temos que uma quantidade de soluto é dissolvido 
em determinada quantidade de solvente num equilíbrio de solubilidade. Sendo uma 
propriedade físico-química importante que desenvolve um certo protagonismo no estudo das 
reações na química orgânica, a solubilidade é algo que deve ser estudado e será abordado neste 
relatório.2 
Existem diversos fatores que afetam a solubilidade dos compostos, um dos principais é 
a polaridade do soluto em relação ao solvente.1 Tendo em vista essas observações, sabemos 
que a solubilidade de um composto é a primeira coisa a ser determinada para que possamos 
caracterizá-lo da melhor forma, já que quase todos os processos químicos que podem envolvê-
lo, vão depender de sua solubilização.2 Portanto, para esta prática, observou-se a solubilidade 
de uma amostra desconhecida em diversos solventes - água, acetato de etila, hexano, acetona e 
diclorometano -, objetivando-se a análise da polaridade das duas substâncias presentes na 
amostra para identificá-la posteriormente entre as possíveis opções - ácido benzoico, benzoína, 
acetanilida e ácido salicílico. 
 Dado que espécies como o tetracloreto de carbono, CCl4, ou o etano C2H6 são 
imiscíveis em água e outros solventes polares, visto que suas interações intermoleculares não 
são compatíveis, pelos dois compostos serem de caráter altamente apolar, e, portanto, não tendo 
afinidade com espécies polares. Já o ácido salicílico, é parcialmente polar, dessa forma é pouco 
solúvel em água, porém bastante solúvel em etanol, que é outro solvente de alta polaridade.1 
 
2. Parte Experimental 
 
2.1 Materiais 
 Amostra Desconhecida nº 9; 
 5 tubos de ensaio; 
 Pipetas; 
 Espátula; 
 Estante para tubos de ensaio; 
 Solventes: 
o Água destilada; 
o Acetato de Etila; 
o Hexano; 
o Acetona; 
o Diclorometano. 
 
2.2 Método 
 Primeiramente, os materiais necessários para o experimento foram separados e 
escolheu-se a amostra de nº 9 dentre as desconhecidas disponíveis. Após isso, adicionou-se a 
quantidade de uma ponta de espátula da amostra em cada um dos 5 tubos de ensaio. Então, 
após identificar os tubos de ensaio para os respectivos solventes, adicionou-se 20 gotas - 
aproximadamente 1 mL - de cada solvente, com auxílio de uma pipeta, nos respectivos tubos 
de ensaio. Por fim, agitou-se os tubos de ensaio manualmente e observou-se as amostras em 
cada tubo, e então os resultados das solubilidades foram anotados. 
 
3. Resultados 
 
 Os resultados obtidos na prática estão presentes na tabela 1. 
 
Tabela 1. Dados experimentais da solubilidade da amostra 9 
Solventes Água Acetato de Etila Hexano Acetona Diclorometano 
Solubilidade Insolúvel Parcialmente Solúvel Insolúvel Solúvel Solúvel 
 
Pode-se perceber que quando se adicionou água ao tubo 1 a amostra não foi solúvel e 
que parte da amostra ficou na superfície da água e outra parte no fundo do tubo. No tubo 2 
pode-se perceber uma diminuição da quantidade de amostra ao adicionar acetato de etila, logo, 
parte da amostra foi dissolvida, portanto sendo parcialmente solúvel. No tubo 3, contendo 
hexano pode-se perceber que a amostra foi insolúvel. Para os tubos 4 e 5, contendo, 
respectivamente, acetona e diclorometano, a amostra foi solubilizada com êxito. 
 
4. Discussão 
 
Observando as estruturas moleculares de cada um dos solventes, é possível fazermos 
uma análise de como as amostras desconhecidas se comportam. 
Visto que a água, figura 1, é um solvente polar que não solubilizou a amostra, pode-se 
inferir que a amostra desconhecida não possui um forte caráter polar. Todavia, deve-se levar 
em conta a influência da ligação de hidrogênio presente na molécula de água, que é uma força 
intermolecular muito forte2, sendo o solvente de maior polaridade utilizado na prática. 
 
Figura 1: Estrutura molecular da água. 
Também se observou que a amostra desconhecida não foi solubilizada pelo hexano, 
figura 2, que é um solvente apolar2. Logo, pode-se dizer que a amostra também não possui 
um caráter apolar. 
 
Figura 2: Estrutura molecular do hexano. 
Para os solventes com um caráter polar não tão forte pode-se observar que foram 
capazes de solubilizar completamente ou parcialmente a amostra. Observou que, dentre os 
três no qual a amostra foi solubilizada, apenas no acetato de etila, figura 3, teve-se apenas 
parte da amostra sendo solubilizada. Já na acetona, figura 4, e no diclorometano, figura 5, a 
amostra foi completamente solubilizada. Logo, pode-se afirmar que a amostra desconhecida 
possui caráter polar e é solúvel em solventes orgânicos. 
 
 
Figura 3: Estrutura molecular do acetato de Etila. 
 
 
Figura 4: Estrutura molecular da acetona. 
 
Figura 5: Estrutura molecular do diclorometano. 
Analisando as possíveis substâncias da amostra, temos o ácido benzóico, figura 6, que 
possui um baixo caráter polar, tendo sua molécula majoritariamente apolar3. Assim como a 
benzoína , figura 7, a acetanilida, figura 8, também é uma molécula apolar4. Dentre as 4 
possíveis substâncias, somente o ácido salicílico, figura 9, é uma substância polar5. 
 
Figura 6: Estrutura molecular do ácido benzóico. 
 
Figura 7: Estrutura molecular da benzoína. 
 
Figura 8: Estrutura molecular da acetanilida. 
 
Figura 9: Estrutura molecular do ácido salicílico. 
Logo, tendo em vista a polaridade das moléculas, pode-se supor que o ácido salicílico 
não está presente na amostra, e que a mesma pode conter o ácido benzóico, a benzoína ou a 
acetanilida. 
 
5. Conclusão 
 
 A partir do experimento, fomos capazes de comprovar empiricamente que a 
solubilidade de uma substância está diretamente relacionada com a estrutura molecular, 
principalmente com o grau de polaridade das interações. Além disso, também pudemos ter uma 
base do que pode estar presente nas amostras recebidas, de forma que posteriormente seremos 
capazes de realizar uma análise mais precisa utilizando os conhecimentos obtidos na prática de 
solubilidade. 
 
6. Referências 
 
1. MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson Bittencourt 
de. Solubilidade das substâncias orgânicas. Quím. Nova, São Paulo, v.36, n.8, p. 
1248- 1255, 2013. 
2. PAVIA, Donald L. et al. Introduction to organic laboratory techniques: a small scale 
approach. 6.ed. United States of America, 2016. 
3. CONGRESSO BRASILEIRO DE ENGENHARIA QUÍMICA, 21., 2016, Fortaleza. 
Anais [...]. [S. l.]: M. M. Minaré e R. F. Pires, 2016. 8 p. Tema: ESTUDO DA 
SOLUBILIDADE DO ÁCIDO BENZÓICO EM MISTURAS AQUOSAS 
TERNÁRIAS E QUATERNÁRIAS EM FUNÇÃO DA TEMPERATURA. 
4. Disponível em: http://geral.quimica.blumenau.ufsc.br/files/2014/05/Experiência-
04.pdf. Acesso em 09/05/2022. 
5. Disponível em: 
https://www.tutorhunt.com/resource/13150/#:~:text=Aspirin%20is%20a%20polar%2
0molecule,of%20a%20carboxylic%20acid%20group. Acesso em 09/05/2022.