respostas organica capitulo 1

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CAPÍTULO 1 
 
1. a) 1s22s22p63s1 ; b) 1s22s22p63s2 3p64s2; c) 1s22s22p63s2 3p1; d) 1s22s22p63s2 3p2; 
 e) 1s22s22p63s2 3p5; f) 1s22s22p63s2 ; g) 1s22s22p63s2 3p4 
 
2. a) NaF b) Mg(OH)2 c) NaNO3 d)NaNO2 e) CaSO4 f) NaHCO3 g) Li2CO3 
 h) CaCl2 
 
3. 
C
Cl
F
F Cl
N
F F
F
HON
O
O
e)
i)
a) C
H
H
H H
CC
Cl
Cl
Cl
Cl
C
H
H
H Br
d)
h)
l)
O C O
S
H H
c)
g)
N
O
O
k)
BrBr
C
H
H
H N
H
H
B
F F
F
f)
j)
b)
CS S
C
H
H
H O H
m)
q)
HOOH
C
H
H
H S H
p)
t)
N
H
H
H H Cl
C
H H
O
o)
s)
CH N
C
ClCl
O
n)
r)
 
4. 
geometria tetraédrica
a) Si
H
H
H
H
µ = 0
C
H
H
H
geometria piramidal
e) f)
b) B
F
F
F
F
geometria tetraédrica
geometria tetraédrica
j)
C
H
HH
geometria trigonal plana
k
geometria tetraédrica
)
geometria angular
g)
geometria linear
d) Be ClCl
µ = 0
l)
geometria linear
geometria angular
h)
c)
geometria tetraédrica
C
Cl
Cl
Cl
Cl
µ = 0
C
H
Cl
Cl
H
i)
geometria trigonal plana
µ = 0
B
F
FF
Cl Cl
µ = 0
N
H
H
H
H
N
H H
S
HH
µ > 0
 
 
 
5. 
. 
l)
H3C
N
CH3
H
H3C CH2 NH2k)
C
H
Cl
H H
a)
b)
OH
OH
O
OH O
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Br
Br
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
ClCl
Cl
Cl Br
ClBr
C
O
H H
c)
 
 
6. a) O carbono está formando apenas três ligações. 
 b) Existem dois átomos de hidrogênios a mais. 
 e) O número de átomos de hidrogênios não é suficiente para completar a tetravalência do carbono. 
 f) Como no caso anterior, o número de átomos de hidrogênios também está incorreto. Fórmulas corretas poderiam ser 
C2H2 ou C2H4. 
 g) Há um hidrogênio a mais na fórmula. 
 j) Falta a carga. O correto seria CO3-2. 
 k) Falta a carga. O correto seria H3O+. 
 l) Falta a carga. O correto seria NH4+. 
 
 
 
 
 
7. 
N
N
HN
NH
Falta uma ligação
Falta uma ligação
OH
C
O3S SO3
N N
CH3
CH3
H3C
H3C
Falta uma ligação
ou carga
Falta uma carga
Falta uma carga
CH3 N
O
N CH2OH
 Nitrogênio com 
cinco ligações
O
O
Carbonos com cinco ligações.
e um cátion 
e um cátion 
 
8. a, e, f, h, k. 
 
9. Os átomos indicados com a letra a são sp3, os indicados com a letra b são sp2 e os indicados com a letra c possuem 
hibridação sp. 
NH O Oa b b b b
b
b b
b
b
b
b
b
b
b
b b b
a a
a ac c
a
b
b
b 
10. a) III < I < II 
Como os compostos são todos hidrocarbonetos, a força intermolecular existente entre as moléculas deles é do tipo 
forças de London, cuja intensidade depende da superfície de contato e da polarizabilidade da molécula. A 
polarizabilidade aumenta com o aumento do volume molar, e este depende da massa. Assim, como o composto II tem 
maior massa molecular, apresentará maior temperatura de ebulição. Como os compostos I e III têm a mesma massa 
molecular, o mais ramificado, o III, apresentará menor superfície de contato, o que resulta em interação intermolecular 
mais fraca quando comparada ao composto I, e como consequência, menor temperatura de ebulição. 
 
b) II < III < I 
Os compostos I e III podem fazer ligação de hidrogênio, logo apresentam maior temperatura de ebulição que II. Como 
o composto I tem massa molecular maior que o III, apresenta também maior temperatura de ebulição. 
 
c) II < III < I 
Os compostos I e III podem fazer ligações de hidrogênio, logo apresentam temperatura de ebulição maior que o II. 
Como o oxigênio é mais eletronegativo que o N, as ligações de hidrogênio entre as moléculas de I são mais fortes que 
as que ocorrem entre as moléculas de III, resultando em maior temperatura de ebulição para I. 
 
d) I < II < III 
O composto III tem maior massa molar, portanto apresenta maior temperatura de ebulição. Os compostos I e II têm a 
mesma massa molecular, porém o composto I é ramificado, o que resulta em uma menor superfície de contato e, 
portanto, menor temperatura de ebulição. 
 
e) II < III < I 
 
 
11. a) III< II< I b) III< II< I c) I = II = III (todos são miscíveis em água) d) II< III< I e) III< I< II 
 
12. e > d > b > a > c > f > g > h 
 
13. 
+
+
+
+
+
+
+
 
 CH3CHO
CH3COONa
NaCN
(CH3CH2)2O
CH3CH2OH
H2O
CH3CHOH 
CH3COOH
HCN
(CH3CH2)2OH
CH3CH2OH2
H3O 
CH3Lib) AH
c) AH + 
d) AH
e) AH
f) AH
g) AH
h) AH
CH4 + LiA
 + A
 + NaA
 + A 
A
 + A
 + (CH3)3N (CH3)3NHa) AH + A
 + NaA
 
 
14. O éter dietílico pode reagir com ácido sulfúrico formando uma espécie protonada mais polar e, portanto, mais solúvel. 
(CH3CH2)2OHH2SO4(CH3CH2)2O + + HSO4 
 
15. a) H3O+ ; b) NH4+ ; c) H2S ; d) H2O 
Nos pares indicados, quanto maior a carga positiva, mais ácido será o composto. Entre as espécies neutras e as 
negativas, quanto maior a carga negativa, menos ácido será o composto. 
 
