Lista_RMN-01-2022-II

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO DE JANEIRO 
INSTITUTO DE QUÍMICA- DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
Disciplina: IC-376 – Análise Orgânica I. Exercícios sobre RMN 
1. Dê um conceito para a técnica de análise com RMN. 
2. Quais as propriedades de um núcleo para apresentar sinal de RMN? 
3. Explique/conceitue: a) A equação fundamental de RMN; b) Relacione as principais 
partes de um equipamento de RMN; c) Como se prepara a amostra para registrar um 
espectro de RMN; d) Quais as propriedades de um solvente para registrar um espectro 
de RMN; e) Explique a escala de deslocamento químico de um espectro de RMN; f) 
Explique o termo proteção nuclear e frequência de absorção; g) Dê uma equação que 
relaciona proteção nuclear e deslocamento químico; h) Dê a equação que revela o 
número de picos em sinal de RMN; i) O que significa integração dos sinais?; j) Explique 
referência interna; k) Multiplicidade de sinais em RMN; l) O que é constante de 
acoplamento? explique; 
4. Como se faz para identificar sinais de prótons ligados a heteroátomos? 
5. Coloque em ordem crescente de frequência de absorção de hidrogênios nas 
estruturas: a) H-de sistema aromático, sistema olefínico e alifático saturado; b) H de 
ácido, H-alfa a carbonilas, H-carbinólico (CH-OH) e CH-OR; c) H de fenol, amina, 
aldeído e álcool; 
6. Escreva a estrutura do 3-p-hidroxi-fenil-propenoato de n-propila e dê valores de 
deslocamentos químicos de 1H, incluindo multiplicidade e constante de acoplamento, 
e deslocamento químico dos carbonos. 
7. Cite a frequência de absorção (valores aproximados) e multiplicidade dos sinais no 
SFORD, dos carbonos sublinhados nos grupos abaixo: 
a) R-CH2-Arl, O-CH2-R, O=C-CH2-R, Cl-CH2-R, R-CH2-C=C-R, CH2-CH-R, R2CH-O, R-CH2-
C=C-R, O=C-CH2-R 
8. Proponha uma estrutura que seja compatível com os dados abaixo: 
i) C3H7Br, RMN: : 1,72 (d, 6H), 4,32 (hept, 1H); 
ii) C4H8O, RMN; : 1,05(t, 3H) 2,13(s, 3H), 2,47(q, 2H), IV(Cm
-1) 1718(F) 
iii) C4H7BrO2, RMN: : 1,08(t, 3H), 2.07 (qui, 2H) 4,23(t, 1H) e 10,97(s, 1H); IV(Cm
-1): 2500-
3100(banda larga), 1700(F), outras 
iv) C8H10, RMN : 1,25(t, 3H),2,68 (q, 2H), 7,03(m, 5H), 
v) C3H7NO2. RMN : 1,55(d, 6H), 4,67 (hept, 1H) 
vi) C5H10O, RMN : 1,10(d, 6H), 2,10(s, 3H), 2,50 (hept, 1H) 
vii) C8H8O2, RMN, : 2,05(s, 3H), 6,6(d, 8 Hz, 1H), 6,9(t, 8,0 Hz, 1H), 7,05(t, 8 Hz, 1H), 7,6(d, 
8 Hz, 1H) e 11,4(s, 1H). No IV apresenta banda em 1690(F) e 2200-3100(F, larga) 
10) Indique a posição dos deslocamentos químicos() dos H das estruturas abaixo, dê a 
multiplicidade dos sinais e cita as principais frequências no espectro IV. E os valores dos C 
dos grupos funcionais? 
O
O
OCH3
O
OH
OH
Cl
OH
O
O
N
H
O
OH
OH
O
OOH
O
HO
H
O OH
HO
H3CO
OH O
Br
O
O
OH
O
a)
b) c)
d) e) f)
g) h) i)
j) k)
l)
m) n)
o) p)
pr
q)
NC
O
s)
11) Das substâncias acima quais fornecem informações quando registrado o RMN em 
presença de D2O? Explique 
12) Cite solventes comuns usados em análise de RMN e explique o número de picos no 
espectro de Carbono-13. 
13) Cite técnicas resultantes de sequências de pulsos que permite distinguir a 
multiplicidade dos carbonos.