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Lipídeos Apresentação Os lipídeos constituem uma classe de compostos caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por terem uma característica em comum: a insolubilidade em água. Apresentam estrutura variada e exercem inúmeras funções biológicas. Além disso, fazem parte obrigatória da dieta dos seres humanos. Nesta Unidade de Aprendizagem, você vai estudar as principais funções dos lipídeos, sua estrutura e algumas propriedades químicas dessas biomoléculas. Bons estudos. Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados: Identificar a estrutura dos principais lipídeos nas células.• Reconhecer as diversas funções biológicas dos lipídeos.• Diferenciar a solubilidade em meio aquoso e em solventes orgânicos.• Desafio Os lipídeos têm diversas funções no metabolismo, tais como: função energética, componentes das membranas celulares, participação na transdução do sinal, hormonal, metabolismo do cálcio, coagulação sanguínea, antioxidante, entre outras. Para realizar essa imensa variedade de ações nos sistemas biológicos, os lipídeos necessitam de estruturas químicas diferentes. Você foi desafiado a identificar os tipos de lipídeos. Para tanto, analise as imagens a seguir e descreva cada uma delas: Infográfico Os lipídeos apresentam estrutura variada e exercem inúmeras funções biológicas, como reservas de energia, componentes de membranas e outras estruturas celulares. Os lipídios ou seus derivados têm também funções de vitaminas e hormônios. Neste Infográfico, você vai aprender sobre as principais características dos tipos de lipídeos. Conteúdo do livro Os lipídeos compreendem um grande grupo de moléculas com estruturas e funções diversas com uma característica em comum: a baixa ou nenhuma solubilidade em soluções polares. Essas moléculas podem ter tanto origem endógena como exógena, desempenhando diversas funções no organismo. Em contrapartida, o excesso desses compostos no corpo humano pode gerar diversas patologias, como obsesidade, diabetes e problemas no coração. Nesse capítulo, você irá compreender o que são os lipídeos, quais os principais tipos e como sua estrutura está relacionada com sua solubilidade. Além disso, vai entender como estas moléculas agem nos sistemas biológicos e qual sua importância no organismo. Boa leitura. BIOQUÍMICA OBJETIVOS DE APRENDIZAGEM > Identificar a estrutura dos principais lipídeos nas células. > Reconhecer as diversas funções biológicas dos lipídeos. > Diferenciar a solubilidade em meio aquoso e em solventes orgânicos. Introdução As macromoléculas biológicas podem ser agrupadas em quatro grupos prin- cipais: carboidratos, proteínas, lipídeos e ácidos nucleicos. Cada um desses grupos engloba diversos compostos com funções diversas, como energética, estrutural e de sinalização celular. O grupo dos lipídeos é caracterizado pela sua baixa solubilidade em sol- ventes polares como a água, e apresenta funções bioquímicas e fisiológicas importantes no ser humano. Em contrapartida, o excesso dessa molécula no organismo pode estar relacionado com doenças como obesidade e diabetes. Neste capítulo, você vai estudar o que são os lipídeos, como são formados e quais são seus principais tipos. Além disso, vai conhecer as principais fun- ções fisiológicas que essas moléculas desempenham. Por fim, vai estudar a capacidade de solubilidade desses compostos, determinada pela sua estrutura química. Lipídeos Gustavo Marinho Miranda Definição, classificações e tipos de lipídeos Os lipídeos são macromoléculas com características químicas diversas. Tais moléculas têm duas principais características em comum: são relativamente insolúveis em água (polar) e são solúveis em solventes orgânicos (apolares), como clorofórmio (RODWELL et al., 2017). Esse grupo de moléculas pode desempenhar diversas funções importantes no organismo. Dentre elas, a de armazenamento de energia é a principal em diversos organismos, incluindo o ser humano. Além disso, os lipídeos agem como isolantes térmicos, isolantes elétricos, cofatores de enzimas e hormônios, e ainda participam da formação das membranas celulares