Amostra sólida - Análise Org

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RELATÓRIO DE ANÁLISE ORGÂNICA II 
(IDENTIFICAÇÃO DE AMOSTRA SÓLIDA) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
SEROPÉDICA, RJ 
2022 
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DISCIPLINA: IC377 – ANÁLISE ORGÂNICA II 
PROFESSOR: DARI CESARIN SOBRINHO 
ALUNA: ISABELLA GONÇALVES DE MEDEIROS CARVALHO 
MATRÍCULA: 2016200446 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IDENTIFICAÇÃO DA AMOSTRA Nº 6 - SÓLIDA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A análise orgânica qualitativa é uma das partes muito importantes da 
química orgânica visto que permite a identificação e caracterização de 
compostos desconhecidos. Mas para que haja a identificação de compostos é 
necessário saber antecipadamente a que classe a substância pertence, ou seja 
identificar o seu grupo funcional a qual a substância desconhecida pertence, e 
em seguida determinar o composto específico nessa classe, que corresponde à 
substância desconhecida. Em alguns casos é dada uma substância 
desconhecida específica, em que se conhece antecipadamente a classe do 
composto (álcool, amina e assim por diante), sendo apenas necessário 
determinar o membro específico dessa classe que foi entregue como substância 
desconhecida. 
Entretanto a análise orgânica qualitativa pode ser dividida nos seguintes 
procedimentos: 
 Análise preliminar; 
 Testes preliminares; 
 Determinação de propriedades físicas; 
 Testes de solubilidade; 
 Análise elementar; 
 Testes para grupos funcionais; 
Cada grupo funcional apresenta certas reações características, daí as mesmas 
serem utilizadas como reações de identificação. Estas reações são testes 
qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade 
observando-se uma transformação química através de mudanças físicas 
provocadas por uma reação. 
Nesse presente estudo, me foi dada a amostra de nº 6 (sólida) a fim de 
que ela seja identificada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. OBJETIVO 
 
Determinar a solubilidade de uma amostra sólida para identificar o tipo de 
grupo funcional que a amostra deve conter e consequentemente propor qual será 
o composto orgânico nesse caso. 
 
3. MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 – FUSÃO SÓDICA 
 
Materiais: 
 
 Amostra nº 6 
 Sódio metálico 
 Tubo de ensaio 
 Bico de Bunsen 
 Pinça de madeira 
 Béquer 
 Água destilada 
 Espátula 
 
 
Métodos: 
 
No tubo de ensaio colocou-se sódio metálico e a amostra 6 e 
ambos foram levados ao bico de Bunsen para serem aquecidos na 
chama. Logo em seguida, 30 segundos depois mais ou menos, retirou-se 
e mergulhou-se o tubo de ensaio em um béquer com água destilada. Após 
isso, foi feita uma filtração simples para que os testes fossem iniciados. 
 
3.2 – FILTRAÇÃO SIMPLES 
 
Materiais: 
 Amostra a ser filtrada 
 Béquer 
 Funil 
 Filtro de papel 
 Erlenmeyer 
 Bastão de vidro 
 Vidro relógio 
 Suporte universal 
 Garras 
 Mufas 
 
Métodos: 
 
Monta-se a aparelhagem, o funil é colocado na entrada do 
recipiente (erlenmeyer) e a mistura é vertida para dentro. Assim, as 
partículas sólidas, que são chamadas de resíduos, param na barreira 
(papel de filtro) e ficam separadas do material filtrado. 
 
3.3 – ENSAIOS DE SOLUBILIDADE 
 
Materiais: 
 
 Amostra nº 6 
 Enxofre 
 Nitrogênio 
 Halogênio 
 Água 
 Éter 
 Hidróxido de sódio 
 Ácido clorídrico 
 Bicarbonato de sódio 
 Ácido sulfúrico 
 
 
Métodos: 
 
Os testes de solubilidade foram realizados para cada uma das 
frações recolhidas da amostra. Em um tubo de ensaio foi adicionado 
aproximadamente 10 gotas de amostra e 10 gotas de solvente. Em 
seguida o tubo de ensaio foi agitado e foi observado se houve, ou não, 
solubilização de cada fração da amostra. A solubilidade das frações foi 
testada em cada um dos solventes (descritos acima) e os resultados 
observados foram anotados e utilizados para comparação com a teoria. 
 
3.4 – TESTE DE IGNIÇÃO 
 
Materiais: 
 
 Espátula 
 Bico de Bunsen 
 Amostra nº 6 
 
Métodos: 
 
Uma pequena parte da amostra nº 6 foi recolhida do seu local de 
armazenamento a fim de que fosse levada a chama do bico de Bunsen. 
O resultado foi de uma chama altamente amarelo/alaranjada fervendo o 
composto da amostra e ele formou uma espécie de “calda” mais grossa, 
como se fosse um caramelo, confirmando também que o composto não é 
aromático. 
 
