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Profa. Dra. Ludmilla de Mesquita O que há em comum entre as imagens? Todos tem carboidratos em sua constituição. Aprox. 37 g de carboidratos em uma batata média Quais são os constituintes de uma batata? A maior parte dos carboidratos da batata é de qual tipo? Amido C A R B O I D R AT O S CARBOIDRATOS • Nome dado a vários macronutrientes orgânicos, constituídos por carbono, oxigênio e hidrogênio, com estruturas e funções diversas • Conhecidos também como: – Hidratos de Carbono; – Glicídios; – Açúcares; – Sacarídeos e Oses QUÍMICA E GÊNESE DOS CARBOIDRATOS • Fórmula Geral: – (CH2O)n – Podem conter também em sua estrutura enxofre (S), fósforo (P) e nitrogênio (N) • Reação de formação dos carboidratos: 6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2 Luz, clorofila Metabolismo animal QUÍMICA DOS CARBOIDRATOS • Quimicamente: poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas C C C H O H O H H O H H C C C H O H O H O HH H Gliceraldeído Dihidroxiacetona PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS • Geralmente sólidos cristalinos, incolores e tem sabor doce • Hidrossolúveis • Alguns formam estruturas rígidas em plantas (celulose, lignina, hemicelulose) • Reduzem facilmente soluções alcalinas de Cu2+ a Cu+ CARBOIDRATOS •Mais abundante biomolécula da terra • Principal fonte de energia • Alto valor nutritivo • Importante para o sabor e palatabilidade dos alimentos FUNÇÕES • Adoçantes naturais → Sacarose • Responsável pela reação de escurecimento de alimentos • Matéria-prima para processos fermentativos e bromatológicos CARBOIDRATOS NOS ALIMENTOS •Na tabela de composição de alimentos: % Carboidratos = 100 - (H2O + lipídeos + proteínas + cinzas) • Sacarose: pouco encontrada em alimentos naturais (aditivos) • Cereais: Amido • Frutas maduras: conversão do amido em açúcares (frutose e sacarose) ALIMENTO % DE CARBOIDRATOS Frutas 6 – 12% sacarose Milho e batata 15% amido Farinha de trigo 70% amido Condimentos 9 – 39% açúcares redutores Açúcar branco comercial 99,5% sacarose Açúcar de milho 87,5% glicose Mel 75% açúcares redutores CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS • MONOSSACARÍDEOS • OLIGOSSACARÍDEOS • DISSACARÍDEOS • POLISSACARÍDEOS • POLIOIS (tipo especial de carboidratos) Classificação de acordo como o número de carbonos na estrutura Classificação Exemplos Monossacarídeos (1) Glicose, frutose, galactose Oligossacarídeos (2 - 9) Sacarose, lactose, maltose Polissacarídeos (> 9) Amido, celulose, pectina Polióis Manitol, xilitol, sorbitol GLICOSE •Mais abundante e funcional monossacarídeo • Produto final de digestão de oligossacarídeos e polissacarídeos • Fonte primária de energia para as células FRUTOSE •Açúcar mais doce de todos •Produto final de digestão da sacarose •Precisa ser convertida em glicose para ser consumida (glicose - isomerase) Lactose Sacarose SACAROSE • Açúcar da cana-de-açúcar e beterraba (Glicose + Frutose) • Efeito preservativo e umectante (elevado poder osmótico) POLISSACARÍDEOS • Fórmula geral: [C6(H2O)5]n • Funções complexas e diversificadas • Baixo poder edulcorante •A solubilidade diminui com o peso molecular •Compõem a parede celular de vegetais (celulose), ou animais (quitina) AMIDO • Reserva vegetal • 2 polímeros: cadeia linear (amilose) e ramificada (amilopectina) • Gelatinizacao: grânulos de amido não são solúveis em H2O fria, mas quando aquecidos vibram com força, rompendo ligações intermoleculares formando pontes de hidrogênio com a água. Com isso ela incha e aumenta viscosidade. CELULOSE • Resistente às enzimas digestivas humanas, não sendo digerida. • Ajuda no bom funcionamento do intestino, formando o bolo fecal. • Encontrada em folhas, caules, raízes, sementes e cascas de frutas. PECTINA • Polissacarídeo indigerível • Absorve água formando gel, retarda o esvaziamento gástrico • Presente na casca de frutas • Utilizada em geleia, marmelada, e como estabilizante em bebidas e sorvetes PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS E SENSORIAIS • Higroscopicidade: – Uma das propriedades mais importantes dos açúcares – Vantagem: Manutenção da umidade de alimentos (padaria e confeitaria) – Desvantagem: açúcar granulado ou em pó (formação de grumos) • Inversão do açúcar: – Hidrólise da sacarose por via enzimática (invertase), acidificação (HCl) – Aumento do sabor doce e da solubilidade, visto que a frutose livre é mais solúvel que a sacarose – Previne a cristalização do açúcar em balas e deixa biscoitos mais macios Propriedades físico-químicas e sensoriais • Poder edulcorante: – Mono e oligossacarídeos possuem sabor doce – Quanto maior a cadeia de sacarídeos menor o poder edulcorante – O poder edulcorante não depende da concentração do açúcar – A sacarose é a substância de referência Propriedades físico-químicas e sensoriais • Caramelização: – Reação de desidratação pelo calor com a introdução de ligações duplas e formação de anéis insaturados – Ligações duplas: absorvem luz e provocam surgimento de cor Propriedades físico-químicas e sensoriais • Escurecimento não-enzimático (Reação de Maillard): – Reações complexas onde os açúcares redutores reagem com proteínas produzindo escurecimento e modificações no odor e sabor dos alimentos – Pode ser desejado (frituras, assados, tostados, chocolates, casca do pão) ou indesejado (cores escuras durante o armazenamento) – Ocorre perda do valor nutritivo (degradação de aminoácidos essenciais, vitamina C e K) e quando muito intensas podem levar ao surgimento de melanoidinas Propriedades físico-químicas e sensoriais Intolerância a lactose MÉTODOS DE ANÁLISES DE CARBOIDRATOS • Diferentemente das outras frações do alimento, não há um método analítico capaz de quantificar todos os carboidratos de uma só vez. • Combinam-se dois ou mais métodos. • Métodos qualitativos • Métodos quantitativos MÉTODOS DE ANÁLISES DE CARBOIDRATOS • Métodos qualitativos – Reações coloridas provenientes da condensação de produtos de degradação dos açucares em ácidos fortes com vários compostos orgânicos • Reagente fenol com ácido sulfúrico. Positivo: ppt vermelho-alaranjado – Propriedades redutoras do grupo carbonila • Reações coloridas baseadas nas propriedades redutoras dos açucares não são específicas. • O reagente mais conhecido é a solução de Fehling. Positivo: ppt de cor laranja MÉTODOS DE ANÁLISES DE CARBOIDRATOS • Métodos quantitativos – Lane-Eynon: método titulométrico baseado na redução de cobre pelos grupos redutores dos açúcares MÉTODOS DE ANÁLISES DE CARBOIDRATOS • Outros Métodos – Métodos cromatográficos: camada delgada, coluna, gasosa e cromatografia líquida de alta eficiência – Métodos ópticos • Espectrofotometria (Método ICUMSA) • Coloração de soluções de açúcar • Polarimetria • Mede a rotação óptica de uma solução pura de açúcar • Densimetria • Medida da densidade específica de solução açucarada P R O T E Í N A S PROTEÍNAS •Conceito: Proteios → O que mantem o primeiro lugar, isto é, de primeira importância –Constituem 50% do peso celular –Massa corporal humana: 15% •Moléculas mais complexas e funcionalmente sofisticadas Função Exemplo Estrutural Colágeno e Elastina Catálise Enzimas Transporte Albumina e Hemoglobina Reserva Ovoalbumina Defesa do organismo Imunoglobulinas e fibrina Controle metabólico Hormônios Contração Miosina e actina Transcrição e tradução gênica RNA e ribossomos Energética ???? PROTEÍNAS IMPORTANTES DOS ALIMENTOS Alimentos Proteínas Carne Miosina; actina; colágeno; tripsina Leite Caseína; lactoalbumina; lactoglobulina Ovo (clara) Ovalbumina (50%); canalbumina; glicoproteína; avidina/biotina Ovo (gema) Lipovitelina, fosfovitina, livitina Trigo Gliadina (fluidez, extensibilidade, expansão); Glutenina (elasticidade e coesão) PROTEÍNAS - QUÍMICA • Formadas por carbono (50-55%), hidrogênio (6-8%), oxigênio (20-24%) e nitrogênio (15-18%)Além de fósforo, ferro, cobalto, enxofre e zinco •Moléculas de alto peso molecular formada pela polimerização de aminoácidos AMINOÁCIDOS (AA) Constituintes básicos das proteínas, obtidos a partir de sua hidrólise Constituintes básicos das proteínas, obtidos