e de organelas, atuando como componente tanto estrutural quanto funcional das membranas (NELSON; COX, 2014). Moléculas lipídeas podem ter origem tanto endógena quanto exógena. A Figura 1 ilustra exemplos das principais fontes de lipídeos exógenos, advindos da alimentação. Por mais que essas moléculas cumpram papéis fisiológicos e bioquímicos altamente relevantes, o excesso e o acúmulo desses compos- tos, provenientes principalmente da dieta, estão associados a problemas cardiovasculares, diabetes e obesidade. Figura 1. Principais fontes de lipídeos. Fonte: Heart UK (2022, documento on-line). Lipídeos2 Devido à sua diversidade química, os lipídeos apresentam diversas clas- sificações. No entanto, comumente são classificados de acordo com sua complexidade ou função biológica. Classificação e tipos de lipídeos De acordo com Rodwell et al. (2017), os lipídeos podem ser classificados como simples ou complexos, como pode ser observado no Quadro 1. Quadro 1. Classificação dos lipídeos de acordo com sua complexidade Classificação dos lipídeos Simples: ésteres de ácidos graxos com diversos álcoois. Gorduras e óleos: ésteres de ácidos graxos com glicerol em estado sólido (gordura) ou líquido (óleos). As gorduras são de origem animal, enquanto os óleos são de origem vegetal. Ceras: ésteres de ácidos graxos com álcoois mono-hidratados. Compostos: ésteres de ácidos graxos com um álcool e um outro grupamento. Fosfolipídeos: ésteres de ácidos graxos, um álcool e um resíduo de ácido fosfórico. Glicolipídeos: ácido graxo com esfingnosina e um carboidrato. Outros lipídeos: lipídeos como os sulfolipídeos, aminoliídeos e lipoproteínas. Fonte: Adaptado de Rodwell et al. (2017). Além dos grupos de lipídeos do Quadro 1, classificados quanto a sua complexidade, há mais dois grupos: os lipídeos precursores e derivados e os lipídeos neutros. Os lipídeos precursores e derivados são aqueles que formam os demais, como os ácidos graxos, glicerol e esteroides. Já os lipídeos neutros são aqueles que não possuem carga elétrica, como glicerídeos, colesterol e ésteres de colesterol (RODWELL et al., 2017). Lipídeos 3 Ácidos graxos Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos com grupos de hidrocarbonetos com cadeia variando de 4 a 36 carbonos em sua estrutura. Esses ácidos graxos podem ser classificados em ácidos graxos saturados, quando apresentam apenas ligações simples, ou em ácidos graxos insaturados, quando apresentam uma ou mais ligações duplas na cadeia de carbonos. Comumente, os ácidos graxos saturados são de origem animal e mostram-se sólidos em temperatura ambiente, enquanto os insaturados são líquidos na mesma temperatura (FERRIER, 2019; VOET; VOET, 2013). Esses compostos são precursores dos lipídeos mais simples, como o triacilglicerol. Como vemos na Figura 2, essa molécula é composta por três ácidos graxos ligados a um glicerol por ligação do tipo éster, sendo que esses ácidos graxos podem conter cadeias iguais ou não. Esse composto é uma das principais fontes de reserva energética do ser humano (RODWELL et al., 2017). Figura 2. Molécula de triacilglicerol. Em vermelho é destacado o glicerol, enquanto em preto são destacadas as moléculas de ácido graxo. Fosfolipídeos Os fosfolipídeos são derivados do ácido fosfatídico, uma vez que são formados por ácidos graxos ligados a uma molécula de glicerol ou esfingosina e um radical fosfato. Quando o ligante é o glicerol, o radical fosfato e dois ácidos graxos se ligam a essa molécula, formando os glicerofosfolipídeos. Já quando o ligante é a esfingosina, apenas um ácido graxo e o radical fosfato se ligam à molécula, formando o esfingofosfolipídeo. Ambos fosfolipídeos tem grande importância na formação de membranas celulares. Uma vez que possuem duas caudas de ácidos graxos ou uma cauda deácido graxo e outra de esfingosina, Lipídeos4 essas moléculas se organizam formando uma cabeça e duas caudas, como observado na Figura 3 (FERRIER, 2019; NELSON; COX, 2014). Figura 3. Molécula de glicerofosfolipídeo. A região polar é denominada cabeça, enquanto as caudas são formadas por cadeias de ácidos graxos. Fonte: Adaptada de Struna/Shutterstock.com. Ca