20 apcarboidratos

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CARBOIDRATOS / GLICÍDEOS / AÇÚCARES / SACARIDEOS
(C.H2O)n onde n ( 3
Importância:
Produção de energia
Constituintes dos ác. nucleicos (informação genética)
Constituintes dos co-fatores (reações enzimáticas)
Componentes da parede celular de plantas e microrganismos
Reservas nutricionais 
Definição:			São POLIHIDROXIALDEIDOS, POLIHIDROXICETONAS
 ou substâncias que produzem um destes compostos por hidrólise
Classificação e Características:
	 CARACTERÍSTICAS
	MONOSSACARÍDEOS
	OLIGOSSACARIDEOS
	POLISSACARÍDEOS
	COMPOSIÇÃO
	simples
	compostos que produzem de 2 a 10 monossacarideos por hidrólise.
	produzem grande no de monossacarídeos por hidrólise
	PASSÍVEL DE HIDRÓLISE
	não
	sim
	sim
	HIDROSSOLÚVEIS
	sim
	sim
	não
	ESTADO FÍSICO
	sólidos
	sólidos
	sólidos
	PM
	baixo
	intermediário/variável
	alto
	SABOR
	doce
	doce
	sem gosto
	OCORRÊNCIA
	em abundância nos alimentos
	livre na natureza ou são obtidos pela hidrólise dos polissacarídeos
	na natureza
	FUNÇÃO
	várias
	várias
	estrutural ou de reserva
	EXEMPLOS
	glicose, frutose...
	 sacarose, lactose, trealose, maltose...
	Amido, glicogênio, celulose, quitina, inulina, agar ...
MONOSSACARÍDEOS
Classificação: 
Quanto ao grupamento funcional:	1. Cetose (cetona)
						2. Aldose (aldeído)
	
Quanto ao no de carbonos:	1. Triose (3C)
 		2. Tetrose (4C)
				3. Pentose (5C)
		 		4. Hexose (6C)
		 	5. Heptose (7C)
Estrutura: 
Aldoses
Cetoses
Comportamento: 
Em solução aquosa
CONFIGURAÇÃO arranjo espacial de um grupo em relação ao seu grupo quiral (Ex: D-L, cis-trans)
CONFORMAÇÃO arranjo espacial de grupo(s) que estão livres para assumir diferentes posições no espaço sem haver quebra de ligações (Ex: cadeira/barco)
�
OLIGOSSACARIDEOS
Classificação:
Quanto ao no de unidades glicídicas: 	1. DISSACARÍDEOS
								2. TRISSACARÍDEOS
								3. TETRASSACARÍDEOS
Formação: Pela união de duas unidades glicídicas e consequente perda de uma molécula de água. Formação da Ligação Glicosidica
 Glicosidases = enzimas que hidrolisam ligações glicosídicas.
Estrutura:
Dissacarídeos
SACAROSE = (-D-glicopiranosil(1(2) (-D-frutofuranosídeo
SACAROSE (	 GLICOSE + FRUTOSE	 Como a hidrólise da sacarose em 							 glicose + frutose é acompanhada
 sacarase/invertase			 por uma mudança de atividade
	 ((-D-glicosidase)				 óptica (dextro(levo), a sacarose 
 é também denominada ACÚCAR 
 INVERTIDO
LACTOSE = (-D-galactopiranosil(1(4) -D-glicopiranose
LACTOSE 	 (	 GALACTOSE + GLICOSE
 lactase
 ((-D-galactosidase)
MALTOSE = (-D-glicopiranosil(1(4) - D-glicopiranose
ISOMALTOSE = (-D-glicopiranosil(1(6) - D-glicopiranose
CELOBIOSE = (-D-glicopiranosil(1(4) - D-glicopiranose
TREALOSE = (-D-glicopiranosil(1(1) - D-glicopiranose
�
POLISSACARÍDEOS
Classificação:
Quanto à composição:
 	1. HOMOPOLISSACARÍDEOS (contém 1 única espécie de molécula)
 2. HETEROPOLISSACARÍDEOS ( contém + de 1 espécie molecular )
Estrutura: 
AMIDO ( MISTURA DE MACROMOLÉCULAS:
LINEARES = amilose (glicose ((1,4)) - Aproximadamente 6 resíduos por passo. 
 	 Contém em media 200-300 resíduos
RAMIFICADAS = amilopectina (glicose ((1,4 e 1,6)) - 5-6% dos resíduos (1,6).
 Ramificação ocorre + de 20-25 resíduos e tem aproximada- 
 mente 12 unidades de comprimento.
 Possui uma única EXTREMIDADE redutora que não confere 
 poder redutor à molécula			
( RESERVA ENERGÉTICA EM PLANTAS SUPERIORES
( ENTIDADES GRANULARES SEMI-CRISTALINAS
( REQUER DIFERENTES ENZIMAS PARA SUA DESPOLIMERIZAÇÃO
( GERA DIFERENTES PRODUTOS, EM FUNÇÃO DA ENZIMA EMPREGADA
GLICOGÊNIO 
( SEMELHANTE À AMILOPECTINA (ligações (-1,4 e (-1,6) sendo o intervalo entre as ramificações menor (8-12 resíduos), ou seja é mais ramificado.
Possui uma única EXTREMIDADE redutora que não confere poder redutor à molécula.				 
						 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4
		 				 ( G ( G ( G ( G ( G ( G ( G (
										 6 1
			 	aa1 - aa2 - aa3 - aa4 -..... - aan 	 G
										 6 1
			 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4			 G
		 ( G ( G ( G ( G ( G ( G ( G (						 	 6 1
			 G
			 6 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1
			 G ( G ( G ( G ( G ( G ( G ( G –
 6 1	
	( RESERVA ENERGÉTICA EM ANIMAIS E MICRORGANISMOS
( REQUER DIFERENTES ENZIMAS PARA SUA DESPOLIMERIZAÇÃO
( GERA DIFERENTES PRODUTOS, EM FUNÇÃO DA ENZIMA EMPREGADA
	
