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1 Química Orgânica Hidrocarbonetos Prof. Dr. Carlos Roberto da Silva Júnior • Unidade de Ensino: Hidrocarbonetos • Competência da Unidade: Conhecer e compreender a nomenclatura e reação de hidrocarbonetos e conformação de alcanos e cicloalcanos • Resumo: Alcanos, alcenos e alcinos; Análise conformacional de alcanos e cicloalcanos; Reações de hidrocarbonetos • Palavras-chave: hidrocarbonetos; análise conformacional; reações químicas • Título da Teleaula: Hidrocarbonetos • Teleaula nº: 02 Contextualização O que são hidrocarbonetos? Como eles são divididos? Como é feita a nomenclatura de hidrocarbonetos? Por que é importante realizar a análise conformacional de hidrocarbonetos? Quais as principais reações dos hidrocarbonetos? Conhecimentos prévios Conhecimentos de Química Geral Conhecimentos vistos na Unidade 01 – Química Orgânica Hidrocarbonetos Alcanos, alcenos e alcinos Analise conformacional Reações orgânicas Alcanos, alcenos e alcinos – Parte 01 Hidrocarbonetos Alcanos Alcenos Alcinos Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. 1 2 3 4 5 6 2 Hidrocarbonetos aromáticos Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Hibridização sp3 Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Hibridização sp2 Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Hibridização sp Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Alcanos, alcenos e alcinos – Parte 02 Nomenclatura Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. 7 8 9 10 11 12 3 Nomenclatura Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Radicais Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Hidrocarbonetos – alcanos, alcenos, alcinos e compostos aromáticos Empresa do ramo do petróleo na área de refinaria Responsável pelos processos de destilação fracionada e craqueamento gasolina, diesel, querosene etc. Supervisor problemas para caracterizar os compostos Configurar a torre de destilação propriedades físicas É possível classificar os componentes oriundos da destilação e das reações químicas sofridas? Quais são as técnicas que podem ser utilizadas para quantificar os compostos provenientes da destilação? Contratado por uma refinaria para atuar como responsável da área de pesquisa Objetivos: isolamento de alguns hidrocarbonetos que são alvos sintéticos de interesse da indústria Primeiro dia no laboratório: seu supervisor te apresentou três moléculas de grande relevância para indústria Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. TE: composto A (−33 °C), B (68 °C) e C, (213 °C) Relatório com a classificação e o nome das moléculas seguindo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) Propor duas ou três estruturas que tenham ponto de ebulição parecido com as moléculas A e C Explicar as diferenças nas temperaturas de ebulição destes compostos 13 14 15 16 17 18 4 Composto A ciclopropano Composto B hexano Composto C undec-1-eno Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Análise conformacional de alcanos e cicloalcanos Conformação Confôrmero Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Exercício de fixação Dúvidas 19 20 21 22 23 24 5 Análise conformacional Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Análise conformacional 25 26 27 28 29 30 6 Refinaria de petróleo torre de destilação e refinamento Em uma separação, foram coletadas 3 frações de hidrocarbonetos, os compostos separados foram etil-cicloexano e 2-metil-propano e o ciclopropano não foram identificadas de forma garantida Existência de dois compostos naquela fração e não apenas um, como estava indicado Você consegue identificá-los? Depois disso, você conseguiria examinar e resolver o problema da análise feita com a fração que apresentou dois compostos, e que deveria ter apenas um? Tensão angular Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Reações de hidrocarbonetos – Parte 01 Homólise 31 32 33 34 35 36 7 Reação de homólise Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Propagação Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Terminação Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Reações de hidrocarbonetos – Parte 02 Halogenação Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. 37 38 39 40 41 42 8 Reação radicalar Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Reações de hidrocarbonetos Responsável laboratório de uma refinaria de petróleo Destilação fracionada inúmeros compostos Reações no laboratório produzir moléculas atrativas comercialmente Indústria de polímeros compostos halogenados para formação de alguns materiais Supervisor: rota sintética com os possíveis produtos obtidos em uma halogenação radicalar do composto 6-metildodecano Qual desses dois halogênios (Cl e Br) você escolheria para obter seletividade em uma reação? Você é capaz de propor a reação radicalar de forma eficaz? Como é iniciada e finalizada uma reação radicalar? Como podemos saber quais produtos serão formados majoritariamente, de acordo com a estabilidade dos radicais formados? Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. 43 44 45 46 47 48 9 Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 2018. Exercícios de fixação Dúvidas Recapitulando... Recapitulando Hidrocarbonetos Hibridização Nomenclatura Análise conformacional Reação químicas de hidrocarbonetos Homólise Halogenação / reação radicalar 49 50 51 52
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