Derivados Cristalinos

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UFPE - Universidade Federal de Pernambuco
CTG - Centro de Tecnologia e Geociência
DEQ - Departamento de Engenharia Química
Maria Eduarda
Samyra
Relatório: Derivados Cristalinos
Recife - PE
2022
Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)
Centro de Tecnologia e Geociências (CTG)
Departamento de Engenharia Química (DEQ)
Química Industrial - Análise Orgânica
Discentes: Maria Eduarda e Samyra
Derivados Cristalinos
Resumo: Este experimento tinha como objetivo a determinação do ponto de fusão de uma
amostra líquida desconhecida. Não foi necessário a presença de um solvente para a utilização da
técnica de derivados cristalinos tendo em vista que era uma amostra líquida. O rendimento obtido
foi de 52,41%. E a partir desta técnica, obtivemos como resultado, apresentando o um valor de
240,5±3,0ºC para o ponto de fusão. A partir desses resultados, chegamos à conclusão de que a
amostra é um aldeído.
Palavras chave: derivados cristalinos, ponto de fusão
Introdução
Existem diversas maneiras de se
identificar uma substância. Os
procedimentos que variam de testes
qualitativos simples, como identificação de
grupos funcionais às mais sofisticadas
técnicas instrumentais, como espectroscopia
no infravermelho, ressonância magnética
nuclear e espectrometria de massas.
A técnica de cristalização envolve a
dissolução do material, neste experimento
trata-se de uma amostra líquida, em um
solvente a quente e após este processo,
realizar um resfriamento lento em solução.
Esta técnica é um dos principais testes para a
identificação de um composto desconhecido,
pois ela converte este composto
desconhecido em um composto conhecido a
partir de mais alguns métodos.
Para a realização desta técnica de
forma a obter um resultado favorável, é
necessário que a reação de formação deste
derivado seja de forma preferencialmente
quantitativa, não produzindo rearranjos ou
produtos secundários.
O método para a obtenção pode
variar de experimento para experimento, pois
depende da disponibilidade dos reagentes
que serão utilizados, onde torne mais fácil o
manuseio do produto final, o derivado
cristalino.
O primeiro método conclusivo
utilizado neste experimento foi o teste do
ponto de fusão. Este processo, em relação a
uma substância pura, pode tornar mais fácil a
identificação da mesma, apesar de que outra
substância possa ter o mesmo ponto de
fusão. Porém, isso torna o grupo de
substâncias mais restrito, facilitando a
identificação.
Também seria possível utilizar outros
métodos, como a identificação através do
odor, caracterização e aparência da
substância, mas como certas substâncias
possuem semelhança em relação a esses
aspectos, não seria um processo conclusivo.
Este experimento trata-se da
identificação de uma amostra líquida, e a
partir do conhecimento que temos, onde
sabemos que o derivado cristalino de uma
substância é uma forma mais estável e
pode-se obter o ponto de fusão com uma
maior precisão, é favorável utilizar este
processo para obter um resultado mais
preciso.
Materiais
- Erlenmeyer
- Béquer
- Bastão de Vidro
- Vidro de relógio
- Pipeta de Pasteur
- Placa de Petri
- Espátula
- Papel de filtro
- Pisseta
- Balança analítica
- Gelo
- Recipiente isolante térmico
- Pipeta graduada
- Pinça
- Água destilada gelada
- Àcido Sulfúrico concentrado
- Amostra desconhecido
- Auxiliar de pipetagem
- Funil
- Suporte universal
- 2,4- dinitrofenil- hidrazina
Procedimento Experimental
Primeiramente o grupo recebe a
amostra 4 juntamente com os demais
materiais necessários para a realização da
prática.
Posteriormente, em um erlenmeyer
de 50mL, adiciona-se 0,2 g de 2,4-
dinitrofenil- hidrazina e 3,0 mL de água
destilada. Em um processo de agitação, gota
a gota, adiciona-se 1,1mL de ácido sulfúrico
concentrado. Após, adiciona-se 2 gotas
padrão (0,05 mL) totalizando 0,1mL da
amostra desconhecida. Após, adiciona-se
água destilada gelada para retirar os sólidos
da parede do erlenmeyer e facilitar a
solubilização.
