Exercícios de Química Orgânica

Prévia do material em texto

Universidade Federal do Ceará 
Departamento de Q. Orgânica e Inorgânica 
Disciplina: CE0868 Química Orgânica Teórica I – Prof.: Geraldo Barbosa 
 
 
3ª LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES 
 
1- Atribua os nomes dos compostos abaixo, utilizando adequadamente os descritores estereoquímicos 
E/Z. 
a) Et
HCl
Br b) CH(CH3)2
CH2CH3H
CH3 c) CH2CH3
CH3Cl
F d) C2H5
PhH
CH3 
 
2- Utilize os descritores estereoquímicos cis/trans e atribua os nomes IUPAC completos para os 
compostos abaixo. 
a) b)
c) d)
 
3- Converta as seguintes fórmulas em perspectiva para projeções de Fischer. 
 
4- Converta as seguintes projeções de Fischer para fórmulas em perspectiva. 
 
5- Avalie a relação estereoquímica entre os pares de compostos abaixo, e indique se eles são 
idênticos, enantiômeros, diastereoisômeros ou se são isômeros constitucionais. Identifique 
também os compostos meso. 
 
 
 
 
 
 
 
(d)
H
Cl
H
Cl 
H
Cl
Cl
H 
 
 
CH3
CH2CH3
OH H
H Cl
 
CH2CH3
CH3
OH H
H Cl
 
(g) 
 
CH3
CH3
OH H
H Cl
 
CH3
H OH
Cl H
CH3 
 (h) 
 
 
 
 
6- Dada a estrutura do pent-3-en-2-ol, determine a sua estereoquímica, bem como de todos os 
estereoisômeros possíveis e diga qual a relação estereoisômerica entre eles. 
C C
CH3
H C
H
CH3
OH
H 
7- Dados os nomes dos compostos abaixo, mostre as fórmulas estruturais em perspectiva. 
 
a) (S)-3-cloropentanol b) (2R, 3R)-2,3-dibromopentano c) (2S, 3R)-3-metilpentan-2-ol 
 
8- A seguir são mostradas fórmulas estruturais de importantes moléculas quirais. Dessa forma, 
utilizando corretamente os descritores R/S, atribua as estereoquímicas destes compostos. 
NOH
OH
OH
CH3
H
Adrenalina
N
N
H
CH3
nicotina
S NH
NH
O
OH
O
H
H
biotina (vitamina B7)
 
 
 
 
 
9- O ácido jasmônico é um indutor de defesa de plantas, que apresenta uma estereoquímica 
específica. Assim, utilize os descritores estereoquímicos adequados (R/S e Z/E) e atribua toda a 
estereoquímica do ácido jasmônico. 
O
OH
O
Ác. jasmônico
 
10- A (R)-(+)-(E)-α-ionona apresenta aroma de framboesa, enquanto a (S)-(-)-(E)-α-ionona apresenta 
aroma de madeira. Dessa forma, utilizando adequadamente os descritores estereoquímicos, 
associe os nomes dados com as estruturas corretas. 
OO
 a) Que nomes poderiam ser atribuídos aos estereoisômeros abaixo? Qual a relação 
estereoisomérica destes compostos com os compostos acima? 
 
O O
 
11- O composto 2-(S)-metilbutanoato de etila confere nota de odor frutal, lembrando maçã, à 
variedade de manga Carlota. Já o seu enantiômero 2-(R)-metilbutanoato de etila é relacionado à 
nota de odor rançoso da variedade de manga Rubi. Assim, mostre as estruturas em linhas destes 
compostos. 
 
12- Para os carboidratos mostrados em suas projeções de Fischer, identifique 2 pares de 
enantiômeros, 2 pares de diastereoisômeros e 1 composto meso. Escolha um deles e atribua a 
configuração R/S para os centros estereogênicos. 
 
