PROVA QUIMICA FARMACEUTICA

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	segunda, 19 dez 2022, 11:54
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Questão 1
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Texto da questão
As respostas biológicas ou farmacológicas que os fármacos desempenham se dão pela modulação de vias bioquímicas e fisiológicas por meio da interação dos fármacos com as biomacromoléculas-alvo. Assinale a alternativa que exemplifica essas biomacromoléculas em que os fármacos interagem por meio de interações intermoleculares.
a.
Ácidos graxos, glicose e minerais.
b.
Leucócitos, hemácias e plaquetas.
c.
Íons sódio, potássio e cálcio.
d.
Enzimas, receptores proteicos e ácidos nucléicos.
e.
Mitocôndria, neurônios e células da glia.
Questão 2
Correto
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Texto da questão
O dasatinibe é um fármaco indicado para o tratamento de leucemia mieloide crônica. Em seu mecanismo de ação, o dasatinibe atua como um inibidor de uma proteína tirosina quinase. Analise a figura abaixo e assinale a alternativa que indica quais as interações que o fármaco faz com os aminoácidos da proteína alvo.
a.
O resíduo de alanina 380 e metionina 290 interagem com o grupo do fármaco por dipolo-dipolo, já os demais aminoácidos interagem por Empilhamento-π.
b.
Todos os resíduos de aminoácidos interagem com o substituinte do fármaco por interações de dipolo-dipolo.
c.
Os resíduos de metionina 290, isoleucina 313 e valina 299 interagem com o substituinte do fármaco por interações dipolo-dipolo, o resíduo de alanina 380 interage com o anel aromático do fármaco por interações de Empilhamento-T.
d.
Todos os resíduos de aminoácidos interagem com o anel aromático do fármaco por interação de van der Waals.
e.
A isoleucina 313 e a metionina 290 interagem com o anel aromático substituído por Empilhamento-T, já a alanina 380 e valina 299 interagem por meio de ligação de van der Waals.
Questão 3
Correto
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Texto da questão
Os fármacos opioides promovem sua potente ação analgésica principalmente pela interação estereosseletiva e tridimensional com o receptor μ-opioide. Considere a figura abaixo que apresenta a interação do principal fármaco opioide, a morfina em interação com o receptor μ-opioide. A partir do modelo de interação da morfina, assinale a questão correta sobre os opioides sintéticos Fármaco A e Fármaco B.
a.
O Fármaco A é um Diastereoisômero do Fármaco B.
b.
Nenhum dos dois fármacos possui relação de similaridade estrutural com a morfina, mas apresentam atividade analgésica pela interação com o receptor μ-opioide.
c.
O Fármaco A é um isômero óptico enquanto o Fármaco B é um regioisômero.
d.
O Fármaco A é o diastereoisômero mais potente dentre os opioides ilustrados.
e.
Somente o Fármaco B possui atividade analgésica, baseado na teoria de Easson Stedman.
Questão 4
Correto
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Texto da questão
Sobre a ionização de fármacos, considere as afirmações abaixo e assinale a INCORRETA.
a.
O fato de moléculas ionizadas não permearem as membranas por difusão passiva, pode interferir na via de administração do fármaco e sua difusão.
b.
O caráter iônico das moléculas influencia o transporte de fármacos por membranas biológicas.
c.
Nas etapas farmacocinéticas, o fármaco entra em contato com diferentes líquidos corporais com valores de pH também distintos, assim a quantidade de fármaco ionizado se altera dependendo do compartimento biológico em que o fármaco esteja.
d.
Nas etapas farmacocinéticas, o fármaco entra em contato com diferentes líquidos corporais com valores de pH também distintos, mas a quantidade de fármaco ionizado não se altera.
e.
A ionização dos fármacos é uma relação entre o pKa das moléculas (fármacos) e o pH do meio (fluidos corporais do organismo humano).
Questão 5
Correto
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Texto da questão
Leia atentamente e classifique as afirmativas em verdadeiras ou falsas.
( ) Se o fármaco for um ácido fraco, em sua forma ionizada ele será um ânion, se o fármaco for uma base fraca, em sua forma ionizada ele será um sal.