3.5 – PONTO DE FUSÃO 
 
Materiais: 
 
 Termômetro 
 Espátula 
 Capilares 
 Aparelho de aferição do PF 
 Amostra sólida seca 
 
Métodos: 
 
 
A aparelhagem não precisa de uma montagem prévia, ela foi 
colocada na bancada e logo em seguida ligada na tomada, encheu-se três 
capilares com a amostra sólida (osazona) para que então fosse verificado 
o PF (ponto de fusão). A amostra foi colocada no lugar apropriado para a 
verificação juntamente com o termômetro e logo em seguida passou-se a 
observar a mudança de estado físico dela, acompanhando a mudança e 
observando a temperatura em que ocorreria. Os três pontos da 
temperatura aferida foram anotados e coletados. 
 
 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.3 – FUSÃO SÓDICA 
 
 É um teste que envolve aquecer fortemente a amostra com metal de sódio 
limpo , "fundindo-a" com a amostra. A amostra "fundida" é mergulhada em água 
e os testes qualitativos usuais são realizados na solução resultante para os 
respectivos constituintes possíveis. 
Os halogênios, nitrogênio e enxofre são ligados covalentemente aos 
compostos orgânicos. Para detectá-los, os elementos precisam ser convertidos 
em suas formas iônicas. Isso é feito fundindo o composto orgânico com metal de 
sódio. Os compostos iônicos formados durante a fusão são extraídos em solução 
aquosa e podem ser detectados por simples testes químicos. O extrato é 
chamado extrato de fusão de sódio ou extrato de Lassaigne. 
No presente estudo, mergulhou-se o resultado obtido da queima em um 
béquer com água e logo após, filtrou-se. 
 
4.4 - FILTRAÇÃO SIMPLES 
 Usa-se um papel de filtro dobrado em quatro partes, 
formando o cone. O papel de filtro é colocado em um funil de 
filtração do tipo comum, então, com a ajuda de um bastão de 
vidro, a mistura heterogênea é despejada no funil. No papel 
de filtro ficam retidas apenas as partículas que não estavam 
dissolvidas na parte líquida. Separou-se a amostra sólida 
obtida e o mesmo foi armazenado em um vidro relógio a fim 
de que ficasse completamente seco e fosse iniciado os 
novos testes. O líquido obtido da filtração foi descartado pois 
não seria utilizado. 
 
Aparelhagem da filtração simples 
 
 
4.5 - ENSAIOS DE SOLUBILIDADE 
 
A solubilidade de um composto revela muito sobre a sua estrutura 
química. O teste de solubilidade permite localizar o composto numa determinada 
classe de substâncias, sem contudo identificá-lo. 
Alguns testes de solubilidade foram realizados: 
Enxofre: Negativo; 
Nitrogênio: Negativo; 
Halogênio: Negativo; 
Após esses três testes, seguiu-se para a marcha (ensaios) de 
solubilidade: 
Água + amostra nº 6 Solúvel 
NaOH + amostra nº 6 Solúvel 
HCl + amostra nº 6 Solúvel 
H2SO4 + amostra nº 6 Solúvel 
Éter + amostra nº 6 Insolúvel 
NaHCO3 + amostra nº 6 Solúvel 
 
Por ser insolúvel em éter, de acordo com a literatura, classifica-se essa 
amostra nº 6 como sendo do grupo II e então inicia-se os testes para 
caracterização do grupo II (Solúveis em água e insolúveis em éter). 
1. Ácidos polibásicos: Teste realizado com a amostra nº 6 + H2O 
destilada, verificado com a fita de pH obteve-se um pH neutro, sendo 
negativo para o teste de polibásicos. 
2. Glicóis e poliálcoois, aldeídos e cetonas (açúcares): Positivo para 
açúcar; 
3. Algumas amidas, aminoácidos, compostos di- e poli-amino e amino 
álcoois:Esse teste foi utilizado para o derivado, seguindoa ordem 
cronológica do grupo II, deu-se prioridade ao teste de nº 2 e o mesmo 
deu positivo, sendo descartada essa terceira opção de teste. 
4. Ácidos sulfônicos: Negativo para enxofre, então descartou-se este 
teste; 
5. Ácidos sulfinicos: Negativo para enxofre, então descartou-se este 
teste; 
6. Sais: Não poderia ser um sal, pois em contato com a chama a amostra 
ferveu, formando uma espécie de “calda”. 
Glicóis e poliálcoois, aldeídos e cetonas (açúcares): 
Teste de Molisch: É um procedimento químico usado para determinar a 
presença de hidratos de carbono numa solução, formou um anel. Deu positivo 
para açúcar; em um tubo de ensaio adicionou-se a amostra nº 6 e em seguida 1 
ml do reativo de Molisch, agitou-se a fim de homogeneizar. Pela parede interna 
do tudo de ensaio, adicionou-se lentamente 1,0 ml de ácido sulfúrico 
concentrado. 
Teste de Barfoed: Em um tubo de ensaio adicionou-se a amostra nº 6 e logo 
após 1 ml da solução de Barfoed. O tubo foi aquecido em banho maria fervente 
por 3 minutos, e foram retirados para esfriar em temperatura ambiente. Ocorreu 
a Identificação do açúcar, a amostra nº 6 é monossacarídeo. Uma solução 
suspensa amarela em uma solução azul se apresentou verde. 
Teste Osazonas: A reação com fenilhidrazina tem como produto as 
osazonas e, dependendo do açúcar, forma-se cristais com morfologias 
diferentes. Ao analisar estes cristais no microscópio, pode identificá-los e 
diferenciá-los. 
 