CH2OH
H OH
H OH
OH H
OH H
CH2OH
1
 
CH2OH
OH H
H OH
OH H
H OH
CH2OH
2
 
CH2OH
H OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
3
 
CH2OH
OH H
OH H
H OH
H OH
CH2OH
4
 
CH2OH
H OH
OH H
H OH
OH H
CH2OH
5
 
13- A (-)-efedrina e a (+)-pseudoefedrina são duas anfetaminas que inibem a ação da adrenalina. 
Dadas às estruturas destes dois compostos, atribua as configurações R/S para os centros 
estereogênicos e diga qual a relação estereoisomérica entre as duas anfetaminas. 
(-)-efedrina
NH
CH3
OH
NH
CH3
OH
(+)-pseudoefedrina
 
14- O cloranfenicol, que é um poderoso antibiótico e eficaz contra febre tifoide, apresenta configuração 
absoluta (1R, 2R). 
Cloranfenicol
OH
NH
O2N
Cl
O
OH1 2
3
 
a) Mostre a estrutura tridimensional do cloranfenicol com a correta estereoquímica. 
b) Mostre a estrutura tridimensional do enantiômero do cloranfenicol, atribuindo a estereoqímica. 
 
15- Calcule a concentração de sacarose em g/L em um caldo de cana, cuja rotação óptica observada 
em um polarímetro de caminho óptico de 20 cm é igual a +9,9o. Sabendo-se também, que a 
rotação específica da sacarose é []20
D = +66o. 
 
16- O colesterol, quando isolado de fontes naturais, é obtido como um único enantiômero. Foi 
observado que a rotação  de 0,3 g de uma amostra de colesterol em 15 mL de clorofórmio em um 
polarímetro, cujo, tubo de amostra media 10 cm era de -0,78o. Calcule a rotação específica do 
colesterol. 
 
17- O colesterol sintético consiste no enantiômero do colesterol natural. Uma mistura do colesterol 
natural e sintético tem uma rotação específica []20
D = -13o. Qual é a fração do colesterol natural 
nessa mistura? 
 
18- Em uma amostra de ácido (S)-(+)-láctico foi determinado que a pureza óptica seria de 72%. Qual o 
percentual do isômero R nesta amostra? 
 
19- O colesterol enantiomericamente puro tem []20
D = -39o. Com o objetivo de determinar a 
concentração em g/mL de colesterol em uma amostra de sangue, um estudante mediu a rotação 
óptica da amostra e obteve um desvio de –6,52o. Sabendo que a medida foi feita em um 
polarímetro, cujo tubo de análise media 10 cm, determine a concentração de colesterol na 
amostra, verificada pelo aluno. 
 
 
 
 
 
20- A glicose pode se encontrada nas formas mostradas abaixo. Para a forma aberta da glicose, utilize 
os descritores R/S e atribua a estereoquímica de todos os centros esterogênicos. Utilize 
representações em cadeira para mostrar o equilíbrio entre as duas formas cíclicas da glicose. 
Justifique a maior estabilidade da forma mais abundante β (63,6%). 
O
OH
H
H
H
OH
OH
H OH
H
OH
O
H
H
H
H
OH
OH
H OH
OH
OH
OH H
H OH
H OH
H OH
HO
CH2OH −D-glicose (36,4%)−D-glicose (63,6%)
 
21- Dados os pares de compostos abaixo represente os confôrmeros mais estáveis, indicando dentre 
estes o de menor energia. Justifique a sua resposta. 
a) cis- e trans-1,2-dimetilciclo-hexano 
b) cis- e trans-1,3-dimetilciclo-hexano 
c) cis- e trans-1,4-dimetilciclo-hexano 
 
22- Considere o 2-metilbutano e visualize ao longo da ligação C2-C3 para representar: 
 
a) Uma projeção de cavalete e de Newman da conformação mais estável. 
b) Uma projeção de cavalete e de Newman da conformação menos estável. 
 
23- Desenhe as duas conformações em cadeira para o derivado do cilco-hexano dissubstituído abaixo 
e diga qual é mais estável. Represente as projeções de Newman para ambas. 
 
H CH3
H 
 
24- Escreva as estruturas de duas conformações em cadeira do 1-terc-butil-1-metilciclo-hexano, 
indicando a mais estável. Justifique sua resposta.