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Tele aula 2 Fundamentos da Química Orgânica

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1
Química Orgânica
Hidrocarbonetos
Prof. Dr. Carlos Roberto da Silva Júnior
• Unidade de Ensino: Hidrocarbonetos
• Competência da Unidade: Conhecer e compreender a nomenclatura e 
reação de hidrocarbonetos e conformação de alcanos e cicloalcanos
• Resumo: Alcanos, alcenos e alcinos; Análise conformacional de alcanos 
e cicloalcanos; Reações de hidrocarbonetos
• Palavras-chave: hidrocarbonetos; análise conformacional; reações 
químicas
• Título da Teleaula: Hidrocarbonetos
• Teleaula nº: 02
Contextualização
 O que são hidrocarbonetos?
 Como eles são divididos?
 Como é feita a nomenclatura de hidrocarbonetos?
 Por que é importante realizar a análise conformacional 
de hidrocarbonetos?
 Quais as principais reações dos hidrocarbonetos?
Conhecimentos prévios
 Conhecimentos de Química Geral
 Conhecimentos vistos na Unidade 01 – Química 
Orgânica
 Hidrocarbonetos
 Alcanos, alcenos e alcinos
 Analise conformacional
 Reações orgânicas
Alcanos, alcenos e 
alcinos – Parte 01
Hidrocarbonetos
 Alcanos
 Alcenos
 Alcinos
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
1 2
3 4
5 6
2
Hidrocarbonetos aromáticos
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Hibridização sp3
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Hibridização sp2
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Hibridização sp
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Alcanos, alcenos e 
alcinos – Parte 02
Nomenclatura
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
7 8
9 10
11 12
3
Nomenclatura
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Radicais
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Hidrocarbonetos –
alcanos, alcenos, 
alcinos e compostos 
aromáticos
 Empresa do ramo do petróleo  na área de refinaria
 Responsável pelos processos de destilação fracionada e craqueamento 
 gasolina, diesel, querosene etc.
 Supervisor  problemas para caracterizar os compostos
 Configurar a torre de destilação  propriedades físicas 
 É possível classificar os componentes oriundos da 
destilação e das reações químicas sofridas? 
 Quais são as técnicas que podem ser utilizadas para 
quantificar os compostos provenientes da destilação?
 Contratado por uma refinaria para atuar como responsável da área de 
pesquisa
 Objetivos: isolamento de alguns hidrocarbonetos que são alvos 
sintéticos de interesse da indústria
 Primeiro dia no laboratório: seu supervisor te apresentou três 
moléculas de grande relevância para indústria
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
 TE: composto A (−33 °C), B (68 °C) e C, (213 °C)
 Relatório com a classificação e o nome das moléculas seguindo a União 
Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC)
 Propor duas ou três estruturas que tenham ponto de ebulição parecido 
com as moléculas A e C
 Explicar as diferenças nas temperaturas de ebulição 
destes compostos
13 14
15 16
17 18
4
 Composto A  ciclopropano
 Composto B  hexano
 Composto C  undec-1-eno
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Análise 
conformacional de 
alcanos e cicloalcanos
 Conformação
 Confôrmero
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Exercício de fixação
Dúvidas
19 20
21 22
23 24
5
Análise 
conformacional
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Análise 
conformacional
25 26
27 28
29 30
6
 Refinaria de petróleo  torre de destilação e refinamento 
 Em uma separação, foram coletadas 3 frações de hidrocarbonetos, os 
compostos separados foram etil-cicloexano e 2-metil-propano e o 
ciclopropano não foram identificadas de forma garantida
 Existência de dois compostos naquela fração e não apenas um, como 
estava indicado
 Você consegue identificá-los? 
 Depois disso, você conseguiria examinar e resolver o 
problema da análise feita com a fração que apresentou 
dois compostos, e que deveria ter apenas um? 
Tensão angular
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Reações de 
hidrocarbonetos –
Parte 01
Homólise
31 32
33 34
35 36
7
Reação de homólise
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Propagação
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Terminação
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Reações de 
hidrocarbonetos –
Parte 02
Halogenação
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
37 38
39 40
41 42
8
Reação radicalar
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Reações de 
hidrocarbonetos
 Responsável  laboratório de uma refinaria de petróleo
 Destilação fracionada  inúmeros compostos
 Reações no laboratório  produzir moléculas atrativas comercialmente
 Indústria de polímeros  compostos halogenados para formação de 
alguns materiais
 Supervisor: rota sintética com os possíveis produtos 
obtidos em uma halogenação radicalar do composto 
6-metildodecano
 Qual desses dois halogênios (Cl e Br) você escolheria 
para obter seletividade em uma reação?
 Você é capaz de propor a reação radicalar de forma eficaz?
 Como é iniciada e finalizada uma reação radicalar? 
 Como podemos saber quais produtos serão formados majoritariamente, 
de acordo com a estabilidade dos radicais formados?
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
43 44
45 46
47 48
9
Fonte: PENHA; FROTA, Fundamentos de Química Orgânica. Londrina: Editora e Distribuidora Educacional S.A. 
2018.
Exercícios de fixação
Dúvidas
Recapitulando...
Recapitulando
 Hidrocarbonetos
 Hibridização
 Nomenclatura
 Análise conformacional
 Reação químicas de hidrocarbonetos
 Homólise
Halogenação / reação radicalar
49 50
51 52

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