be ça h id ro fí lic a re gi ão p ol ar Ca ud a hi dr of ób ic a re gi ão a po la r d e ca de ia s de h id ro ca rb on et os Grupo polar Colina Resíduo fosfato Glicerol Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado Lipídeos 5 Glicolipídeos Os glicolipídeos são formados por uma molécula de ácido graxo ligada a uma molécula de carboidrato. Dentre os glicolipídeos, o glicosfingolipídeo é o mais comum, formado por um carboidrato ligado a uma molécula de ceramida, sendo a ceramida formada pelo ácido graxo ligado a uma esfingosina. Essas moléculas participam da formação das membranas celulares, funcionando como sítio de reconhecimento celular (RODWELL et al., 2017). Na Figura 4, é mostrado um exemplo de glicolipídeo, a galactosilceramida, que tem como carboidrato a galactose. Figura 4. Molécula de galactosilceramida. Fonte: Rodwell et al. (2017, p. 218). Esteróis e colesterol Os esteróis são derivados do ciclopentanoperidrofenantreno, um hidrocarbo- neto formado por quatro anéis saturados fusionados. São lipídeos estruturais, também presentes em membranas celulares. Dentre os diversos esteróis, o colesterol, mostrado na Figura 5, é o mais abundante nas células e tecidos animais, além de ser abundante nas lipoproteínas plasmáticas (VOET; VOET, 2013). Lipídeos6 Figura 5. Molécula de colesterol. Fonte: Cholesterol (2015, documento on-line). Importância dos lipídeos nos sistemas biológicos Devido à sua grande variabilidade químico-estrutural, os lipídeos desempe- nham papéis importantes nos sistemas biológicos. Resumidamente, Nelson e Cox (2014) classificam os lipídeos quanto à sua função em três grupos principais — lipídeos de armazenamento, lipídeos estruturais e lipídeos sinalizadores/ cofatores — examinados caso a caso a seguir. Lipídeos de armazenamento Os triacilgliceróis, formados por ácidos graxos e glicerol, são os principais lipídeos de armazenamento. Nos vertebrados, são armazenados em adipócitos, células especializadas no armazenamento de gorduras, sendo esse o principal conteúdo celular. Além de funcionarem como fonte de energia de reserva, também funcionam como isolantes térmicos, uma vez que os adipócitos for- mam o tecido adiposo localizado sob a pele. Os triacilgliceróis são obtidos a partir da alimentação, estando presentes em óleos vegetais, gordura animal, no leite e em seus derivados (NELSON; COX, 2014; VOET; VOET, 2013). Quando necessário, as enzimas lipases agem sob os adipócitos dos tecidos adiposos, quebrando os triacilgliceróis armazenados e liberando ácidos graxos. Esses ácidos graxos são transportados até o local que está necessitando de combustível, onde serão quebrados por vias metabólicas como a β-oxidação, que gera moléculas precursoras de ATP (NELSON; COX, 2014). Lipídeos 7 Para gerar energia, os lipídeos complexos devem ser inicialmente que- brados em moléculas de ácidos graxos. Provenientes do tecido adiposo, esses ácidos graxos são transportados até o tecido que está necessitando de energia. Após sua chegada, a molécula de ácido graxo é ativada, sendo convertida em Acil-CoA. Então, o Acil-CoA é metabolizado pelas enzimas da via da β-oxidação, que clivam os carbonos da cadeia, formando moléculas de Acetil-CoA. O Acetil-CoA é direcionado para vias metabólicas como o ciclo de Krebs para formação de energia. Lipídeos estruturais A membrana plasmática celular e de organelas é formada por uma dupla camada de lipídeos, que tem como principal função controlar a passagem de moléculas, atuando como uma barreira entre o meio intra e extracelular. Os lipídeos das membranas têm uma característica específica: devido à sua composição, apresentam uma região polar e outra apolar, que interagem com moléculas tanto hidrofílicas como hidrofóbicas (BERG et al., 2014). Os principais lipídeos estruturais são os fosfolipídeos, como os glicerofos- folipídeos e esfingolipídeos. Devido à sua composição, a cabeça apresenta característica polar, enquanto a cauda apresenta características apolares, conferindo assim uma extrema impermeabilidade celular a substâncias polares. Além destes lipídeos, o colesterol também faz parte das membranas (BERG