Após essa etapa, os sólidos devem
estar completamente solubilizados. Caso
contrário, a solução deve ser filtrada para
minimizar as partículas em suspensão.
Posteriormente, submete-se a solução
ao banho de gelo por 10 minutos e realiza-se
a segunda filtragem. Caso a filtragem resulte
em uma solução turva, repete-se o
procedimento do banho de gelo e é realizada
uma nova filtragem.
Finalmente, calcula-se a massa do
sólido filtrado e o ponto de fusão através do
fusiômetro.
Resultados e Discussão
Essa prática teve como objetivo a
utilização da técnica de derivados cristalinos,
uma técnica para a identificação de
substâncias, convertendo um composto
desconhecido em um composto conhecido,
denominado de derivado, com o objetivo de
determinar o ponto de fusão do derivado e,
com isso, determinar qual é o composto
desconhecido.
O experimento foi realizado
conforme o procedimento experimental com
alterações, pois foram necessárias duas
filtrações, ao invés de uma, e não foi
realizada a cromatografia.
Dessa maneira, foi possível chegar
aos procedimentos e resultados descritos a
seguir:
Em posse das vidrarias e materiais
para a prática, foi pesado 0,2g de
2,4-dinitrofenil-hidrazina com o auxílio de
um erlenmeyer e uma balança analítica,
mostrado na imagem 1.
Imagem 1 - pesagem da 2,4-dinitrofenil-hidrazina.
Em seguida, foram adicionados 3 ml
de água destilada à massa pesada e
adicionou-se, gota a gota, 1,1 ml de ácido
sulfúrico concentrado para dissolver o
sólido, como mostra a imagem 2.
Imagem 2 - dissolução em ácido sulfúrico
concentrado.
Foi adicionado, ainda, um volume de
0,1 ml, de acordo com a tabela 2 do
procedimento experimental, utilizando 2
gotas padrão (0,05 ml) da substância
desconhecida (amostra 4), e pôde ser
observada uma mudança visual, como
mostra a imagem 3.
Imagem 3 - resultado da adição da substância
desconhecida.
Assim, a amostra foi levada ao banho
de gelo e adicionou-se água destilada gelada
para ajudar na precipitação. Após 10 minutos
no banho de gelo, a solução foi levada para a
filtração comum com o devido ajuste e peso
do papel de filtro definidos, foi possível
perceber poucas partículas sólidas no papel
de filtro e a solução que passou pela
filtragem foi recolhida em um segundo
erlenmeyer e apresentou coloração bastante
semelhante e partículas sólidas na solução,
como mostra a imagem 4.
Imagem 4 - Resultado da primeira filtração.
Em debate com a professora e com o
técnico, foi realizada uma segunda filtração
e, novamente com o papel de filtro ajustado
e devidamente pesado, a filtração comum foi
feita e se obteve um resultado mais
satisfatório, com mais partículas no papel
filtro e a solução recolhida no béquer com
coloração diferente da que foi filtrada, como
mostra a imagem 5.
Imagem 5 - Resultado da segunda filtração.
Realizadas as filtrações, os dois
papéis de filtro foram colocados em uma
placa de petri e levados para um dessecador.
Após uma semana, foi possível perceber que
o papel filtro da primeira filtração estava
degradado, enquanto o da segunda filtração
permaneceu em boas condições, como
mostra a imagem 6.
Imagem 6 - À esquerda, papel filtro da primeira
filtração e, à direita, papel filtro da segunda filtração.
Seguindo a orientação da professora
e do técnico, os resultados da primeira
filtração não serão utilizados neste relatório.
Já o resultado da segunda filtração, foi
levado para o fusiômetro, com o auxílio de
um capilar, como mostra a imagem 7.