�
CELULOSE 
( HOMOPOLÍMERO LINEAR CONTENDO RESÍDUOS DE GLICOSE UNIDAS POR LIGAÇÃO ((1,4)
 ( ESTRUTURA NA FORMA DE FIBRAS É MANTIDA POR LIGAÇÕES HIDROGÊNIO	 
( FUNÇÀO ESTRUTURAL
( INSOLÚVEL EM ÁGUA
( RESISTENCIA À HIDRÓLISE, GRAÇAS A ASSOCIAÇÃO COM OUTRAS 
 MOLÉCULAS TAIS COMO: LIGNINA, POLÍMEROS DE XILOSE, HEMICELULOSE 
 E PECTINA
( FORMA LIGAÇÒES CRUZADAS COM OUTROS COMPONENTES DA PAREDE 
 CELULAR
( A DEGRADABILIDADE DA CELULOSE DÉPENDE DE VÁRIOS FATORES. 
 ENTRE ELES:
A CRISTALINIDADE;
GRAU DE INTUMESCÊNCIA;
TAMANHO DOS POROS FORMADOS ENTRE MICROFIBRILAS ADJACENTES
�
					 
OUTROS EXEMPLOS
(Abreviações: A = arabinose; G = glicose; Ga = galactose; Gl = ácido galacturônico;
 Gu = ácido glucurônico; MeGl = éster metílico do ácido poligalacturônico)
GOMA ARÁBICA (vários tipos de ligações) - espessante
						 - estabilizante de emulsões
					 31 31 31 31 31 31
		 			 A(A(Ga A(A(Ga A(A(Ga			 	 	 1 3 1 6 1 3 1 6 1 3 1 3 1 6 1 3 1 3 1 6 1 3 1 3		 
 	 ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga ( Ga (			 	 6 1	 6 1	 6 1 	 6 1
		 Ga ( Rh Ga ( Rh Ga ( Rh	 Ga ( Rh
 	 6 1 	 6 1 	 6 1 6 1
		 Gu 	 Gu	 Gu		 Gu
		 4 1	 4 1	 4 1 4 1
		 A A A		 A
PECTINA* (ligações (-1, (4) - polpa de frutas cítricas
			 - função estrutural 
 			 - contém ácido galacturônico ( ( 1,4)
			 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4			
Gl ( MeGl ( Gl ( MeGl ( Gl ( MeGl ( Gl (	
ÄCIDO POLIGALACTURÔNICO (ligações (-1,(4)	
		 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 1 4 	
( Gl ( Gl ( Gl ( Gl ( Gl ( Gl ( Gl ( Gl ( Gl ( Gl (	
�
Propriedades Químicas dos Glicídeos:
EM DIFERENTES VALORES DE pH
Na presença de ácidos inorgânicos
Diluidos a T. ambiente:		 anomerização 
 