a partir de sua hidrólise Estrutura química simples Estrutura química simples 20 tipos conhecidos 20 tipos conhecidos Aminoácidos Essenciais Aminoácidos não essenciais Triptofano Alanina Fenilalanina Glicina Leucina Prolina Isoleucina Asparagina Arginina Cisteína Valina Glutamina Metionina Hidroxiprolina Serina Tirosina Treonina Hidroxilisina Histidina Ácido aspártico Lisina Ácido glutâmico LIGAÇÃO ENTRE AMINOÁCIDOS (PEPTÍDICA) CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS • Simples: apenas AA (hidrólise) –Fibrosas: Colágeno, Queratina e Elastina –Globulares: Imunoglobulinas e Insulina CLASSIFICAÇÃO DAS PROTEÍNAS • Conjugadas: outros compostos além dos AA são liberados na hidrólise Tipo Função Exemplo Lipoproteína Estrutural e transporte Colesterol e fosfolipídios Glicoproteína Aumenta a solubilidade Ovomucina (clara) Metaloproteína Facilita o transporte da proteína Hemoglobina (Ferro) Fosfoproteína Manter a estabilidade Caseína (leite) e vitelina (ovo) DESNATURAÇÃO • Alteração da estrutura tridimensional causada por agentes físicos ou químicos sem alteração da sequência de AA’s •Normalmente reações irreversíveis PROTEÍNAS • Agentes: – Calor – pH: >10,0 ou < 3,0 – Solventes orgânicos: rompem interações hidrofóbicas. – Radiação UV DESNATURAÇÃO DESNATURAÇÃO CalorCalor pHpH AVALIAÇÃO DE PROTEÍNAS - IMPORTÂNCIA • Conhecer o valor nutritivo • Determinação da composição centesimal do alimento e análise para rotulagem • Avaliar a qualidade (ex.: glúten qualidade da farinha) • Avaliar a influência nas propriedades sensoriais • O mais comum para determinar proteína é através da determinação de um elemento (C ou N) ou grupo pertencente à proteína (AA’s ou ligação peptídica) • Como as proteínas tem porcentagem de nitrogênio quase constante (16%), o que se faz normalmente é determinar o nitrogênio e, por meio de um fator de conversão, transformar o resultado em proteína bruta Métodos de análise DETERMINAÇÃO PELO CARBONO • Vantagens: – Digestão mais fácil do que para o nitrogênio; – Menores erros no resultado por causa da maior quantidade em relação ao nitrogênio; – Fator de correção mais constante que para o nitrogênio; • Desvantagens: – maior dificuldade em separar os carbonos pertencentes à proteína dos carbonos de outros componentes. DETERMINAÇÃO PELO NITROGÊNIO • Determinação mais utilizada • Considera que as proteínas têm 16% de N em média • Fator geral na transformação de N para proteína é 6,25 DETERMINAÇÃO PELO NITROGÊNIO • Este fator de conversão dá erros quando o conteúdo em N de um alimento é muito diferente de 16%. MÉTODO DE KJELDAHL •Determina “N” orgânico total (proteico e não-proteico) • Utilização do fator de conversão específico para a amostra a ser analisada • Aplicável a todos tipos de alimentos Johann Kjeldahl (1849-1900) MÉTODO DE KJELDAHL • Método oficial para determinação de proteínas –Simples e de baixo custo –Detecta quantidades muito pequenas (microgramas) • Quatro etapas: Digestão, neutralização e destilação, titulação e conversão do teor de N para proteína Johann Kjeldahl (1849-1900) ETAPA DE DIGESTÃO • Digestão até a oxidação dos C e H. O nitrogênio proteico é convertido em sulfato de amônia. – K2SO4 = ↑ ebulição do H2SO4 para 337 - 400 °C – Catalisador = CuSO4 (acelera o processo de oxidação) MICRODIGESTOR DE KJELDAHL ETAPA DE NEUTRALIZAÇÃO E DESTILAÇÃO Adiciona-se NaOH concentrado e aquece-se para a liberação da amônia dentro de um volume conhecido de uma solução de ácido bórico e indicador, formando borato de amônio DESTILADOR DE KJELDAHL Água de arraste Amostra NaOH Erlenmeyer com solução de H3BO3 ETAPA DE TITULAÇÃO E CÁLCULO O borato de amônia formado é dosado com uma solução ácida (HCl ou H2SO4) padronizada MÉTODO DE DUMAS • Determina N total, após combustão da amostra a 700- 800 °C, por medida volumétrica do N gasoso • Vantagens: rápido (1 g/minuto) • Desvantagens: Difícil mensuração, pequena quantidade de amostra (suscetível a erros) e às vezes não representativa de todo o alimento. Requer aparelhagem específica M É T O D O S Q U Í M I C