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● São compostos aldeídicos (polidroxialdeído) ou cetônicos (poli-hidroxicetona) com múltiplas hidroxilas ● Também são chamados de glicídios e hidratos de carbono ● Moléculas mais abundantes da terra ● Funções: - Armazenamento de energia - Intermediários metabólicos - Proteção - Estrutural - Glicoconjugados (importante para a sinalização) ● Classificação: - Tamanho: + Monossacarídeos: # 3 ou mais carbonos # Ex: D-glicose # São solúveis em água # Aldeídos ou cetonas (Famílias aldoses ou cetoses) § Ex: D-glicose e gliceroldeído / D-frutose e diidroxicetona # Carbonos quirais § Esteroisômeros assimétricos: D ou L @ Se a hidroxila (HO) estiver para a esquerda = L, se estiver para a direita = D § Exceção: diihidrociacetona § Pode ter mais de um @ Para classificar é preciso identificar o grupo carbonila (CHO) e encontrar o carbono quiral mais distante desse grupo e classificar quanto a posição da hidroxila (OH) # Numeração de carbonos: § Começa sempre pelo grupo carbonila (CHO) Carboidratos # Classificação de acordo com o número de carbonos: § Trioses = 3 carbonos @ Ex: gliceroldeído e diidroxicetona § Tetrose, pentose, hexose, heptose... # Quando estão em uma solução adquirem estruturas cíclicas = carbono anomérico (á direita da estrutura) § Mais estável e assimétrico § Aldoses / aldotetrose e todos com 5 ou mais carbonos § Carbonila (aldeído ou cetona) + OH ao longo da cadeia @ Quando a hidroxila estiver para baixo do anel = alfa, quando estiver para cima = beta * Pode sofrer mutarrotação = interconversão das formas alfa e beta da glicose (anômeros) – ex: arame de pão # Importantes pois classificam os açúcares redutores § Possui uma porção mais reativa então pode reduzir alguns íons tal como o cobre (coloração fica mais avermelhada) § Podem ser oxidados pelos íons férrico (Fe+3) ou cúprico (Cu+2) § Carbonila se torna carboxila § Propriedade utilizada para dosar açúcares – diabetes mellitus # Oligossacarídeos: § Monossacarídeos ligados entre si através de ligações glicosídicas § Ex: Sacarose (D-glicose + D- frutose) + Dissacarídeos # Monossacarídeos ligados através de ligação glicosídica covalente § O-glicosídica: quando o carbono anomérico de um monossacarídeo se liga a uma hidroxila (OH) de outro monossacarídeo § N-glicosídica: quando o carbono anomérico se liga a um nitrogênio presente por exemplo nos ácidos nucleicos e glicoproteínas OBS.: Quebram facilmente na presença de ácidos # Ex: Maltose (2 glicoses) – alfa se liga á beta = alfa 1-4 = reação de condensação, pois perde uma molécula de água e a extremidade redutora continua presente # Ex: Lactose (galactose + glicose): ligação beta 1-4, pois o carbono anomérico da galactose que faz a ligação glicosídica tinha configuração beta # Ex: Sacarose (plantas) e trealose (insetos) - glicose + frutose # Ex: amilose e amilopectina = dissacarídeos não redutores, pois são ligados pelos carbonos anoméricos – alfa 1-2 beta + Polissacarídeos: # Vários monossacarídeos ligados entre si através de ligação glicosídica # Podem ser lineares ou remificados # São classificados como: § Homopolissacarídeos: formados por um único monossacarídeo § Heteropolissacarídeos: formação de mais de um monossacarídeo # Função: § Estrutural: @ Ex: Quitina @ Ex: Celulose * Presente em madeiras, galhos e algodão * Não ramificado e possui carbono anomérico beta na ligação glicosídica = beta 1-4 – estrutura de barquinho * Como possui muita ligação de hidrogênio entre a glicose que vai formar a celulose, vai ser uma molécula menos hidratada * Para quebrar a ligação beta é preciso a celulase que está presente na triconinfa, em alguns fungos e leveduras § Reserva: geralmente homoglicanos @ Ex: Glicogênio * Altamente ramificado = alfa 1-4 ou alfa 1-6 a cada 8 a 12 resíduos, ou seja, é mais compacto que o amido – maior concentração de glicose por um mesmo tamanho quando compara com uma molécula de amido * Encontrado no fígado e nos músculos @ Ex: Amido * Amilose: não é ramificada = apenas ligação alfa 1-4 – estrutura de cadeirinha (de cabeça para baixo), que permite a torção e compactação da mesma * Amilopectina: altamente ramificada = alfa 1-4 ou alfa 1-6 a cada 24 a 30 resíduos # Não tem peso molecular definido / sem molde ou ponto de parada para a síntese # Polissacarídeos estruturais: § Peptidiogicanos @ Presente nas paredes celulares de bactérias – ex: stafilococus aureus @ Heteroglicanos: N- acetilglicosamina + ácido N- acetilmurâmico @ Ligações beta 1-4 - ligados com pequenos peptídeos – ligação cruzada entre as cadeias do polissacarídeo = força de ligação @ Clivado pela lisozima – enzima presente na lágrima e nos fagos (hidroliza) @ Penicilina impede a síntese das ligações cruzadas = fragiliza a parede bacteriana, favorecendo a morte dessa bactéria
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