16. Como os compostos são isômeros, a temperatura de ebulição será maior quanto mais forte for a interação 
intermolecular. No caso do composto (A), a força intermolecular predominante é a ligação de hidrogênio, mais forte 
que as interações dipolo-dipolo que atuam entre as moléculas de (B). 
 
17. A diferença nas temperaturas de ebulição se deve à natureza das interações intermoleculares. No caso do álcool etílico, 
as forças intermoleculares predominantes são ligações de hidrogênio, as quais são mais intensas que as interações 
dipolo-dipolo que atuam entre as moléculas do éter dietílico. 
 
18. A vitamina C é um composto muito polar em função da presença de vários grupos hidroxila (−OH) em sua estrutura. A 
formação de ligações de hidrogênio entre as hidroxilas da molécula de vitamina C com as moléculas de água resulta 
em grande solubilidade da vitamina C nesse solvente. 
Como o β−caroteno apresenta em sua estrutura apenas carbono e hidrogênio, ele é um composto bem pouco polar, 
sendo, portanto, pouco solúvel em água. 
 
19. Em meio ácido o composto encontra-se na forma não ionizada, sendo, portanto, pouco polar. Em meio básico, a 
hidroxila da molécula reage com a base, resultando na formação de composto iônico (sal), que é mais polar, sendo, 
desse modo, mais solúvel em água. 
 
O O
OH
Coumatetralil
NaOH
O O
ONa
Composto iônico 
 
20. A solubilidade do composto aumenta com a redução do pH, pois em meio ácido forma-se um sal conforme mostrado 
na equação a seguir. 
NH2
ClCl
NO2
+ HCl
NH3
ClCl
NO2
Cl
 
 
21. a) C19H25NO 
 b) a, b: sp; c: sp2; d, e, f: sp3. 
 c) As regiões mais polares são as em torno dos grupos NH e OH. 
 d) O composto mais solúvel em água é o hidrato de saxitoxina, pois apresenta muitos grupos OH e NH, que conferem 
maior polaridade à molécula. 
 
22. a) I – forças de London; II – ligação de hidrogênio; III – ligação de hidrogênio; IV – forças de London e ligação de 
hidrogênio. 
 
N
H
H N
H
H
 
Cl OH
O HO Cl
O 
CH3[CH2]8CH2OH OCH2[CH2]8CH3
H 
 
b) O ácido cloroacético, pois é mais polar que a bifenila, porque possui em sua estrutura o grupo carboxila (COOH) 
que é muito polar. 
 c) 
NH2
+ HBr
NH3 Br
NH2 NH3
Cl OH
O
+ Cl O
O
Cl
OH
O
Cl
OK
O
+ KOH + H2O
+ NaNH2 + NH3CH3[CH2]8CH2OH CH3[CH2]8CH2ONa 
 
23. 
SO O
O
O
-1-1
SO O
O
O
-1
SO O
O
O
-1
-1-1
a)
b)
c)
d)
CH3 N
O
O
-1
+1
CH3 N
O
O
+1
-1
H N N N
-1+1
H N N N
-1 +1
+
+ + 
 
 
 
 
 
24. 
P
CH2 S
O
H3C CH3
N
O
O
O
O
-1
0
0
0
-1
+1
0
-1
+1
a) b) c) d)
 
 
25. a) Os solventes 3 e 5 seriam os mais eficientes para a extração de gordura em ossos. Esses solventes são constituídos 
apenas por carbono e hidrogênio, logo apresentam baixa polaridade. Como as gorduras também são pouco polares, 
esses dois solventes seriam mais eficientes na dissolução da gordura. 
 
b) 
CH3 CH2 O H O C
CH3
CH3 
c) O composto 6. A estrutura química deste composto apresenta três grupos hidroxila (–OH), que podem fazer 
ligações de hidrogênio intramoleculares conforme representado: 
O
H
O
H
OH
O
H
O
O
H
H
O
H
O
O
H
H
....
.... ....
....
 
 d) 
CH3 C
O
O H
CH3 C
O
O H
-1
+1
CH3 C
O
O H
-1+1
A B C 
A estrutura de ressonância A apresenta todos os átomos com o octeto completo e apresenta o maior número de 
ligações químicas possível, logo é a estrutura principal (mais estável). 
 
26. A vitamina D é mais lipossolúvel, pois apresenta em sua estrutura química apenas um grupo polar (–OH) e muitos 
átomos de carbono. Já a vitamina B2 apresenta em sua estrutura química vários grupos polares como (–OH e NH), 
sendo, portanto, um composto mais polar e menos lipossolúvel. 
 
27. Ácidos de Lewis: e, f 
 Bases de Lewis: a, b, c, d, g, h