RELATÓRIO ORGÂNICA I - Recristalização-1

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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE FEIRA DE SANTANA
BACHARELADO EM FARMÁCIA – 2º SEMESTRE 
EXA 546 – QUÍMICA ORGÂNICA I
DOCENTE: HEIDDY MARQUEZ
DISCENTES: BRENDA DE JESUS SILVA, LUANA SANTANA SANTOS E TALITA LOANY SAMPAIO OLIVEIRA
RELATÓRIO:
Prática de Recristalização de Acetanilida 
FEIRA DE SANTANA-BA
2022
1. Introdução 
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, clorofórmio, acetona glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115º C e de ebulição na faixa de 304º- 305ºC. Sua fórmula química é C8H9NO.
Quando se dissolve uma substância sólida num solvente, a quente, e depois, por resfriamento, obtém-se novamente o estado cristalino, este processo chama-se recristalização. O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente (ou mistura de solventes) a quente, e de pequena solubilidade a frio. Se a impureza for insolúvel a quente, separa-se a mesma por filtração da mistura aquecida. No caso oposto, ou seja, se a impureza for solúvel a frio, o composto passa ao estado sólido, deixando as impurezas em solução
Feito o aquecimento da mistura, o próximo passo é a filtração a vácuo da solução, obtendo-se a substância purificada em solução e retendo as impurezas no filtro. Dá-se preferência à filtração a vácuo por ser esta mais eficaz e mais rápida do que a filtração comum, além de fornecer um sólido com baixo grau de umidade.
Não é possível recuperar 100% da substância que se quer purificar, pois sempre há perdas durante os processos envolvidos na purificação. O rendimento na obtenção da substância pura depende dos coeficientes de solubilidade dos componentes da mistura, da quantidade de cada um e da habilidade do operador. Para se purificar uma substância pelo método de recristalização resulta em muitas perdas. Perdas estas que podem ser reduzidas, dependendo da habilidade do operador e dos coeficientes de solubilidade dos compostos utilizados.
2. Objetivos:
Compreender os fundamentos teóricos da recristalização; purificar a acetanilida através da técnica de recristalização; avaliar a pureza dos cristais obtidos pela medida do ponto de fusão.
3. Experimentos:
3.1 Experimento A- Seleção do solvente
Pesamos 0,1g de acetanilida em três tubos de ensaio. Com auxilio de uma pipeta foi transferido cerca de 2mL de etanol, 2mL de acetona e 2 mL de água respectivamente para dos tubos 1, 2 e 3. Agitamos e observamos se houve dissolução em cada tubo. Em seguida, no tubo em que não houve dissolução, aquecemos até ebulição do solvente a fim de observar se houve dissolução a quente. Posteriormente, deixamos o tubo esfriar no suporte e observamos qual solvente era mais adequado para recristalização da acetanilida.
3.2 Experimento B- Recristalização
Foi aquecido em um Erlenmeyer 100 mL de água até ebulição. Em seguida, em um segundo Erlenmeyer colocamos 1g de acetanilida (devidamente pesada) a ser recristalizada. Foi adicionado aos poucos água quente sobre a acetanilida até ela dissolver totalmente (utilizamos a menor quantidade de água possível) e agitado. Por conta da solução apresentar uma aparência azulada, adicionamos uma quantidade razoável de carvão ativo e aquecemos novamente por alguns minutos. O papel filtro foi devidamente preparado. Filtramos a solução quente através desse papel pregueado (o sistema foi previamente aquecido antes da filtração). Foi deixado em repouso durante 1 semana para formação de cristais.
Pesamos o papel de filtro e montamos um sistema de filtração a vácuo. Em seguida, coletamos os cristais, que foram lavados com pequenas porções de solvente previamente resfriado. Observamos os aspectos físicos dos cristais. Retiramos o papel de filtro com auxílio de uma espátula do funil de Buchner contendo os cristais.
3.3 Experimento C- Determinação do rendimento e pureza dos compostos
Após secagem completa, verificamos o aspecto dos cristais. Pesamos e calculamos o rendimento. Os cristais, secos, foram colocados em um capilar devidamente fechado (com auxilio de uma lamparina) para em seguida determinamos o ponto de fusão do composto purificado.
4. Discussão: 
No experimento A, ao adicionarmos as quantidades de 2mL de etanol, 2 mL de acetona e 2mL de água aos tubos 1, 2 e 3 (respectivamente) que continham cerca de 0,1g de acetanilida, observou-se que a acetanilida dissolveu no tubo 1, que continha etanol e no tubo 2, que continha acetona. Porém, não dissolveu no tubo 3, que continha água.
 
No experimento B, aquecemos no primeiro Erlenmeyer 100 mL de água até ebulição. Em um segundo Erlenmeyer, pesamos 1g de acetanilida e fomos colocando aos poucos a água quente até dissolver. Com isso, observou-se que a solução apresentou uma coloração azul. Algumas vezes, o sólido está impurificado com impurezas coloridas. Assim, após a adição do solvente de recristalização, é necessário descolorir a solução tratando-a com um material adsorvente. Por conta disso, adicionamos uma quantidade pequena de carvão ativo e aquecemos novamente.
Foi filtrado com papel pregueado, e deixado de repouso por 1 semana para a formação dos cristais.
 