 
Imagem da Osazona obtida em micróscopio ótico; 
 
 
 
 
 
 
Pela microscopia óptica, observa -se que a frutose e a glicose apresentam 
cristais iguais, em formato de agulha e bem definidos. A formação de mesmos 
cristais é algo característico para cetoses e aldoses epímeras. 
 Apesar de ambos os açúcares foramarem a mesma osazona, pode-se 
diferenciá-los através do tempo de formação. No presente estudo realizado 
demorou-se cerca de 2 minutos para frutose formar o produto. 
Os carboidratos podem ser caracterizados pela reação com fenil 
hidrazina, já que podem ser diferenciados pela característica do cristal formado 
e/ou pelo tempo de formação, sendo um método eficiente para caracterização 
de açúcares redutores. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.6 - TESTE DE IGNIÇÃO 
 
Esse teste é um dos testes iniciais, porém foi realizado após os ensaios 
de solubilidade. Ao tomar uma pequena quantidade da substância numa 
espátula e levar a chama do bico de Bunsen podemos obter algumas 
informações valiosas. Com essa análise, pode se 
observar o quanto a amostra ferveu e formou uma 
espécie de “caramelo”. Com essa visualização 
facilitou-se o processo de caracterizá-la como um 
açúcar. 
 
Teste de ignição 
 
 
 
 
 
 
 
4.7 – PONTO DE FUSÃO 
 
Foi coletado através de um aparelho no qual utilizou-se a osazona sólida, 
colocou-se uma pequena parte dela dentro de três capilares destintos e então 
foi aferido o seu ponto de fusão. 
1º valor coletado: 200 ºC 
2º valor coletado: 195 ºC 
3º valor coletado: 198 ºC 
Sabe-se que o valor tabelado do ponto de fusão do derivado osazona é 
205ºC, não havendo muita discrepância do valor tabelado, considerou-se ela 
como derivado da frutose. 
 
 
 
 
 Aparelho utilizado na verificação do ponto de 
fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5 CONCLUSÃO 
 
A partir dos testes de solubilidade e dos testes para grupos funcionais foi 
possível identificar a família de compostos orgânicos e as amostras que 
pertenciam. Pela análise elementar (dedução das fórmulas empíricas, através 
da composição percentual de cada uma das amostras) foi possível identificar o 
composto orgânico que corresponde a amostra de número 6. 
Obteve-se o composto Frutose também conhecida como açúcar das frutas, é 
um monossacarídeo (C6H12O6), com os carbonos dispostos em anel, muito 
encontrado em frutas. 
Como derivado encontrou-se a osazona, são estruturas formadas a partir 
da reação de fenilhidrazina e açúcares redutores. Os cristais de osazona tem 
formas e pontos de fusão característicos que possibilitam a identificação dos 
açúcares redutores. Outro dado importante para a identificação desses açúcares 
é o tempo de formação das osazonas, seja sob aquecimento ou resfriamento, já 
que para cada carboidrato temos um tempo diferente de formação. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Monossacar%C3%ADdeo
https://pt.wikipedia.org/wiki/Carbono
https://pt.wikipedia.org/wiki/Fruta
 
 
 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
R. L. Shriner; R. C. Fuson; D. Y. Curtin e T. C. Morrill - The Systematic 
Identification of Organic Compounds - John Wiley & Sons - 6a. Edição - 1979 
A .I. Vogel - Análise Orgânica Qualitativa - Vol 1 - Ao livro Técnico - São Paulo - 
3° Edição - 1971 
Vogel - Análise Orgânica Qualitativa - Vol 2 - Ao livro Técnico - São Paulo - 3° 
Edição - 1971 
Vogel - Análise Orgânica Qualitativa - Vol 3 - Ao livro Técnico - São Paulo - 3° 
Edição - 1971 
N. D. Cheronis; J. B. Entrikin e E.M. Hodnett - Semimicro Qualitative Organic 
Analysis - John Wiley & Sons - NY 3° Edição – 1965