Exercicios Reacoes de adicao (1)

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Disciplina: ARA1122 / REAÇÕES QUÍMICAS E ANÁL. DE COMP. ORGÂNICO 
 
Lista de exercícios 
1. As reações de hidrólise (ou hidratação) de alcenos são muito utilizadas por algumas 
indústrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações 
é a hidrólise ácida do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-
propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo também irá originar um álcool terciário quando 
for hidratado na presença de ácido? 
a) 3-metil-pent-1-eno 
b) 4-metil-hex-1-eno 
c) 3-metil-hex-1-eno 
d) 2-metil-but-2-eno 
e) 3-metil-but-1-eno 
 
2. Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de 
um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome do álcool formado? 
a) 3-metil-hexano 
b) 3-metil-hexan-1-ol 
c) 3-metil-hexan-2-ol 
d) 3-metil-hexan-3-ol 
e) 3-metil-hexan-4-ol 
 
3. (UNIFESP SP) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por 
ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem 
mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado 
(regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois 
alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes 
dos alcenos correspondentes que lhes deram origem? 
a) 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno. 
b) 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno. 
c) 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno. 
d) 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno. 
e) 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno. 
 
4. (Uniube-MG) Os álcoois são compostos que apresentam muitas aplicações em nosso 
cotidiano. O etanol, obtido pela fermentação da sacarose da cana-de-açúcar, é o mais 
conhecido e amplamente utilizado. Os demais álcoois são obtidos de maneira sintética e 
apresentam importantes aplicações industriais. A seguir, está representada a reação de 
hidratação de um alceno (hidrocarboneto insaturado) em meio ácido na síntese de um 
álcool. 
 
Analisando-se a reação acima, o álcool obtido como produto principal dessa reação, 
segundo Markovnikov, é o: 
a) Butan-1-ol 
b) Hexan-1-ol 
c) Hexan-2-ol 
d) Butan-2-ol 
e) Pentan-2-ol 
 
5. (IF-GO) Numa reação de adição, como a que é apresentada abaixo, espera-se como 
produto principal: 
 
a) 1-bromopropano. 
b) 2-bromopropano. 
c) hidrogenobromopropano. 
d) 3-bromopropano. 
e) 2-bromopropeno. 
 
6. O pent-1-eno, matéria-prima de plásticos, pode ser utilizado como combustível e 
apresenta reatividade com o HI. Durante a ocorrência dessa reação, podemos afirmar que: 
a) O hidrogênio do HI será adicionado ao carbono que já está mais hidrogenado. 
b) Será originado um haleto orgânico, substância que faz parte do grupo orgânico do 
organometálicos. 
c) O iodo será adicionado ao carbono que está mais hidrogenado. 
d) O halogênio (iodo) será adicionado ao carbono primário. 
 
7. A regra de Markovnikov indica que um reagente nucleófilo deve ser adicionado ao 
carbono menos hidrogenado, e o eletrófilo deve ser adicionado ao carbono mais 
hidrogenado de um composto orgânico insaturado, como um alceno ou um alcino. Com 
relação aos hidrocarbonetos, assinale a opção em que ocorrerá uma reação de adição 
segundo a regra de Markovnikov. 
a) Etino + H2 
b) Etano + H2O 
c) Eteno + Cl2 
d) Buteno + H2O 
e) Propino + Br2 
 
8. (UERJ) Na reação abaixo: 
 
A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto orgânico formado é: 
a) 3-metil-hexan-3-ol 
b) 4-metil-hexan-3-ol 
c) 4-metil-hexan-3-ona 
d) 4-metil-hexan-3,4-diol 
e) 3-metil-hexan-3,4-diol 
 
9. (UNESP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas a 
álcooissecundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados 
na preparação de butan-1-ol e butan-2-ol por processos de redução. 
 
 
10. Equacione a reação de hidrogenação enérgica (adição de H2) do benzeno a 200 oC 
catalisada com níquel. 
 
 
 
11. Dê as equações químicas globais das reações orgânicas listadas a seguir.