No experimento C, pesamos o papel de filtro na balança, dando uma massa de 1,05g. Também foi pesada a placa de petri, dando um total de 21,97g. Em seguida, ao retirar os cristais do papel filtro e passado para a placa de petri, pesamos a placa com o cristal seco, resultando em um total de 22,12g. Ao diminuir esse valor pelo peso da placa de petri isolada (22,12 - 21,97), obteve-se o valor de 0,15g, sendo esse o peso dos cristais secos obtidos no processo de recristalização. 
Cálculos dos rendimentos teórico e prático:
Ao determinar o ponto de fusão dos cristais obtidos em um aparelho de ponto de fusão, observou-se que os cristais começaram a se fundir a uma temperatura de 104.6°C, finalizando o processo de fusão a uma temperatura de 110.2°C. Sabendo que o ponto de fusão da acetanilida pura é de 114,3°C, pode-se dizer que a variação do ponto de fusão do cristal obtido no experimento se deu por conta dele estar ainda úmido, e não impuro.
 
6. Conclusão:
A recristalização é o método mais utilizado para a purificação de sólidos, pois consegue remover impurezas solúveis, insolúveis e coloridas. Contudo, sempre haverá perda de um pouco do sólido que se deseja purificar, pois o mesmo será parcialmente solúvel a frio. Deve-se também prestar muita atenção na escolha do solvente, visto que este é de fundamental importância para o sucesso da recristalização. Por último, é importante avaliar a necessidade de utilizar todas as etapas, pois a filtração a quente só é útil quando temos impurezas insolúveis. Outra etapa que só deve ser utilizada se necessário é a descoração com o uso de adsorvente. Apenas amostras contaminadas com impureza colorida devem fazer uso desta etapa. Sabendo utilizar bem, a recristalização é um excelente método para purificar um composto orgânico sólido.
6. Bibliografia:
RECRISTALIZAÇÃO DE SUBSTÂNCIAS ORGÂNICAS. Disponível em:
https://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/recristalizacao
	
QUESTIONÁRIO
1. Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente no processode recristalização?
Durante a recristalização, uma pessoa deve usar apenas uma pequena quantidade de solvente para dissolver o composto, quanto maior o volume do solvente, maior será a massa do produto que permanecerá em solução. Sendo assim a massa obtida na recristalização será menor.
2. Em qual etapa do processo de recristalização se deve usar o carvão ativo e qual o motivo da sua utilização?
Após a escolha do solvente e o produto a ser recristalizado ser totalmente dissolvido no solvente, e este composto não esteja em ebulição, é adicionado o carvão atividade, para remover as impurezas coloridas presente.
3. Quando e por que se deve utilizar a filtração a quente?
A filtração deve ser utilizada quando se deseja remover as impurezas que sejam insolúveis no solvente quente, no qual a substância a ser cristalizada seja solúvel.Daí você filtra a quente para remover essas impurezas, porém mantém a substância a ser recristalizada dissolvida.
4. Por que se usa o papel de filtro pregueado na filtração?
Porque o papel pregueado aumenta a área de superfície de contato, resultando em uma filtração mais eficiente.
5. Ao se purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ourapidamente? Justifique sua resposta. 
A solução deve esfriar lentamente para que cristais possam se formar de forma mais organizada. Se a solução é resfriada muito rapidamente, os cristais podem capturar as impurezas dissolvidas.
6. Quais características de um bom solvente para recristalização?
O solvente não pode reagir com o soluto, deve ser atóxico, ter um baixo custo, não ser inflamável e ser eliminado de maneira fácil depois da recristalização.
7. Como se deve proceder para verificar se os compostos foram realmente purificados após a recristalização dos mesmos?
Pode ser feito a análise do ponto de fusão que deve ser bem próximo do valor teórico, caso a substância esteja pura. Também podem ser utilizadas as técnicas de RMN e cromatografia gasosa.
8. Qual foi o rendimento obtido? Por que em uma recristalização nunca o rendimento será de 100%, mesmo que não haja nenhum erro do operador? Demonstre utilizando os coeficientes de solubilidade da acetanilida em água (a 25oC ➢ 0,54g/100 mL de solução e a 100oC ➢ 5 g/100 mL de solução) e considere a temperatura ambiente de 25oC. Compare com o obtido em seu experimento e justifique a diferença. 
Utilizado 1g de acetanilida - 100% rendimento teórico 
Rendimento = (rendimento real/rendimento teórico) × 100.
Rendimento obtido 
1g -------- 100%
0,15 ------- x(%) 
= 15%
No processo de recristalização podem ocorrer perdas de produto durante a reação, como ao serem usadas aparelhagens de má qualidade ou por algum erro durante o experimento, por este motivo não é possível possuir rendimento 100%