O S P O R G R U P O S • Substâncias contendo duas ou mais ligações peptídicas formam um complexo de cor roxa com sais de cobre em soluções alcalinas • A intensidade da cor é proporcional a quantidade de proteínas 1. MÉTODO PELO BIURETO MÉTODO PELO BIURETO • Vantagens – Específico/não apresenta problemas de interferentes – Simples, rápido e barato – Por envolver uma reação com a ligação peptídica, o método determina proteína, ao contrário do método de Kjeldahl que determina N total • Desvantagens – Necessidade de curva de calibração com um padrão conhecido de proteína, por ex. uma proteína determinada por Kjeldahl – A cor formada no complexo não é idêntica para todas as proteínas, porém os desvios são menores que em outros métodos colorimétricos 2. MÉTODO DO FENOL (FOLIN-CIOCALTEAU– LOWRY) • Interação das proteínas com o reagente fenol e cobre em condições alcalinas • Reação colorimétrica envolve uma oxidação catalisada por cobre, de AA’s aromáticos por um reagente heteropolifosfato, desenvolvendo cor azul, medida num colorímetro e comparada com uma curva padrão 3. Espectrofotometria no ultravioleta • Proteínas possuem absorção UV em 280 nm devido à presença de tirosina, triptofano e fenilalanina 4. Métodos turbidimétricos • Medida baseada na turbidez causada pela proteína precipitada por algum agente precipitante, como ácido trifluoracético, ferricianeto de potássio e ácido sulfossalicílico 3. MÉTODO DE DYE-BINDING • Amostra é tratada com corante (excesso) que reage com proteína quantitativamente para formar um complexo insolúvel que pode ser separado. O excesso de corante não reagido em solução é medido colorimetricamente • Utilizado em amostras de grãos de cereais, sementes oleaginosas, produtos vegetais e animais e laticínios • Boa correlação com o método oficial L I P Í DI O S • Conceito: Biomoléculas que em geral são insolúveis em água e que podem ser extraídas de um material biológico com solventes orgânicos (éter, hexano, acetona, clorofórmio, benzeno e alcoóis) • Alimentos de origem vegetal quanto animal, na forma de óleos e gorduras • Moléculas complexas e funcionalmente sofisticadas LIPÍDIOS • Nutricional: 20-30% de calorias em uma dieta balanceada e ácidos graxos essenciais • Palatabilidade: Responsável pelo gosto e aroma dos alimentos • Aeração: Sorvetes e massas • Lubrificação: Maionese e margarina • Meio de troca térmica: Frituras (175-195 °C) FUNÇÕES ALIMENTÍCIAS Alimentos % de Lipídios Manteiga 81 Margarina 16 - 35 Molhos de saladas 40 –70 Leite fresco 3,7 Leite em pó 27,5 Cereais 3 – 5 Carnes 16 – 25 Peixes 0,1 – 20 Ovos 12 Chocolates 35 Frutas 0,1 – 1 (abacate: 26%) Vegetais 0,1 – 1,2 CONCENTRAÇÃO DE LIPÍDIOS NOS ALIMENTOS Simples Compostos Derivados CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS •Simples: formados a partir da esterificação de ácidos graxos e álcoois –Glicerídeos: ésteres de 3 ácidos graxos e glicerol CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS + 3H2O Esterificação • Compostos: ésteres de ácidos graxos com álcoois e com outros grupos – Fosfolipídios: ésteres de ácidos graxos, glicerol e grupos fosfóricos (lecitina) – Glicolipídios: ácidos graxos, carboidratos e nitrogênio, não contendo grupos fosfóricos – Lipoproteínas: lipídios ligados a proteínas plasmáticas ou outras proteínas CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS •Compostos CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS •Derivados: obtidos por hidrólise de lipídios simples e compostos e que apresentam, normalmente, características de lipídios • Ex: ácidos graxos,esteróis e vitaminas lipossolúveis CLASSIFICAÇÃO DOS LIPÍDIOS Vitamina D • Sólidos em temperatura ambiente • Saturados • Origem animal GLICERÍDEOS Líquidos em temp. ambiente Insaturados Origem vegetal Gorduras Óleos São compostos que possuem uma cadeia hidrocarbonada e um grupamento carboxila terminal Principais constituintes dos lipídios e gorduras das dietas ÁCIDOS GRAXOS ÁCIDOS GRAXOS •Diferem quanto ao número de carbonos e presença ou posição das insaturações ÁCIDOS GRAXOS Curta 