( ) A cristalização de fármacos ocorre exclusivamente de forma espontânea.
( ) A produção de fármacos na indústria farmacêutica prevê uma sequência de eventos que ocorrem em uma ordem específica: síntese, purificação, cristalização, secagem e estocagem do fármaco.
( ) O polimorfismo, apesar de provocar alterações físico-químicas nos fármacos, não tem capacidade de gerar produtos finais com características imprevisíveis.
( ) A água inserida na estrutura cristalina do fármaco geralmente não é fácil de ser removida sem causar danos à estrutura do fármaco.
Assinale a ordem que melhor define as alternativas:
a.
V-F-F-V-F.
b.
F-V-V-V-V.
c.
V-F-V-F-F.
d.
V-V-V-F-V.
e.
F-F-V-F-V.
Questão 6
Correto
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Texto da questão
Analise as afirmativas abaixo:
I- Dependendo do fármaco e da metodologia sintética, é possível que haja mais de uma molécula de água ligada à estrutura cristalina do fármaco.
II- É possível usar a nomenclatura mono, di ou tri-hidratada para descrever a quantidade de moléculas de água aprisionadas na estrutura cristalina do fármaco.
a.
Ambas estão corretas, e a segunda complementa a primeira.
b.
Somente a segunda está correta.
c.
Somente a primeira está correta.
d.
Ambas estão corretas, porém, não se complementam, são conceitos separados.
e.
Nenhuma das alternativas.
Questão 7
Correto
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Texto da questão
Sobre o metabolismo e atividade biológica dos fármacos, é possível afirmar:
a.
As modificações na estrutura de qualquer fármaco o tornam inútil de imediato.
b.
Entender o metabolismo dos xenobióticos é importante, mas não há como prever, já que cada organismo os processa de forma diferente.
c.
O processo de bioinativação consiste na inativação de proteínas devido a modificações estruturais promovidas por enzimas, que transformam as moléculas em incapazes de se ligar ou interagir com biomacromoléculas.
d.
A molécula que é administrada e possui rápida ação farmacológica é chamada de pró-fármaco.
e.
O pró-fármaco pode ser desenvolvido intencionalmente com o intuito de possuir melhor biodisponibilidade do que o respectivo fármaco que virá a ser liberado na circulação após biotransformação.
Questão 8
Correto
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Texto da questão
A hidrolxilação alifática no metabolismo de fase 1 é sujeita a regras observadas no contexto da química orgânica, como a estabilidade de carbocátions. Dito isso, considere os metabólitos formados na hidroxilação do ibuprofeno e determino qual deles é formado de maneira preferencial ou majoritária.
a.
Nenhuma das alternativas.
b.
Metabólito III.
c.
Metabólito IV.
d.
Metabólito I.
e.
Metabólito II.
Questão 9
Correto
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Texto da questão
É possível que a molécula de uma substância candidata à fármaco apresente efeitos colaterais indesejáveis, ou que suas propriedades físico-químicas afetam a biodisponibilidade oral, metabólica ou excreção. Essas propriedades indesejáveis são frequentemente o resultado da presença de grupos funcionais específicos na molécula. Porém, há uma estratégia amplamente utilizada pela Química Farmacêutica visando à modificação dos grupos funcionais desse composto para reduzir ou eliminar as características indesejáveis e otimizar as propriedades farmacocinéticas ou farmacodinâmicas sem perder a atividade biológica desejada. Essa estratégia recebe o nome de:
a.
Latenciação.
b.
Semissintese.
c.
Hidrólise enzimática.
d.
Bioisosterismo.
e.
Hibridação molecular.
Questão 10
Correto
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Texto da questão
O bioisosterismo pode ocorrer de forma natural em compostos orgânicos de importância bioquímica, como é o caso dos aminoácidos. Neste contexto, analise as moléculas de aminoácidos na figura abaixo e assinale a alternativa que indica os aminoácidos que possuem uma relação bioisostérica.
a.
Ácido Aspártico eTreonina.
b.
Treonina e Serina.
c.
Ácido Aspártico e Ácido Glutâmico.
d.
Metionina e Cisteína.
e.
Cisteína e Serina.