et al., 2014; RODWELL et al., 2017). Lipídeos sinalizadores O grupo dos lipídeos sinalizadores apresenta menor quantidade quando comparado aos lipídeos estruturais e de armazenamento. Os lipídeos deste grupo têm papéis ativos nos sistemas biológicos, como os hormônios sexuais femininos e masculinos, cortisol e aldosterona, que recebem classificação de hormônios esteroides, já que são derivados da oxidação dos esteróis. Estes compostos agem em receptores celulares específicos, produzindo respostas metabólicas diversas (NELSON; COX, 2014). Por mais que a classe de lipídeos sinalizadores esteja em menor quantidade, os hormônios esteroides têm alta afinidade com seus receptores, que estão espalhados por diversos tecidos. Portanto, baixíssimas concentrações dessas moléculas são capazes de gerar uma resposta celular. Lipídeos8 Além desses, outros lipídeos que não são derivados do esterol podem agir como potentes sinalizadores, como os eicosanoides (ou icosanoides). Tais lipídeos são provenientes da metabolização do ácido araquidônico, um fosfolipídeo de membrana, e estão envolvidos com processo inflamatório, dor, quimiotaxia e coagulação (VOET; VOET, 2013). Propriedade de solubilidade dos lipídeos Em geral, a maioria dos lipídeos tem em sua estrutura química a predominância do grupamento hidrocarbonetos de cadeia aberta, que apresentam baixa ou nenhuma solubilidade em solventes polares como a água e alta solubilidade em solventes orgânicos apolares como éter e clorofórmio (MARTINS; LOPES; ANDRADE, 2013). No entanto, lipídeos como os ácidos graxos, esfingolipídeos e fosfolipídeos possuem grupamentos polares em sua estrutura, além das regiões polares. Devido a isso, essas moléculas são denominadas anfipáticas: apresentam tanto uma região hidrofílica quanto uma região lipofílica. Quando em soluções polares, as moléculas anfipáticas (também chamadas de moléculas anfifílicas) tendem a se organizar em micelas (BERG et al., 2014), ilustradas na Figura 6. Figura 6. Organização de fosfolipídeos formando uma micela. Fonte: Rodwell et al. (2017, p. 221). Lipídeos 9 As micelas são estruturas globulares, cuja porção externa é formada pelas regiões polares dos lipídeos (cabeças), que ficam em contato direto com o solvente polar, enquanto as regiões apolares (caudas), normalmente formadas por hidrocarbonetos, estão dispostas no interior da estrutura, interagindo umas com as outras (RODWELL et al., 2017). Os detergentes são formados por moléculas anfifílicas semelhantes aos fosfolipídeos. Devido a isso, ao utilizar esse produto para remover gordura de louças, as regiões hidrofóbicas interagem com a gordura, que pode ser facilmente removida pela água do enxágue que interage com a cabeça hidrofílica das moléculas. Neste capítulo, estudamos o conceito, a classificação e os principais tipos de lipídeos. Além disso, entendemos quais são as principais funções cumpridas por essa família de moléculas e como se comportam em soluções polares e apolares. O conteúdo abordado aqui é de fundamental importância para a compreensão do papel dessas moléculas no sistemas biológicos. Referências BERG, J. M. Bioquímica. 7. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2014. CHOLESTEROL (chemical structure). Wikimedia, maio 2015. Disponível em: https:// commons.wikimedia.org/wiki/File:Cholesterol_%28chemical_structure%29.svg. Acesso em: 13 jun. 2022. FERRIER, D. R. Bioquímica ilustrada. 7. ed.Porto Alegre: Artmed, 2019. HEART UK. What is cholesterol? 2022. Disponível em: https://www.heartuk.org.uk/ cholesterol/what-is-cholesterol. Acesso em: 13 jun. 2022. MARTINS, C. L.; LOPES, W. A.; ANDRADE, J. B. Solubilidade das substâncias orgânicas. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1248-1255, 2013. Disponível em: https://doi.org/10.1590/ S0100-40422013000800026. Acesso em: 13 jun. 2022. NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de bioquímica de Lehninger. 6. ed. Porto Alegre: Artmed, 2014. RODWELL, V. W. et al. Bioquímica ilustrada de Harper. 30. ed. Porto Alegre: AMGH, 2017. VOET, D.; VOET, J. G. Bioquímica. 4. ed. Porto Alegre: Artmed, 2013. Lipídeos10 Leitura recomendada SMITH, C. Bioquímica médica básica de Marks. 