Imagem 7 - Amostra do derivado no fusiômetro.
Sendo assim, o ponto de fusão foi
determinado entre as temperaturas de 239ºC
e 242ºC, apresentando uma faixa de
temperatura de fusão de 240,5±3,0ºC.
Análise para descobrir qual é o composto
desconhecido:
Foi possível concluir que a amostra é
um aldeído, devido ao estiramento da
carbonila, que representa um pico forte entre
1.740-1.725 cm-1. Também é possível
perceber o seu sobretom em 3.450 cm-1 e foi
notado o dubletode fermi na faixa de
2.760-2.700 cm-1.
Pelo espectro de massas, é possível
ver o pico base em 105 e em 106, dando a
massa do composto. Por fim, o pico do íon
molecular ocorre em 77, após a perda do CO,
para resultar no íon fenila (m/z = 77),
referente a um aldeído aromático, tudo isso é
percebido ao analisar as imagens 8 e 9.
Imagem 8 - Espectroscopia de infravermelho médio
da amostra 4.
Imagem 9 - Espectro de massa da amostra 4.
Com o ponto de fusão do derivado
em mãos, foi possível concluir, analisando as
tabelas do procedimento experimental, que o
composto desconhecido se trata de um
benzaldeído com massa de 106 g/mol, ponto
de ebulição de 179ºC e com derivado
(hidrazona) com ponto de fusão na faixa de
temperatura obtida no experimento.
Cálculo de rendimento:
- Massa da 2,4-dinitrofenil-hidrazona = 198
g/mol
- Massa da 2,4-dinitrofenil-hidrazona = 238
g/mol
Então:
198 g — 238 g
0,2 g — xg
Massa teórica = 0,2404 g
Massa obtida = placa de petri com o papel
filtro após filtragem - placa de petri com
papel filtro antes da filtragem
Massa obtida = 86,348 g - 86,222g = 0,126
g de 2,4-dinitrofenil-hidrazona
Cálculo do rendimento: 0,1260/0,2404*100
= 52,41%
Conclusão
Após a realização do procedimento
experimental e construção dos resultados e
aspectos envolvidos, concluímos que:
A realização do experimento pode
trazer diversos erros, impactando
diretamente no resultado final. Como
exemplo, podemos citar o volume de H2SO4
utilizado; o volume e temperatura de água
destilada colocado para auxiliar na
solubilização; pureza do sólido e das
soluções utilizadas; transferência de solução
de um recipiente para outro e principalmente
os procedimentos que foram adicionados ao
original pelo grupo, com o objetivo de
melhorar os aspectos da prática, bem como
os resultados.
Partindo para a identificação da
substância, encontramos um valor de 52,41%
para o rendimento e concluímos que a
amostra desconhecida se trata de um aldeído.
A prática em si não apresenta
processos muito complexos mas diversos
erros podem ser cometidos. Sendo a perda a
maior fonte de erro.
Uma possível conclusão para o
objetivo do experimento em questão é
compreender processos que levam a
identificação dos compostos, dentre os
diversos métodos disponíveis. Pode ser ele o
mais adequado ou o que apresenta a menor
margem de erro.
Referências
[1] Identificação de substâncias puras ou
em formulações por meio de análise
espectral e quimiometria. Disponível em:
<https://openaccess.blucher.com.br/downloa
d-pdf/326/20253>.
[2] ECHA, Como caracterizar e
identificar uma substância. Disponível em:
<https://echa.europa.eu/pt/support/substance-
identification/how-to-characterise-and-identi
fy-your-substance>.
[3] Identificação de compostos
desconhecidos. Disponível em:
<https://pt.scribd.com/document/317519658/
identificacao-de-compostos-desconhecidos>.
[4] Identificação de compostos orgânicos
utilizando a espectroscopia no infravermelho
médio. Disponível em:
<https://drive.google.com/file/d/16Zz09kAA
lcNPXWPAfFgrAFt9aqAOKp9j/view>