Concentrados a quente :	mudanças + complexas (ex: desidratação)
Exemplo:
HO		 OH	
				 H+		3 H2O +
			O	 (						 O
 HO	 HO	 							 O
 pentose					 furfural
HO		 OH	
				 H+		3 H2O +
			O	 (						 
	 HO	 							 O
HO								 HO
 aldo
 (hexose) 5 hidroxi metil furfural
										2 H2O
											 O
												
								 O		 HO	 C
											
			 		 produtos	+	HCOH		+ HCH
					 escuros
					 (huminas)				 HCH
										 C O
 								 CH3
										ácido levulínico
Na presença de bases inorgânicas
(NaOH 0,05M):		Isomerização: 	glicose ( manose, frutose, .... 
(NaOH 2M):		Clivagem:		C6	(	C3 (ácido pirúvico, lático,...Reações Características dos Glicídeos:
DESIDRATAÇÃO	Poli ( Oligo ( Mono ( (OH) Furfural ( Produto 													Colorido
Reação de Antrona 	- glícideos em geral 
reação com antranol na presença de H2SO4.
Gera calor.
Hidrolisa e desidrata produzindo OH-metilfurfural e furfural que se condensam com antranol formando produtos coloridos.
					 OH		
										 H
		 O +						 C 		 OH
R	 O							 R	 O 
 										 OH
C6 - verde azulado					 	
										 H
C5 - verde azulado ( vermelho ou rubi		 	 C 		 OH
								 R	 O H
 										
Reação de Seli wanoff 	-	cetoses x aldoses
reação com resorcinol em HCl a quente
				 OH		
										 cetose - rápida 
	 O +				 cor vermelha
	 O				 OH					 aldose - lenta
HO
Reação de Bial		pentoses e certos ácidos urônicos
reação com orcinol na presença de HCl concentrado e Fe 3+ 			
									 furfural (C5) - verde 
	 O +				 cor verde
	 O		 HO	 OH				 HO furfural (C6) -
HO										amarelo(marrom
			produto de oxidação do grupo = álcool primário
trioses ác urônicos e ceto aldônicos tb respondem a este teste
				 produto de oxidação do grupo = carbonila aldeídica
ceto hexoses 
metil pentoses 		laranja ( pp verde escuro
cetoheptose ( 	púrpura
�
PODER REDUTOR
Reduz sais de metais pesados em sol alcalina (Cu2+ , Ag+ , Be3+ , Hg3+ ) em presença de ácido orgânicos
Reação de Benedict	- Glicídeos redutores
na presença de citrato e carbonato de sódio
Cu2+ 	 glicídeo 	 composto 		 
citrato +	 redutor 	( oxidado	+	Cu2O pp vermelho
Na2CO3 	
Reação de Barfoed modificado	- mono x di redutores 
acetato de cobre em ácido latico (reagente de Barfoed) seguido de reação com fosfomolibidato
Acetato de Cu + glicídeo ( composto + Cu2O (+ H3PO4 .12MoO3 ( cor 
em ác lático redutor oxidado 					 azul
 
Reação do DNS	- Glicídeos redutores
			 COOH				 COO-		
			 OH	 OH-			 OH
glicídeos 	+				 				+ produtos
redutores O2N NO2	 (	 O2N NH2 	 oxidados
 
		 	 amarelo				laranja- vermelho
TESTE DO IODO
	
	amilose ( > 40 residuos ) + I2 ( azul 
amilose ( ( 40 residuos) + I2 vermelho -marron
amilopectina ou amarelo
dextrinas ( ( (-amilase sobre amilopectina) + I2 
 ( vermelha 
glicogênio (só amilopectina) ) + I2 ( vermelha 
dextrinas pequenas + I2 ( não reagem
	
 COOH
 (
 H – C – OH
 (
 HO – C – H
 (
 H – C – OH
 (
 H – C – OH
 (
 CH2OH
 ÁCIDO D-GLUCÔNICO
	
 CHO
 (
 H – C – OH
 (
 HO – C – H
 (
 H – C – OH
 (
 H – C – OH
 (
 COOH
 ÁCIDO D-GLUCURÔNICO
	
 CHO
 (
 HO – C – H
 (
 HO – C – H
 (
 H – C – OH
 (
 H – C – OH
 (
 COOH
 ÁCIDO D-MANURÔNICO
	
 CHO
 (
 H – C – OH
 (
 HO – C – H
 (
 HO – C – H
 (
 H – C – OH
 (
 COOH
 ÁCIDO D-GALACTURÔNICO