2. ed. Porto Alegre: Artmed, 2007. Os links para sites da web fornecidos neste capítulo foram todos testados, e seu funcionamento foi comprovado no momento da publicação do material. No entanto, a rede é extremamente dinâmica; suas páginas estão constantemente mudando de local e conteúdo. Assim, os edito- res declaram não ter qualquer responsabilidade sobre qualidade, precisão ou integralidade das informações referidas em tais links. Lipídeos 11 Dica do professor Os lipídeos são caracterizados por sua alta solubilidade em solventes orgânicos e por apresentarem uma característica em comum: a insolubilidade em água. Suas funções são diversas: armazenamento de energia, isolamento térmico, estrutural em membranas, sinalização, hormonal, antioxidante. No vídeo da Dica do Professor, você vai ver as principais funções dos lipídeos e como eles podem ser classificados. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. https://fast.player.liquidplatform.com/pApiv2/embed/cee29914fad5b594d8f5918df1e801fd/224cf417a351b55a19671a4ec727becd Exercícios 1) Em relação às funções biológicas dos lipídeos, é incorreto afirmar que: A) os hormônios sexuais são derivados do colesterol, uma classe de lipídeos. B) eles têm função de isolamento térmico. C) a vitamina E é um antioxidante e tem característica de ser lipossolúvel. D) os lipídeos são componentes da membrana plasmática. E) os lipídeos são armazenados na forma de glicogênio no tecido adiposo. 2) Sobre os ácidos graxos saturados, assinale a alternativa correta. A) Têm duas ou mais ligações duplas. B) São, em sua maioria, de origem vegetal. C) Os óleos de girassol e de oliva são exemplos desse tipo de lipídeo. D) São líquidos em temperatura ambiente. E) São, em sua maioria, de origem animal. 3) Sobre os ácidos graxos insaturados, assinale a alternativa correta. A) São sólidos em temperatura ambiente. B) São de origem animal em sua maioria. C) Não têm ligações duplas. D) São classificados como ácidos graxos insaturados os que têm quatro ou mais ligas duplas. E) Têm uma ou mais ligações duplas. 4) Sobre o processo de hidrogenação, assinale a alternativa correta. A) É um processo que adiciona carboxilas em ácidos graxos saturados. B) É um processo industrial, em que é adicionado hidrogênio em ácidos graxos saturados para alterar sua estrutura de sólida para líquida. É muito comum em manteigas. C) É um processo que retira ácidos graxos na conformação Trans. D) É um processo que adiciona hidroxilas em ácidos graxos saturados. E) É um processo industrial, em que é adicionado hidrogênio em ácidos graxos insaturados para alterar sua estrutura de líquida para sólida. 5) O tecido adiposo tem algumas funções essenciais para o funcionamento do metabolismo, como a secreção de alguns hormônios e o armazenamento de substratos energéticos. Qual tipo de lipídeo é armazenado no adipócito, a célula do tecido adiposo? A) Ácido graxo saturado. B) Ácido graxo insaturado. C) Fosfolipídeos. D) Colesterol. E) TAG. Na prática Hidrogenação é o processo químico em que ocorre a eliminação de grupos funcionais insaturados pela adição de átomos de hidrogênio. Os ácidos graxos insaturados são líquidos em temperatura ambiente e têm uma ou mais ligas duplas. Já os ácidos graxos saturados são sólidos e têm somente ligações simples. O processo químico industrial utilizado para a produção de margarinas é chamado de hidrogenação parcial. Esse processo é muito usado para o aumento do prazo de validade dos óleos. Entenda, neste Na Prática, como ocorre o processo de hidrogenação da margarina. Saiba + Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do professor: Lipídeos Confira, neste link, um vídeo que trata dos lipídeos, mostrando suas características principais, como funções e estruturas e como podem afetar nossa saúde. Aponte a câmera para o código e acesse o link do conteúdo ou clique no código para acessar. Bioquímica Acompanhe o Capítulo 12 – Lipídeos e membranas. Conteúdo interativo disponível na plataforma de ensino! https://www.youtube.com/embed/uYDVVwRmv4Y
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