4 a 8 C Manteiga e coco Média 10 a 14 C Sebo e banha Longa 16 a 20 C Óleos em geral Longuíssima > 20 C Óleos de peixes Nº de C Nome sistemático Nome usual Ponto de fusão (°C) 4 Butanóico Butírico -7,9 6 Hexanóico Capróico -3,9 8 Octanóico Caprílico 16,3 10 Decanóico Cáprico 31,3 12 Dodecanóico Láurico 44 14 Tetradecanóico Mirístico 54,4 16 Hexadecanóico Palmítico 62,9 18 Octadecanóico Esteárico 69,6 20 Eicosanóico Araquídico 75,4 Ácidos graxos saturados Os ácidos graxos dietéticos mais comuns tem cadeias de carbono que variam de 4 a 18 átomos + comuns Nº de C Nome sistemático Nome usual Ponto de fusão (°C) C 16:1(9) 9-hexadecenóico palmitoléico 0,0 C 18:1(9) 9-octadecenóico oléico 16,3 C 18:2(9,12) 9,12-octadecadienóico linoléico 5,0 C 18:3 (9, 12 e 15) 9,12,15- octadecadienóico linolênico 11,0 Ácidos graxos insaturados ÔMEGA Ω • Representação baseada no número de átomos de carbono • Número de duplas ligações • Posição em que a dupla ligação ocupa na estrutura a partir da CH3 terminal • Exemplo: – 18 = contem 18 carbonos – 3 = contém 3 duplas ligações – n3 = a primeira ligação está localizada no carbono 3, a partir do grupo metila (ômega-3) ÔMEGA Ω C18:1n9 C18:2n6 C18:3n3 Ácido linoléico Ácido linolênico – Principal ácido de todos os óleos – ω-9 – É o poli-insaturado mais importante – ω-6 – Ácido graxo essencial Ácidos graxos mais importantes Fontes Canola Girassol Oliva Fontes Milho Algodão Soja •Ácido Linolênico C18:3 •ω-3 •Ácido graxo essencial Fontes Linhaça Atum Salmão Menos estável Fácil oxidação Rancificação •Ausência de ácidos graxos essenciais na alimentação –Pele seca e áspera –Eczemas e coceiras –Cabelos finos e quebradiços –Unhas fracas –Alopecia – Extrai apenas a fração lipídica; – Não é afetado por pequenas quantidades de água; – Baixo custo e fácil recuperação do solvente SOLVENTES USADOS PARA EXTRAÇÃO DE LIPÍDIOS EM ALIMENTOS ◦ Pode extrair monossacarídeos se a amostra não estiver totalmente seca; ◦ Não extrai derivados como a lecitina; ◦ Alto custo e muito inflamável • É um extrator que utiliza refluxo de solvente e faz um processo de extração intermitente • Evita a temperatura alta de ebulição do solvente, pois a amostra não fica em contato com o solvente muito quente, evitando assim a decomposição da gordura da amostra. EXTRAÇÃO A QUENTE - SOXHLET •Amostras sólidas •Utilização de pouco solvente EXTRAÇÃO A QUENTE - SOXHLET Extração por Soxhlet EXTRAÇÃO A FRIO – MÉTODO DE BLIGH - DYER AmostraAmostra SoluçãoSolução Fase Polar Outros compostos Fase Polar Outros compostos Fase Apolar Lipídeos Fase Apolar Lipídeos Clorofórmio + Água Clorofórmio + Água Clorofórmio + Metanol Clorofórmio + Metanol • Extrai todas as classes de lipídios, inclusive os polares que representam um alto teor em produtos de trigo e soja e são importantes para avaliações dietéticas • Como não é aquecido o extrato pode ser utilizado para avaliação de deterioração dos lipídios e determinação do teor de carotenóides e composição de ácidos graxos e esteróis • Pode ser utilizado em produtos com altos teores de umidade, além dos produtos secos Não necessita de aparelho específico EXTRAÇÃO A FRIO - MÉTODO DE BLIGH - DYER • Índice de Acidez • Determina o grau de rancidez hidrolítica • Definido como o número de mg de NaOH requerido para neutralizar os ácidos graxos livres em 1 g de amostra. • O procedimento está baseado na dissolução da gordura em um sol- vente misto e neutralizado com uma solução padrão de NaOH, na presença de fenolftaleína como indicador. MÉTODOS DE ANÁLISE QUALITATIVOS • Índice de Iodo – Determina o número de insaturações – Índice de iodo de um óleo ou gordura é definido como as gramas de iodo que são adicionadas em 100 g de amostra. – Este índice é baseado no fato de que iodo e outros halogênios se adicionam numa dupla ligação da cadeia instaurada dos ácidos graxos – Quanto maior a insaturação maior o índice de iodo, maior será também a possibilidade de rancidez por oxidação MÉTODOS QUALITATIVOS AT É A P R Ó X I M A A U L A
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