Aula_04_reacoes_de_alcoois_-_parte_1

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Reações de Álcoois
Parte 1
Professora: Lívia Nunes Cavalcanti
Instituto de Química – UFRN
Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Instituto de Química
Química Orgânica II 
Reações dos Álcoois
1. Oxidações – Síntese de aldeídos e cetonas
2. Substituição Nucleofílica – Síntese de Haletos de alquila
3. Desidratação – Síntese de alcenos
4. Redução – Síntese de Alcanos
5. Esterificação
6. Síntese de éter de Williamson
1 - Oxidação de Álcoois
 A reação oposta da redução é a oxidação. 
 Aumento do número de oxigênio e/ou diminuição do número de hidrogênios.
OH
R H
H
O
R OH
O
R H
[O]
RCH3
[H]
[O]
[H]
[O]
[H]
estado de
oxidação
mais baixo
estado de
oxidação
mais alto
1 - Oxidação de Álcoois
 Álcoois Terciários não podem ser oxidados
 Álcoois Secundários são oxidados formando Cetonas, independente do 
reagente utilizado.
1 - Oxidação de Álcoois
 Álcoois primários são oxidados a aldeídos, porém, dependendo do reagente 
utilizado, o aldeído formado pode ser oxidado formando o ácido carboxílico.
1 - Oxidação de Álcoois
 Reagentes Oxidantes fortes: KMnO4, Na2Cr2O7/H2SO4, CrO3/H2SO4
(reagente de Jones)
 Quando estes reagentes são utilizados, a oxidação do álcool 
primário forma o ácido carboxílico.
Reagentes Oxidantes brandos: PCC (Cloro cromato de piridinío), 
Hipoclorito de sódio (NaOCl), Oxidação de Swern (DMSO, cloreto de 
oxalila e base), reagente de Dess-Martin (DMP).
Quando estes reagentes são utilizados, a oxidação do álcool 
primário para no aldeído 
1 - Oxidação de Álcoois
Reagentes Oxidantes brandos:
Oxidação de Álcoois com Reagentes de Crômio
 A espécie ativa para a oxidação é o ácido crômico.
Oxidação de Álcoois com Reagentes de Crômio
Etapa 1: Formação do Éster Cromato
Etapa 2: Oxidação
Exemplos
Exemplos
Exemplos
Quais reagentes você utilizaria para promover as reações abaixo:
Exercício Resolvido
Resposta: Na2Cr2O7/H2SO4
Ou KMnO4
Resposta: PCC ou DMP 
ou (COCl)2 / DMSO 
Oxidação Biológica
 Nosso fígado produz álcool desidrogenase (ADH), uma enzima 
que catalisa a oxidação do etanol. 
O agente oxidante é a nicotinamida adenina dinucleotídeo
(NAD+).
O etanol é oxidado ao acetaldeído e depois ao ácido acético que 
é um metabólito natural.
Exercícios
1 - Desenhe o produto formado nas reações abaixo: